含羟基苯甲酸甲酯的顺、反丁烯二酸酯类化合物的合成及抑菌活性
2014-01-21马延龙周如金曾兴业邱松山聂丽君
马延龙,周如金,*,曾兴业,邱松山,聂丽君
含羟基苯甲酸甲酯的顺、反丁烯二酸酯类化合物的合成及抑菌活性
马延龙1,2,周如金1,2,*,曾兴业2,邱松山2,聂丽君2
(1.江苏科技大学生物与化学工程学院,江苏 镇江 212003;2.广东石油化工学院化学工程学院,广东 茂名 525000)
以顺、反丁烯二酸单酯和o,m,p-羟基苯甲酸甲酯为起始原料合成了6 种新型的含羟基苯甲酸甲酯单元的顺、反丁烯二酸酯类化合物,目的在于发现新的具有抑制食品相关细菌和真菌生长能力的生物活性分子。产物结构经液相色谱-质谱联用(liquid chromatography mass spectrometer,LC-MS)、核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)表征和元素分析。体外抑菌活性实验结果表明,所有合成的化合物对8 种供试菌有着较好的抑菌效果,化合物4a的抑菌活性最强(最低抑菌浓度(minimum inhibitory concentration,MIC)≤75 μg/mL),化合物4a对酿酒酵母、黄曲霉和产黄青霉的MIC分别为25、37.5、37.5 μg/mL。
顺、反丁烯二酸酯类化合物;合成;抑菌活性
α,β-不饱和羰基化合物是化学工业中重要的有机物质,被广泛应用于合成化学品、药物、溶剂、食品添加剂和消毒剂。由于α与β的碳碳双键和羰基碳氧双键之间具有共轭作用,导致β-碳具有部分正电荷,致使亲核基团更容易进攻β-碳,因此能与含有富电子基团的生物大分子多肽、蛋白质和DNA发生Michael加成反应[1-5],使生物大分子的结构发生改变,以致扰乱其生物活性。富马酸酯类化合物就属于这一类化合物且具有较强的生物活性[6-8],通常作为食品添加剂用于食品行业或作为临床药物用于治疗牛皮癣和多发性硬化症[9-10]。但是富马酸酯类化合物对人体有一定的刺激反应[11],限制了其应用。……
