章 斌,侯小桢,秦 轶,丁 心,邓其海,柯永桐

(1.韩山师范学院生物学系，广东潮州 521041;2.广东中兴绿丰发展有限公司，广东河源 517000)



柠檬果皮精油的化学组成、抗氧化及抑菌活性研究

章 斌1,侯小桢1,秦 轶2,丁 心2,邓其海2,柯永桐1

(1.韩山师范学院生物学系，广东潮州 521041;2.广东中兴绿丰发展有限公司，广东河源 517000)

采用GC-MS法分析经水蒸气蒸馏法所提柠檬果皮精油的化学组分,并对其抗氧化与抑菌活性进行了研究。实验结果表明:鉴定出23种挥发性成分,占精油总量的94.57%,主要为dl-柠檬烯(42.93%)、γ-萜品烯(8.41%)、α-松油醇(6.39%)和E-柠檬醛(6.09%)等;柠檬精油对OH自由基有较好的清除效果,清除率可达95.14%;而对DPPH自由基的清除率在实验条件下最高为34.81%,远低于同浓度的PG和TBHQ。200mg/kg添加量的柠檬精油可延缓猪油和花生油的贮藏期,但略差于同浓度TBHQ和VE的抗氧化效果。抑菌活性实验结果表明柠檬精油对6种供试菌都有一定的抑菌作用,其中对大肠杆菌的抑菌效果最好,其最低抑菌浓度(MIC)为0.1μL/mL。

柠檬果皮精油,化学组成,气相色谱-质谱法,抗氧化,抑菌

柠檬是继柑和橙之后的第三大柑橘品种,仅我国2011年的柠檬产量已达30万t[1]。伴随柠檬加工而大量产生的皮渣副产物,对其进行精油、果胶、色素等功能成分提取是高值化综合利用的有效途径之一。植物精油因其独有的清香和良好的防腐抗菌性能,可广泛用于食品、化妆品、香精香料和医药等行业。

广东河源是我国尤力克品种柠檬的主产地之一,种植面积现已超过5.5万亩,采收后的熟果以商品鲜果销售为主,满足鲜销或出口需要后的残次果率高达30%左右(相当于2万t);目前当地企业对残次果的利用以冻干片和精油开发为主。除冻干片和精油外,国内外的一些企业和研发人员将柠檬加工成果醋、果酒、果汁饮料等产品,以及从皮渣等副产物中提取膳食纤维、柠檬苦素、果胶等活性成分加以利用和综合开发,并对这些功能性成分在食品加工、化妆品、医药、生物农药与虫害防治等方面的应用做了深入研究[2-5]。

不同产地、不同品种、不同纯度的精油在化学组分和功能特性方面差异较显著,而国内有关以不同产地尤力克柠檬提取的精油进行化学组成与特性比较的研究鲜有报道。因此,本文以河源地区的尤力克柠檬为试材,提取果皮精油并与其它地区同品种的精油成分与含量进行比较;同时探讨其油脂抗氧化与抑菌活性作用,以期为柠檬精油的应用及河源地区柠檬品种选育和残次果精深加工提供一定实验参考。

1 材料和方法

1.1 材料与仪器

柠檬 尤力克品种,广东中兴绿丰发展有限公司提供;花生油、猪油 市售。DPPH 美国Sigma公司;硫酸钠、无水乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸、碘化钾、可溶性淀粉、碳酸钠、硫代硫酸钠、酚酞、氢氧化钠、牛肉膏、蛋白胨、过氧化氢 均为分析纯;特丁基对苯二酚(TBHQ)、没食子酸丙酯(PG)、生育酚(VE) 均为食品级;大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、根霉、黑曲霉、酿酒酵母 由韩山师范学院生物学系微生物实验室提供。

柠檬果皮精油(以下简称LEO) 按照赵文红[6]使用的水蒸气蒸馏法提取。

TRACE GC-MS型气质联用仪 美国Finnigan公司;UFJ-7200型紫外可见分光光度计 上海尤尼科仪器有限公司;98-1-C型数字控温电热套 天津市泰斯特仪器有限公司;PHS-3C型pH计 上海雷磁仪器厂;HH-2型电热恒温水浴锅 常州华普达教学仪器有限公司;DHG-9123A 电热恒温鼓风干燥箱 上海精宏实验设备有限公司;RE-52型旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂;AUW120型电子分析天平 日本岛津公司;SW-CJ-1D型无菌操作台 苏州净化设备厂。

1.2 实验方法

1.2.1 GC-MS检测分析条件

1.2.1.1 气相色谱条件 参考文献[6-7]的方法,色谱柱为DB-1(30m×0.25mm,0.25μm),载气为高纯氦气(99.999%),流速为1mL/min,分流比为40∶1,进样口温度为220℃,进样量0.1μL。升温程序:柱温从50℃(保持1min)以5℃/min升温至80℃(保持2min),再以10℃/min升温至180℃(保持5min),再以10℃/min升温至220℃,保持2min。

1.2.1.2 质谱条件 参考文献[6-7]的方法,传输线温度220℃,EI电子源,电子能量70eV,离子源温度230℃,m/z扫面范围35～335amu。

1.2.1.3 数据处理 样品经GC-MS分析,通过NIST 5.0和Wiley质谱数据系统进行检索并核对质谱标准图谱鉴定所得各组分峰,同时对色谱峰用面积归一化法进行计算,得出各组分峰的百分含量。

1.3 抗氧化活性实验

1.3.1 对自由基的抗氧化作用

1.3.1.1 DPPH自由基清除能力的测定 参考文献[8]的方法,用95%乙醇配制2、4、6、8、10mg/mL的LEO溶液、TBHQ溶液和PG溶液各5mL为样品液。精确吸取上述各浓度溶液4mL,加入4mL 2×10-4mol/L的DPPH溶液,摇匀并放置30min,于517nm处测定吸光值A;同时测定上述溶液4mL与4mL 95%乙醇混合液的吸光值A0,及4mL DPPH溶液与4mL 95%乙醇混合液的吸光值A1,按下式计算抑制率:

1.3.1.2 OH自由基清除能力的测定 结晶紫法测定,在一系列50mL容量瓶中加入1.5mL 0.4mmol/L结晶紫溶液、2.0mL 1.0mmol/L的FeSO4溶液、1.0mL 2.0mmol/L的H2O2溶液,调pH4.0,定容并静置30min,580nm处测吸光度A;同时测定不加H2O2时的吸光度A0,及在上述反应体系中加H2O2之前加入LEO溶液、PG溶液和TBHQ溶液的吸光度A1,清除率按下式计算:

1.3.2 对食用油脂的抗氧化作用

1.3.2.1 精油保护膜脂质(猪油)抗氧化实验 分别取0.02% TBHQ、0.02% VE和0.02% LEO加入50.00g猪油,搅拌均匀,置于60℃电热恒温烘箱,每4h定时搅拌,并做空白实验,每隔2d取样测定过氧化值(POV);测定和计算方法按GB/T 5538-2005《动植物油脂过氧化值测定》的规定进行。

1.3.2.2 对食用油的抗氧化作用 将分别添加有0.02% TBHQ、0.02% VE和0.02% LEO的花生油50.00g置于60℃电热恒温烘箱,每24h交换其在烘箱中的位置,并做空白实验,每隔2d取样测定过氧化值(POV)和酸价(AV);测定和计算方法按GB/T5009.37-2003《食用植物油卫生标准的分析方法》的规定进行。

1.4 抑菌活性实验

1.4.1 抑菌圈的测定 参考文献[9-10]的方法,吸取0.1mL浓度为106cfu/mL的悬菌液,加入已倒好培养基的平皿中,混合均匀,在凝固后的培养基表面均匀垂直地放置3个牛津杯并往牛津杯中加入LEO 5μL,置于恒温培养箱中培养一定时间(细菌37℃下培养24h;霉菌28℃下培养48h;酵母菌30℃下培养48h)后观察。同时用丙酮做空白实验,采用十字交叉法测量抑菌圈的直径,取平均值作为实验结果。

1.4.2 最低抑菌浓度(MIC)的测定 用丙酮配制一定浓度的LEO溶液,与培养基混合均匀并使其在培养基中的浓度分别为25.0、12.5、6.25、3.13、1.56、0.78、0.39、0.20、0.10μL/mL;在凝固后的培养基表面对各供试菌进行平板划线,然后按1.4.1条件进行培养观察;以完全不长菌平板的精油浓度为MIC。

1.5 数据处理

实验结果以平均值±标准偏差SD表示,用SAS 8.1统计软件进行一维方差分析。

2 结果与分析

2.1 柠檬果皮精油成分分析

按1.2.1条件经GC-MS分析采集图谱,得LEO化学成分总离子流图见图1所示,具体化合物组成见表1。由图1可知,利用GC-MS从LEO中分析鉴定出23种化学成分(其中11种烯烃类物质、7种醇类物质、2种醛类物质、2种酯类物质,分别占总挥发性成分的63.77%、14.99%、11.59%和2.85%),占总峰值的94.57%,部分未鉴定出的成分中是否存在其它特征香气成分,有待进一步优化检测等条件后继续研究;鉴定出的组分中,相对含量较高的依次为dl-柠檬烯(42.93%)、γ-萜品烯(8.41%)、α-松油醇(6.39%)、E-柠檬醛(6.09%)等。

图1 LEO挥发性成分总离子流图Fig.1 Total ion chromatorgraphy of headspace volatile compounds of lemon peel essential oil

表1 LEO化学成分分析Table 1 Chemical composition analysis of LEO

植物挥发性精油的化学组成与含量受产地、品种、提取方法等多种因素影响而有一定差异。赵文红[6]和朱春华[7]分别对四川安岳和云南瑞丽地区的尤力克柠檬进行GC-MS分析,测得两地LEO的主要化合物均同为烯烃类、醇类、醛类和酯类,本实验的检测结果与他们两者一致。不同的是,这4种化合物占挥发性成分总百分比及各自所占百分比的差异较大:四川安岳品种(4种化合物的总百分比为86.21%,各占总挥发性成分的66.61%、4.09%、14.66%和0.85%);云南瑞丽品种(总百分比为98.08%,各占总挥发性成分的89.88%、2.82%、4.61%和0.77%)。相对含量在1%以上的具体化学组分与相应含量见表2所示。

综合表1与表2结果可看出,相对含量为1%以上的主成分种类在广东、四川和云南三地的尤力克柠檬精油中差异较大(分别为15种、8种和7种);且三者共有的柠檬烯化合物不仅结构旋光性不同,相对含量也有明显差别:广东河源尤力克柠檬精油中的dl-柠檬烯含量(42.93%)远低于四川安岳和云南瑞丽的尤力克品种,而且也低于西班牙穆尔西亚地区的柠檬精油柠檬烯含量(68.5%)[11]、澳大利亚墨尔本地区的柠檬精油柠檬烯含量(45.0%)[12]和法国科西嘉岛19个品种的含量[13];而酯类化合

表2 不同产地同品种LEO化合物比较(相对含量>1%)Table 2 Comparison on chemical compound and relative content of LEO from different regions(>1%)

注:①为本实验检测结果;②为赵文红检测结果[6];③为朱春华检测结果[7]。广东河源经纬度(23°10′ N,114°14′ E),四川安岳经纬度(30°04′ N,105°42′ E),云南瑞丽经纬度(24°01′ N,97°85′ E)。物含量均为两地区的3倍以上,对特征香气构成的贡献更大。同时,从表2还可看出,实验中检测出云南瑞丽的尤力克柠檬不具有的L-芳樟醇和橙花醇2种特征香气成分,且这两种成分含量远高于四川安岳的尤力克柠檬和希腊克里特岛的Zambetakis品种柠檬[14]。所有这些具体组分与含量的差异,均可能与河源地区气候条件、土质、水质等条件有关。

2.2 柠檬果皮精油的抗氧化活性

2.2.1 对自由基的抗氧化作用

2.2.1.1 对羟自由基的清除作用 包含挥发性精油在内的植物源提取物既可作用于自由基氧化过程中反应链之前的非链过程,清除启动链反应的·OH,又能清除链延伸自由基,起到预防型和断链型抗氧化的双重作用,从而有效阻断或清除自由基的生成[15-16]。柠檬精油中的萜烯类化合物含有双键,可加成·OH形成二级基团,由此清除体系中的部分·OH。图2表明,LEO对·OH的清除效果介于PG和TBHQ之间,并随浓度的增大而迅速增强;升至0.4μg/mL后,清除效果趋于平缓,达95.14%;可见LEO能有效清除羟自由基。

图2 PG、TBHQ和LEO清除·OH能力Fig.2 Ability of PG，TBHQ and LEO to remove ·OH

2.2.1.2 对DPPH自由基的抑制作用 植物精油等挥发性组分中的α-蒎烯[17]、萜品烯[17-19]、百里酚[18]、异松油烯[19]和香叶醇[19]等可阻断氧化反应的自由基链,且可由自身酚羟基提供氢原子并形成不再进一步传递脂质氧化反应的稳定自由基,从而表现出较强的DPPH自由基清除能力。从图3可看出,PG和TBHQ对DPPH的抑制作用随浓度增大的变化不大,稳定在89%～94%之间;而LEO的抑制率则随浓度增大有较大幅度的增强,在实验浓度范围内,最高可达34.81%,但仍远低于PG和TBHQ。

图3 PG、TBHQ和LEO清除DPPH·能力Fig.3 Ability of PG,TBHQ and LEO scavenging DPPH·

2.2.2 对食用油脂的抗氧化作用

2.2.2.1 POV值测定结果 精油中的萜烯类化合物含有双键,可消耗部分氧而延缓油脂的氧化,图4～图6表明LEO对植物油和动物脂均有一定的抗氧化效果。同时,LEO因在60℃下逐渐氧化和挥发,抗氧化能力迅速下降,因而对猪油和花生油的抗氧化作用较同浓度的TBHQ和VE差,图4和图5的POV值变化情况说明了这一点。值得注意的是,不饱和脂肪酸含量更高的花生油在同条件作用下的POV值的上升速度慢于猪油,出现这种结果的原因,一方面可能是市售花生油中本身添加有一定的抗氧化剂,对其高温下的氧化酸败进程起到较好的延缓作用;另一方面也可能是猪油中抗氧化剂的添加已过最佳时机,无法及时中断自由基连锁反应,反而在一定程度上促进TBHQ被猪油中已存在的过氧化物氧化,导致POV值快速上升。

图4 猪油在不同抗氧化剂作用下的POV值Fig.4 POV of lard under different antioxidants

图5 花生油在不同抗氧化剂作用下的POV值Fig.5 POV of peanut oil under different antioxidants

2.2.2.2 花生油酸价测定结果 从图6可看出,添加LEO的花生油在贮藏期的酸价值上升幅度基本略高于各抗氧化剂实验组,且酸败引起的“哈喇味”更突出。我国GB2760-2011《食品添加剂使用卫生标准》规定TBHQ在油脂中的最大使用量为0.2g/kg,本实验据此仅研究了0.02%用量LEO的抗氧化效果;因此,实际应用中,通过增大LEO用量并使用其微胶囊产品,以及使用烯烃类含量更高的云南瑞丽品种尤力克柠檬,理论上可进一步延缓食用油脂的货架期。

图6 花生油在不同抗氧化剂作用下的酸价Fig.6 AV of peanut oil under different antioxidants

2.3 柠檬果皮精油的抑菌活性

植物精油具有抑菌作用的成分主要为萜烯类、醇类、酚类、醛类等化合物[20-21],且不同化合物对不同微生物的抑菌效果差别不一:如某些植物精油所含醛类的抗真菌活性较高[22];含于分药花属唇形科Perovskia abrotanoides精油中的醇类和撒丁岛鼠尾草精油中的醇类分别对革兰氏阳性菌和真菌有较好的抑制作用[23-24];非洲加蓬地区的食用蜡烛树脂精油的主成分萜烯类化合物对细菌有较好的抑制作用,而对白色念珠菌等真菌的抑制作用较差[17];多数精油成分中的醚类、酯类、酮类及其衍生物对细菌、真菌与酵母菌的总体抗菌活性较低[20]。因此,不同化学组成与含量的精油表现出的抗氧化、抑菌等功能特性亦会有所差别。

从表3的抑菌圈和MIC测定结果来看,实验条件浓度下的LEO对各供试菌均有较好的抑制效果,且抑制作用的强弱次序依次为大肠杆菌>酿酒酵母>根霉>黑曲霉>枯草芽孢杆菌>金黄色葡萄球菌。李悦[26]研究柠檬精油对几种微生物的抑制强弱顺序为枯草芽孢杆菌>酵母菌>黑曲霉>大肠杆菌>金黄色葡萄球菌;Shahid Mahmud[27]从巴基斯坦本地柠檬中提取的精油对几种微生物的抑制强弱顺序为枯草芽孢杆菌>金黄色葡萄球菌>黑曲霉>大肠杆菌。对比上述两者的研究结果而言,本实验中LEO对酵母菌、黑曲霉和金黄色葡萄球菌的抑制效果与李悦的研究结果一致,对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抑制效果却与其研究结果差别明显;而李悦与Shahid Mahmud关于LEO对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌研究结果基本相符;同时,本实验中LEO对大肠杆菌抑制作用最强的结论又与S. Frassinetti[28]的研究结果相同,只是在MIC数值上有所不同(S. Frassinetti测得的MIC为35μg/mL)。综上来看,LEO对微生物的抑菌效果(特别是精油中相对含量较高的dl-柠檬烯、γ-萜品烯、α-松油醇、E-柠檬醛、Z-柠檬醛等主要组分的抑菌活性)及具体的抗菌机理与药用价值,有待继续深入研究。

表3 LEO的抑菌效果Table 3 Antimicrobial effects of LEO

注:依据抑菌圈实验判定标准:抑菌圈直径大于20mm为极敏;15～20mm为高敏;10～15mm为中敏;7～9mm为低敏;小于7mm为不敏感[25]。

3 结论

3.1 经水蒸汽蒸馏法所提的LEO,在检测限内共分析鉴定出23种化合物,占精油总量的94.57%;且主要组分为dl-柠檬烯(42.93%)、γ-萜品烯(8.41%)、α-松油醇(6.39%)、E-柠檬醛(6.09%)、Z-柠檬醛(5.50%)等。

3.2 LEO对·OH有较好的清除效果,实验条件下的最大清除率可达95.14%;但对DPPH·清除能力相对较低,仅为34.81%,且远低于PG和TBHQ。

3.3 在200mg/kg用量下,LEO对猪油和花生油的贮藏期有一定延缓效果,但较同浓度的TBHQ和VE差。

3.4 LEO对几种代表性的细菌、真菌和酵母菌有一定的抗菌活性,抑制作用强弱依次为大肠杆菌>酿酒酵母>根霉>黑曲霉>枯草芽孢杆菌>金黄色葡萄球菌。

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Study on chemical composition,antioxidant and antibacterial activitiesof lemon peel essential oil

ZHANG Bin1,HOU Xiao-zhen1,QIN Yi2,DING Xin2,DENG Qi-hai2,KE Yong-tong1

(1.Department of Biology,Hanshan Normal College,Chaozhou 521041,China;2.Guangdong Zhongxing Lvfeng Development Co.,Ltd. Heyuan 517000,China)

Essential oil from lemon peel was extracted by steam distillation method and analyzed by GC-MS,meanwhile,antioxidant and antibacterial activities of essential oilinvitrowere explored in this paper. Results showed that 23 volatile constitutes which account for 94.57% of the total essential oil were identified,and the main constitutes were dl-limonene(42.93%),γ-terpinene(8.41%),α-Terpineol(6.39%),E-Citral(6.09%)and so on. Lemon essential oil showed a good efficiency to remove ·OH with clearance rate reaching to 95.14%;whereas clearance rate of DPPH free radical as high as 34.81% under experimental conditions was far lower than PG and TBHQ. Meanwhile,it could delay the storage period of lard and peanut oil under dosage of 200mg/kg in spite that antioxidant effect was slightly lower than TBHQ and VE. Antibacterial activity test results indicated that lemon essential oil exhibited definitely activity against the six test microbe,and which showed a best efficiency forEscherichiacoliwith MIC 0.1μL/mL.

lemon peel essential oil;chemical composition;GC-MS;antioxidant activity;antibacterial activity

2014-05-27

章斌(1981-)，男，硕士，讲师，主要从事食品加工与质量安全方面的教学研究工作。

广东省科技计划项目(2012A020603008)；广东省教育部产学研结合项目(2012B091000074)；广东省科技计划项目(2013B020503068)。

TS201

A

1002-0306(2015)05-0126-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.05.018