丁建芬, 刘 莉, 夏 梅, 仰榴青, 张 敏

(江苏大学 化学化工学院，江苏 镇江 212013)

香豆素是一类含有苯并α-吡喃酮结构的重要有机杂环化合物。香豆素类化合物在自然界广泛存在，具有多种生物活性，如抗菌[1-3]、抗癌[4-6]、抗炎[7]、降血糖[8]、抗氧化[9]、抗肿瘤[10]、抗凝血[11]、杀虫[12]、除草[13-14]以及促进植物生长[15-16]等生物活性，在医药、食品和农药等领域显示出良好的研究价值。在农业上，香豆素类化合物可调控植物的生长过程。近年来有关香豆素类化合物的除草活性研究时有报道，Apostolakos等[17]研究发现香豆素可以抑制植物体内纤维素的合成，对稗草(Echinochloa crusgalli)和鬼针草(Bidens bipinnata)具有一定的抑制作用。刘斌等[18]以香豆素为模板，设计合成了3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物，其对双子叶植物油菜具有良好的抑制效果。由此可见，设计合成新的香豆素衍生物对发现高除草活性的先导化合物具有十分重要的意义。

本论文拟采用活性片段拼接原理，将芳氧羧酸类除草剂的活性结构(芳氧乙(丙)酰氧基)引入到香豆素中以提高化合物的脂溶性[19]，进而增强化合物的生物活性。以(未)取代的间苯二酚和β-酮酸酯类化合物为原料，在浓H2SO4的催化下发生Pechmann反应得到中间体7-羟基香豆素衍生物(1a～1d)，再与芳氧乙(丙)酰氯进行亲核取代反应，合成目标化合物7-芳氧乙酰氧基香豆素衍生物(2a～2h; Scheme 1)，结构经1H NMR、13C NMR和元素分析表征，并对目标化合物的除草活性进行研究。

1.1 仪器与试剂

XT型数字显微熔点测定仪；ZF-I 型三用紫外分析仪；Brucker Avance AM 400 MHz型核磁共振仪(DMSO-d6或CDCl3为溶剂，TMS为内标)；……