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机械化学条件下的无溶剂多组分反应合成2,4-二苯基喹啉

2014-12-13谭亚军王方建李金瑞马景涛

安徽工程大学学报 2014年3期
关键词:催化剂化学

谭亚军,王方建,李金瑞,马景涛,张 泽

(安徽工程大学 生物与化学工程学院,安徽 芜湖 241000)

喹啉及其衍生物被广泛应用于医药、染料、除草剂、发光材料等领域[1-4].研究表明,很多含有喹啉环的药物具有抗疟疾、抗阿米巴、抗高血压等功效[5-8],因此,喹啉衍生物的合成一直是有机化学领域的研究热点.目前,合成喹啉及其衍生物的方法大多是强路易斯酸(如三氟化硼、三氯化铝、三氟乙酸等)或过渡金属(如钯试剂)在有机溶剂中的均相催化法,但这些方法往往具有对设备要求高、需长时间加热、原料或催化剂昂贵有毒且分离困难、产生溶剂污染等局限性[9].近些年来,随着绿色有机合成技术的不断发展[10]以及机械化学自身的技术优势的凸显(如:无溶剂、副反应少、效率高、后处理简单等),机械化学开始被应用到一般有机小分子的反应[11].另一方面,传统含氮杂环化合物的合成往往涉及多步反应,有着总体反应效率不高、分离提纯繁琐等局限性.解决这些问题的一种有效策略就是多组分反应(Multicomponent Reactions,MCRs)[12].基于上述科学事实与研究背景,本文利用机械化学无溶剂技术,通过苯胺、苯甲醛及苯乙炔的多组分反应,对不同取代2,4-二苯基喹啉的合成进行了系统地探索.

1 实验部分

1.1 实验仪器及试剂

AV500或AV300超导液体核磁共振谱仪(美国布鲁克生物科技公司);高分辨质谱仪(Micromass GCT-MS,ESI源)MM400机械震荡反应仪(德国莱驰公司);熔点测试仪(北京泰克仪器有限公司);恒温磁力搅拌器(金坛市杰瑞尔电气有限公司);……

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