徐文媛，徐娜娜，唐 静，杜瑞焕，李 敏，胡 林

（华东交通大学基础科学学院，江西南昌 330013）

有机化学合成反应中，Diels-Alder反应是重要的碳碳键形成手段之一，也是现代有机反应中常见的一种反应，具有适应范围广、选择性高、用途广泛等特点。自1928年德国化学家奥托·迪尔斯（Otto Paul Hermann Diels）和他的学生库尔特·阿尔德（Kurt Alder）发现该反应后，它的应用已涉及医药、农药、染料等领域，大大促进了精细化学和高分子化学的发展。随着D-A反应在各领域取得了令人瞩目的成果，其机理的研究也有了一些新的进展［1］。研究发现，内酯产物具有抗肿瘤、抗真菌等生物活性［2］。其表现出的潜在的药用价值和其它工业价值得到了广泛的重视和关注。诸多文献表明，通过研究不同取代基的硬酯性质和烷基化处理，产物的活性能发生改变，这大大降低了合成的难度，从而形成了一种更简单、更有效率的合成路线［3-4］。本文以蒽和环戊二烯酸酐化合物为代表，对其Diels-Alder反应进行了理论计算，从前线轨道理论、热力学和动力学三个理论角度分析了反应机理，并为研究蒽衍生物，醛类和苯甲酰氯的Diels-Alder反应抛砖引玉。

1 计算方法

采用Gaussian03程序中的密度泛函（B3LYP16-31G（d，p））理论，对蒽和环戊二烯酸酐化合物Diels-Al⁃der反应的反应历程、微观机理和势能剖面进行了研究，并采用了前线轨道理论、动力学和热力学原理对该反应体系进行了解释。计算在华东交通大学计算实验室完成。研究体系如图1所示。反应过程中，蒽（R1）和环戊二烯酸酐化合物（R2）反应经过过渡态（TS），生成产物（P）。……