豆静杰，樊 迪，焦聪宣，康长瑞

(中国乐凯集团 河北 保定 071054)

0 引言

喹啉类化合物是一类具有生物活性的含氮有机物，在众多领域得到了应用，是一种重要的生物碱[1-2]。近年来异喹啉类化合物在OLED磷光染料领域也得到了较好的应用[3-6]，因此异喹啉衍生物的合成受到了广泛关注。其中1-苯基异喹啉具有刚性结构，可以降低振动引起的能量损失，同时较大的共轭体系也可使发射光谱产生红移以提高红发光纯度，成为红色磷光染料的优良配体。目前可以通过两种途径获得1-取代异喹琳及其衍生物：一是以带有特定取代基的胺和取代醛为基本起始物，通过关环反应直接构建1-取代异喹啉分子结构；二是以异喹啉为起始物通过取代或加成反应得到1-取代异喹啉类物质[7-10]。本文以苯乙胺和苯甲醛为原料，经N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备出1-苯基异喹啉[11]，产品纯度可以达到98.5%。具体的合成步骤如图1所示。

图1 合成步骤示意图Figure 1 Schematic diagram of the reaction steps

1 实验

1.1 材料与设备

实验所用材料为苯乙胺（试剂级）、三乙胺（试剂级）、二氯甲烷（试剂级）、对甲苯磺酰氯（试剂级）、苯甲醛（试剂级）、甲苯（试剂级）、氢氧化钠（试剂级）、去离子水（自制）和盐酸（工业级）。实验所用设备为美国Varian公司INVOA-600型超导核磁共振波谱仪；美国Agilent公司LC1100高效液相色谱仪。

1.2 化合物的合成

1.2.1 N-对甲苯磺酰基-β-苯乙胺

将苯乙胺、三乙胺溶于二氯甲烷中，加入对甲苯磺酰氯，室温搅拌，加入去离子水萃取，减压蒸馏后得到淡黄色固体N-Ts-β-苯乙胺，收率为95%。

1.2.2 1-苯基-2-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉