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新型苯并二吡咯酮与苯并二噻吩衍生物的共聚及性能研究

2021-11-13石淦徽陈学刚

合成化学 2021年10期

石淦徽, 董 浩, 陈学刚

(青岛科技大学 高分子科学与工程学院 橡塑材料与工程教育部重点实验室,山东 青岛 266042)

通过分子修饰,可对含有电子给体(Donor)和电子受体(Acceptor)的D-A共聚物[1-2]的性质进行有效调控。D-A共聚物兼具良好的电子和空穴两种载流子迁移率,因而在光电材料诸如有机场效应晶体管及聚合物太阳能电池(PSCs)领域得到广泛应用[3-8]。

苯并二吡咯酮(BDP)作为一种含内酰胺结构的单元,具有优异的平面性、高度共轭结构和吸电子等性能,是一种新型的电子受体构筑单元。Cui[9]等将苯并二吡咯酮(BDP)单元进行苯环扩展,制备了新型苯并二吡咯酮类衍生物受体,并据此得到了高电荷迁移率的低能隙共聚物,保证了器件中载流子的高效传输;Yue等在此基础上对BDP做了进一步的研究,在PSCs中实现了较高的光电转换效率[10]。

苯并二噻吩(BDT)作为广泛使用的供电子单元,为了提高基于BDT的聚合物性能,研发人员对BDT进行了新的设计,并成功达到了超过9%的光电转换效率[11]。本文以噻吩和硒酚基团修饰苯并二噻吩(BDT),拟从纵向和径向对BDT进行共轭扩展,考察平面性扩展方式和供电子特性对其性能尤其是分子轨道能级调控的影响,并与苯并二吡咯酮(BDP)单元通过Stille偶联反应制备了一类新型的D-A共聚物(Scheme 1),并对其性能进行了研究。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

Bruker Avance 500 MHz型傅里叶变换超导核磁共振仪(CDCl3为溶剂,TMS为内标);Waters 510型凝胶渗透色谱仪;HitachiU-4100型紫外-可见近红外分光光度计(固态薄膜样品采用旋涂方法制备);Autolab PGSTAT 204型电化学工作站(三电极体系,铂电极为工作电极,Ag/AgCl为参比电极,铂丝电极为对电极,二氯甲烷为溶剂,四丁基高氯酸铵为支持电解质,溶液浓度0.1 mol·L-1,扫描速率100 mV·s-1);……

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