邓 霏，李佳丽，刘思思

基于二芳硫醚中间体的硫罗丹明合成

*邓 霏1,2，李佳丽1，刘思思1

（1. 井冈山大学化学化工学院，江西，吉安 343009； 2. 江西省配位化学重点实验室 应用化学研究所，江西，吉安 343009）

本实验以间碘苯胺为起始原料，通过合成二芳硫醚中间体并进一步与苯甲醛反应缩合得到硫罗丹明，总产率达53%。其结构经1H NMR和13C NMR进行表征，并测定了硫罗丹明的激发和发射光谱，为硫罗丹明的荧光成像应用奠定了基础。

二芳硫醚；硫罗丹明；荧光染料；波长

荧光成像能够实时和高灵敏度地在生物体中识别生物分子，是生命科学研究中不可或缺的重要工具[1-2]。该技术的实现和发展离不开发光性能优异的荧光染料。目前，应用得最为广泛的是具有氧杂蒽结构的罗丹明类化合物[3-4]。以罗丹明B为例，其水溶液的最大吸收和发射波长分别为553、572 nm[5]。随着荧光成像应用范围从细胞水平向组织乃至活体水平发展，传统罗丹明的发光范围不能满足成像深度的需求[6]。因此，通过结构修饰使罗丹明的发光波长红移是目前染料研究的重点[7-8]。

有研究发现，将罗丹明10号位的氧原子替换为硫原子能够得到了最大吸收和发射波长红移约20 nm的硫罗丹明[9]。目前已报道的硫罗丹明合成路线由Detty课题组提出，其关键在于合成硫杂蒽酮中间体，如图式1所示，以-二乙基对二甲氨基苯甲酰胺为起始原料，叔丁基锂与苯环3号位的活泼氢交换形成锂盐，后与二芳基二硫醚反应引入桥连硫原子，进一步通过二异丙基胺基锂处理环化生成硫杂蒽酮。……