杨 峥, 解恒参, 丁维华, 赵明珠

(1. 江苏建筑职业技术学院 江苏省生物质资源综合利用工程实验室, 江苏 徐州 221116; 2. 江苏师范大学 化学与材料科学学院, 江苏 徐州 221116)

含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物.诸多含氮五元杂环化合物中,吡唑类化合物因其高效、低毒以及吡唑环上取代基可多方位变换的优势,表现出丰富的生物和药物活性[1-3].1-(3-三氟甲基苯基)-3-氨基吡唑啉(BW755C)[4]具有很好的抗炎疗效,是目前吡唑类化合物中药物应用的典型代表,异索威(Isolan)、Mon12800、Vaniliprod(图1)是吡唑类杀虫剂的典型代表结构单元,可用于棉花、果树和蔬菜的叶面广谱杀虫杀螨[5].

图1 含有吡唑骨架的活性分子Fig.1 Active molecules containing pyrazole skeletons

芳基吡唑结构单元具有重要的生物活性和药理特性,作为药物研发项目的一部分,一直是有机合成领域关注的焦点.Azarifar等[6]在水合硝酸铋作用下,通过吡唑啉类化合物自身氧化、芳构化合成了1,3,5-三芳基吡唑衍生物.Heller等[7]以二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)催化1,3-二酮衍生物和苯肼发生缩合反应,在甲苯溶剂中,合成了1,3,5-三芳基吡唑衍生物,收率仅为43%.该反应的缺点是使用了毒性较大的有机溶剂且收率较低.Deng等[8]在H2O-DMF体系中,使用(E)-1-(4-氯亚苄基)-2-苯基肼和(E)-5-(2-硝基乙烯基)-苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯,回流反应4天,合成了1,3,5-三芳基吡唑衍生物,产率仅为42%.Liu等[9]报道了酰氯、端基炔烃、肼通过耦合和环缩合反应,一锅法制备了一系列1,3,5-三芳基吡唑化合物,该反应操作复杂,产物收率较低为15%,反应过程中使用了贵金属催化剂,价格昂贵.

尽……