何飞刚

（陕西教育学院 化学系，陕西 西安 710061）

科研与开发

2-(2-羟苯基)苯并咪唑的新颖合成和晶体结构*

何飞刚

（陕西教育学院 化学系，陕西 西安 710061）

基于2-(2-1羟苯基)苯并咪唑（HPBI）在生物学、药理学及光电材料等方面的性质和应用意义，查阅大量文献，报道了配体HPBI新颖的合成方法，采用单晶衍射进行表征,并进行了该配体的晶体结构测定。结果表明，晶体属于单斜晶系，空间群 P2（1），晶胞参数：a=3.8541(10),b=2.2170(6),c=5.8638(15),α=90°,β=95.642(4),γ=90°,V=0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g·cm-3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,wR2=0.0918(I＞2σ(I))。

2-(2-羟苯基)苯并咪唑；制备方法；晶体结构

Abstract:A novel synthesismethod of 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole(HPBI)was studied on the base of consulting many relating literatures.The structure of title compound prepared have been comfirmed by X-ray diffraction analysis for 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole.The results showed that HPBI:monoclinic system,space group P2（1）,a=3.8541(10),b=2.2170(6),c=5.8638(15),α=90°,β=95.642(4),γ=90°,V=0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g/cm3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,wR2=0.0918(I＞2σ(I))。

Key words:2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole(HPBI)；synthesismethod；crystal structure

近年来，荧光探针技术在生命科学和生物医学研究领域应用越来越广泛，发挥着越来越重要的作用。因此，开发出新型更灵敏的，同时要避免生物荧光背景干扰的荧光探针已成为目前研究的热点[1]。2-（2-羟苯基）苯并咪唑（HPBI）具有较大的离域π电子体系，是非常有意义的荧光化合物[2-5]，通过激发态分子内质子转移（ESIPT），产生互变异构体[6]，发射具有大的斯托克斯位移的特征荧光，并且荧光量子产率高、光稳定性好，在新型荧光探针的开发、生物领域的分子开关、聚合物紫外稳定剂等方面有着重要意义，应用前景也十分广泛，同时由于它含有苯酚基和苯并咪唑基这两个类生物体内金属配位环境中的酪氨酸和组氨酸基团，因此，以该化合物为配体合成配合物具有生物学意义。

HPBI传统的合成方法是用水杨酸和邻苯二胺在多聚磷酸溶剂中，190～210℃加热条件下合成，产率很低，后来TakashiFukuta和他的合作者采用光解单核席夫碱锰化合物[7]得到该化合物，产率为40%左右，但条件较为苛刻。……