张 欣，孙莉群

(大庆师范学院 化学化工学院，黑龙江 大庆 163712)

0 引言

随着社会文明和科学技术的发展，新的有机化合物被逐渐发现和合成，为了使各国化学工作者更好地进行学术交流、查询资料、促进有机化学更深入的发展，有必要对其名称的系统化和统一化作出科学的规定。因此，IUPAC不断修订有机化合物的命名规则(IUPAC机构2001年出版了“Nomenclature of Organic Compounds”)。目前，国内高校教材及相关出版物中，对于有机化合物的命名依然以中国化学会《有机化学命名原则》(1980)为依据，但由于一些教材编者的理解不同，表述也有不同，甚至有相反的观点，以致在教学过程中产生了许多混乱现象，从而造成了系统命名法成为有机化学教学中的一个难点。因此加强有机物命名的教学和研究有着十分重要的意义。

1 系统命名规则的概括

仔细研究中国化学学会《化学命名原则》(1980)，可将系统命名法用16个字来概括“支链最多、碳链最长、最低系列、次序规则”。即命名原则：选择含有支链最多的最长碳链为主链，主链按最低系列原则编号，按顺序规则给出侧链顺序。

1)“最长” 指碳链最长，选择最长碳链为主链。

2)“最多” 对于烷烃是指支链最多，而对于其他化合物是官能团最多。选择含有支链(或官能团)最多的最长碳链为主链。

3)“最低系列” 对于链状烃，指的是碳链从不同方向编号，得到两种以上不同的编号的系列，然后顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为“最低系列”。

“次序规则”有以下4种含义：

1)原子或基团的大小排列顺序有机化合物中各种基团可按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为次序规则，其主要内容如下：

①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，在同位素中质量高的顺序在前。如：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H；②如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如—CH2C1>-CHF2；③含有双键或三键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子，如：—C≡CH>—C(CH3)3>—CH=CH2>—CH(CH3)2>—CH2CH3>—CH3；④若参与比较顺序的原子的键不到四个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N原子上只有3个基团，则它的第4个基团为一个原子序数为零的假想原子，4个基团的排序为：—CH2CH3>—CH3>—H>假想原子。

2)官能团作为母体的排列顺序。对于多官能团有机化合物命名时，按照次序规则较优基团作母体，常见的官能团及其优先次序：—COOH>—SO3H>—CN>—CHO>—CO—>—OH(醇羟基)>—OH(酚羟基)>—NH2>—C≡C—> —C=C—>—OR>—R>—X(卤原子)>—NO2。

3)对于多烯烃，主链确定后，编号在遵守“双键位次号尽可能小”原则外，编号由Z型双键开始，即“Z前E后”。

4)两个手性原子具有相同的结构，相同的位次而构型不同时列出顺序为R比S优先，即命名时“R前S后”。

2 存在的问题

2.1 多烯烃的Z/E命名

在一些教材中没有说明多烯烃的Z、E命名规则是“多烯烃主链的编号遵守“双键位次号尽可能小”原则外，编号由Z型双键开始”。因此遇到这样的问题时容易出现一个化合物两个名称的错误[1]。例如：

从左向右编号名称为(Z、E)-2,4-己二烯；而从右向左编号名称为(E、Z)-2,4-己二烯，正确的名称为(Z、E)-2,4-己二烯，而(E、Z)-2,4-己二烯是违背“次序规则”的。

2.2 烯炔的命名

同时含有叁键和双键的分子称为烯炔。目前教材中的命名原则是：首先选取含双键和叁键最长的碳链为主链，位次的编号按“最低系列”原则使双键或叁键位次最小。“当双键和叁键处在相同位次时，则给双键低位次”(出处见表1)，这是错误的，它违背了“次序规则”。因为烯炔是双官能团化合物，命名时，首先选取含双键和叁键最长的碳链为主链，然后按“次序规则”确定母体，母体为炔，因此位次的编号要使叁键位次最小。

表1 烯炔命名出现的问题

2.3 卤代烷的命名

卤代烷按系统命名法命名原则是把卤原子作为取代基，烃看作母体[4，9-10]，其他原则与烃的命名相同，即选择最长碳链做主链，主链的选择与碳链上是否直接连卤原子无关，而与把卤原子看作侧链烷基一样，视为取代基而不是官能团。但目前全国常用的高等教材中[1-3,5-8]，把卤代烷的命名原则写成是“选择含有卤原子的最长碳链为主链”，这是错误的，错在他违反了“选择最长碳链做主链”的原则，因为含有卤原子的最长碳链不一定是最长碳链。

2.4 R/S命名

内消旋体是纯净物，命名时，应按照两个手性原子具有相同的结构，相同的位次而构型不同时列出顺序为R比S优先，即命名时“R前S后”的原则，而一些教材中却给出了错误的名称(见表2)。

表2 R/S命名中的错误

2.5 其他问题

在有机化合物的命名中，还经常出现阿拉伯数字和邻、间、对同时在一个化合物中表示取代基的位置的不规范命名和违反“次序规则”、“最低系列原则”命名等(见表3)。

表3 有机化合物命名中常见的错误命名

3 问题分析及建议

有机化合物系统命名法存在的主要问题是对系统命名原则理解不透，如母体的确定、主链的选择、编号顺序等，不能正确使用“最低系列”原则和“次序规则”，而且在多烯烃的Z、E构型和内消旋体的R、S构型的命名中出现一物两名的错误。这些问题导致有机化合物命名的混乱，给教师的教学、学生的学习及查阅文献带来许多的不便。

建议有机化学权威人士针对有机化合物的系统命名中出现的问题，对有机化合物系统命名原则加以修订(1980年至今已有30年了)，使其更加规范、统一。

[参考文献]

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