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巯甲基二苯甲酮的合成

2012-11-21程传杰刘忠彬刘英佳

合成化学 2012年4期

程传杰, 孙 剑, 刘忠彬, 申 亮, 刘英佳

(江西科技师范大学 化学化工学院,江西 南昌 330013)

硫醇(酚)类化合物是重要的化工原料与农医药中间体,在有机合成、高分子合成、材料制备等方面具有广泛的用途,特别是巯基-烯和巯基-炔的点击反应更是近年来的热点课题[1,2]。与常用的Huisgen环加成反应相比,巯基参与的点击反应具有无需金属催化剂、反应速度快、条件温和、对氧不敏感等优点。一般情况下,巯基-烯或炔的点击反应是在紫外线作用下,加上普通的光引发剂(如二苯甲酮) 进行。硫醇的合成虽然有多种方法,如硫化氢法、硫氢化钠(钾)烃化水解法、硫脲烃化水解法、硫醇酯或黄原酸酯水解法等,但从原料成本及对环境的影响方面考虑,硫脲烃化水解法较理想[3]。

光固化技术具有高效、环保、节能的优点,在光固化涂料、油墨、胶黏剂等领域得到了广泛应用。光固化中一般都要使用光引发剂,而二苯甲酮类光引发剂因价廉易得而被广泛使用[4]。但是,传统的光固化常使用小分子光引发剂,这些小分子光引发剂因挥发性强、易迁移而对聚合产品不利。因而,近年来人们开始研究反应性或大分子光引发剂,以克服小分子光引发剂的不足[5,6]。

本文在文献[7]方法的基础上,以NaI为催化剂,以4-溴甲基二苯甲酮(3)或4,4′-二(溴甲基)二苯甲酮(4)为原料,采用硫脲法合成了4-巯甲基二苯甲酮(1,新化合物,产率75%)或4,4′-二(巯甲基)二苯甲酮(2,产率83%)(Scheme 1),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析表征。并对合成工艺进行了优化,2的产率由66%[7]提高到83%。……

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