潘峰，王磊，郭怡，沈金滢，潘晓峰，郑卫新

2-碘-3-（对甲苯磺酰氧基）苯基醚的选择性合成

潘峰，王磊，郭怡，沈金滢，潘晓峰，郑卫新*

（杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江 杭州 311121）

磺酰氧基卤代芳基醚是一种多功能化合物，在众多研究领域具有广泛应用价值。以2-碘间苯二酚为原料，经化学计量的双磺酰化、选择性单侧水解及与溴化物的亲核取代反应，合成系列2-碘-3-（对甲苯磺酰氧基）苯基醚。结果表明，双磺酰化产物的选择性单侧水解比2-碘间苯二酚通过单烃基化进行原料中2个对称羟基的选择性官能化更有优势。以低成本碱为水解试剂，探索反应时间、温度等因素对2，6-双（对甲苯基磺酰氧基）碘苯单侧选择性水解的影响，水解产物核磁纯度>99%，为对甲苯磺酰氧基碘代芳基醚的合成提供一种操作简便、反应条件温和、成本低和选择性高的方法。所有化合物结构均经1H-NMR、13C-NMR与高分辨质谱等方法确定。

磺酰氧基碘代苯基醚；合成；选择性水解

芳基醚是广泛存在于许多天然产物［1-2］和药物［3-5］分子中的重要骨架。芳环上官能团的选择性化学转化是芳基醚官能化的重要策略，因此多官能化芳基醚的选择性构建在合成化学中具有重要意义。磺酰氧基碘代芳基醚是组建众多具有生理活性分子的重要前体［6-10］，其结构式为

其中，相邻的卤素与磺酰氧基在芳基衍生化中发挥了重要作用［11-12］。卤素与磺酰氧基的活性差异可为选择性官能化提供有效途径［13-17］。此外，该化合物是苯炔这一活性物种的重要供体，通过环加成反应参与多种活性物质的合成［6，18］。