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非均相法合成疏水单体烷基丙烯酰胺

2012-11-21王用良郭拥军柳建新冯茹森

合成化学 2012年4期

王用良, 郭拥军, 柳建新, 冯茹森

(西南石油大学 化学化工学院 油气藏地质及开发工程国家重点实验室,四川 成都 610500)

疏水缔合聚合物是通过在水溶性聚合物(通常是聚丙烯酰胺)分子中引入少量疏水基团而得到的一种聚合物[1]。在疏水缔合聚合物水溶液中,大分子链上的疏水基团间靠强烈的疏水缔合作用发生聚集,从而产生独特的流变性能,目前已在三次采油、钻井、涂料及药物控制释放等众多领域展示了广阔的应用前景[2,3]。合成这类聚合物,疏水单体的制备是关键,其中单尾或双尾型烷基丙烯酰胺是一类十分重要的疏水单体,对其合成方法进行研究具有十分重要的理论及实际应用价值。

目前,烷基丙烯酰胺类疏水单体的制备大都采用三乙胺作缚酸剂,将长链烷基胺与丙烯酰氯在有机溶剂中进行均相法合成[4~6]。

本文在文献[7]方法的基础上,将正辛胺(1a),十二胺(1b)和十六胺分别(1c)与丙烯酰氯经非均相胺解法合成了三种疏水单体烷基丙烯酰胺(2a~2c, Scheme 1),其结构经1H NMR和IR确证。

Scheme1

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

Bruker AV-Ⅲ 400 MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂,TMS为内标);Nicolet 6700型傅立叶变换红外光谱仪(KBr压片)。

1a(≥98.0%),化学纯,国药集团化学试剂有限公司;1b(≥99.0%),分析纯,天津市光复精细化工研究所;1c(≥90%),化学纯,阿拉丁试剂有限公司;丙烯酰氯(≥99%),化学纯,山东淄博镇荣工贸有限公司;其余所用试剂均为分析纯。

1.2 2的合成(以2a为例)

在反应瓶中加入二氯甲烷10 mL,1a2.58 g(20 mmol)和6 mol·L-1NaOH溶液5 mL,剧烈搅拌下于0 ℃~5 ℃缓慢滴加丙烯酰氯1.81 g(20 mmol)的二氯甲烷(10 mL)溶液(1滴/2 s, 2 h);反应2 h。……

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