苑凌云 岳文虹 杨吉

摘要： 通过比较人教版、鲁科版、苏教版的新旧教材，发现不同版本教材选取卤代烃代表物及其演示实验均有所改动并存在一定差异。结合反应机理从反应物及反应条件两个角度对这些改动和差异进行研究、分析与评价，认为新教材的实验方案兼顾可行性、一致性及节约性等原则。建议若用2溴丙烷作反应底物，且采用KOH乙醇溶液，在升温、搅拌的条件下可以有效增大消去反应产物的比例演示实验效果更好。

关键词： 卤代烃; 水解反应; 消去反应; 2溴丙烷; 教材比较

文章编号： 10056629（2021）07009404

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。卤代烃广泛应用于生产生活中，如阻燃剂、灭火剂、制冷剂、溶剂和药物等。高中阶段有机物之间的相互转化是有机模块的重要组成部分，而卤代烃是建立烃与烃的衍生物转化关系的重要纽带之一。由于卤代烃中强极性碳卤键的存在，其反应活性增强，典型的化学性质有水解反应和消去反应等。通过对不同版本新旧教材关于“卤代烃的化学性质”的比较，发现它们的新版本均有所改动，但改动内容不尽相同。现就人教版（2004年、2019年）、鲁科版（2004年、2019年）、苏教版（2006年、2014年）的相关内容的某些差异进行比较、分析与评价，见表1。

1 反应机理简介

卤代烃分子中，由于卤原子的电负性比碳原子大，使得C—X键的一对电子偏向卤原子，因此卤原子容易带着一对电子离去。当OH-进攻带有部分正电荷的αC时，此时发生水解反应，见图1（1）;当OH-进攻βH时，此时卤代烃脱去HX，发生消去反应，生成含不饱和键的物质，见图1（2）。……