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微波法合成1,ω-二(2,2-二氨基-1,3,4-噻二唑-5-)烷烃类化合物*

2011-11-26寿妙萍赵金枝徐文龙申立全何冰晶

合成化学 2011年2期
关键词:影响

单 栋, 寿妙萍, 赵金枝, 徐文龙, 申立全, 何冰晶

(台州学院 医药化工学院,浙江 临海 317000)

杂环化合物尤其是含氮杂环化合物在当今农药的研究与开发中占据重要地位。1,3,4-噻二唑衍生物因其具有良好的杀虫、杀菌、除草、植物生长调节、药物活性等多种功效而倍受关注[1~6];因其可作为药物中间体,在新药开发过程中具有较大的应用潜力和价值[7~9];作为一种重要的液晶材料的结构单元而成为近年来的研究热点[10,11]。

双氨基双噻二唑化合物结构中具有双噻二唑环,有望得到比单边噻二唑更高的生物活性;结构中所含的两个氨基可作为聚合反应的单体,合成高分子链上具有环结构的刚性聚合物,有望得到耐高温性能较好的聚合物;也可与一些单体合成具有适当比例的刚性段与柔性段的高分子,并控制刚性段的长径比,有望得到高分子液晶。以往文献报道多以含单噻二唑环结构的化合物为主,而双氨基双噻二唑化合物的合成却鲜有报道。

Scheme1

本文以浓硫酸为催化剂,氨基硫脲(1)与二元羧酸(2a~2d)在微波辐射下经环合反应合成了四种新型的1,ω-二(2,2-二氨基-1,3,4-噻二唑-5-)烷烃类化合物(3a~3d, Scheme 1),其结构经1H NMR和IR表征。采用单因素优选法对最佳反应条件进行了优选。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

WR-52型数字熔点仪;Varian Mercury-Vx 200型核磁共振仪(DMSO-d6为溶剂,TMS为内标);岛津FT-IR-8400型红外光谱仪(KBr压片)。所用试剂均为分析纯。

1.2 3的合成通法

在研钵中加入1 20 mmol, 2 10 mmol和浓硫酸2.2 mL(12 mmol),研磨使其成糊状浆体后转入烧杯中,用保鲜膜覆盖,并在保鲜膜上刺6个~8个小孔,放入微波炉中,将微波炉功率调节至中低火,反应5 min。……

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