陈韶蕊

(河北科技大学理学院，河北石家庄 050018)

卟啉是一类重要的大环化合物，在自然界和生命体中广泛存在。由于卟啉具有独特的化学结构与性能，近年来在合成化学、生物化学、医学、分析化学和材料化学等领域得到广泛研究和应用[1-5]。其中最重要的一类是不对称卟啉化合物，它在烃类化合物催化、模拟光合作用、太阳能电池、DNA分子识别、光电子器件设计等方面具有重要的理论意义和广泛的应用前景[6-10]。例如：具有给体-桥-受体(D-π-A)型卟啉类光敏染料能有效地增强染料的电子推拉能力和拓宽染料的光谱响应范围，同时由于这类结构的染料分子的激发态可以更有效地形成电荷分离态，将会有利于电池性能的提高[11-12]。当前对于不对称卟啉衍生物的研究主要集中于苯基卟啉衍生物的合成及性能，而对于具有大环芳香环的萘基不对称卟啉的研究报道很少。本研究设计合成了5-(5-甲酰基噻吩)-10,20-苯基-15-萘基卟啉，它是(D-π-A)型卟啉类光敏染料的重要中间体，利用其活性基团(醛基)可以有效延伸卟啉共轭体系，有望提高电池性能。目前此化合物未见文献报道。

1 实验部分

1.1 主要试剂和仪器

吡咯(工业级)，1-萘甲醛(工业级)，2-噻吩甲醛(工业级)，二氯二氰基苯醌DDQ(工业级)，N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和1，2-二氯乙烷预先干燥处理，其他试剂均为分析纯。

BIO-RAD FTS-135型傅里叶红外光谱仪，AV500型核磁共振仪(美国Bruker)，LCQ-MAX型质谱仪。

1.2 合成过程

在文献[13]和文献[14]基础上，首先采用[2+2]合成法合成了5-噻吩基-10,20-苯基-15-萘基卟啉，再利用Vilsmerier反应引入活性基团(醛基)，同时研究了反应时间和反应物用量对产品收率的影响。……