王富芸, 刘 宇,, 梁宏武, 李 莉*,

(1.山西农业大学 植物保护学院，太原 030031；2.内蒙古大学 生态与环境学院，呼和浩特 010020)

吡噻菌胺(penthiopyrad) 由日本三井化学研发，用于防治叶面和土传病害的新型琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHIs)类杀菌剂[1]，同时含有吡唑和酰胺两种高活性官能团，具有杀菌谱广、活性高及内吸性强等特性[2]，可以有效防治由子囊菌、链格孢属、白粉菌属及黑星菌属等引起的病害，如灰霉病、枯萎病、叶斑病、白粉病及果树黑星病等[3-4]。在我国已登记用于防治黄瓜白粉病、番茄灰霉病及葡萄灰霉病等病害[5]。目前，约30%～40%的农药至少存在一个手性中心，但市场上大多以外消旋体的形式生产和销售[6]。吡噻菌胺具有一个手性中心，由R-(-)-吡噻菌胺和S-(+)-吡噻菌胺两个对映体组成，化学名称为(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(结构式见图1)，是一种具有代表性的手性SDHIs 杀菌剂[7]。农药残留联席会议(JMPR)报告表明，其在植物中的主要代谢物是PAM，化学名称为1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺[8]。

图1 吡噻菌胺两种对映体及代谢物 (PAM) 的化学结构式Fig.1 Chemical structures of the two enantiomers of penthiopyrad and its metabolite (PAM)

手性农药不同对映体虽具有类似的理化性质，但其在生物活性、毒理及环境行为等方面具有显著差异。有研究表明，吡噻菌胺对映体在中国4 种典型土壤中的降解速率表现为R体 ＞S体，且二者在土壤中不会发生相互转化[9]。闫冬艳[10]以人体肝癌细胞HepG2 作为体外模型研究吡噻菌胺两个对映体的选择性毒性，发现细胞活力随着吡噻菌胺对映体及外消旋体浓度的增加而逐渐降低，抑制作用表现为峰1 ＞ 峰2 ＞ 外消旋体，诱导乳酸盐脱氢酶活性增加量表现出峰1 高于峰2。……