洋金花叶中黄酮类和生物碱类化学成分研究
2021-07-21荣晓惠谭金燕匡海学杨炳友
刘 艳,荣晓惠,谭金燕,潘 娟,管 伟,匡海学,杨炳友*
1.黑龙江中医药大学,教育部北药基础与应用研究重点实验室,黑龙江 哈尔滨 150040
2.山西中医药大学,山西 晋中 030619
洋金花Datura metelL.为茄科曼陀罗属植物,《中国药典》2020年版记载其入药部位为花,具有平喘止咳、镇痛解痉、麻醉的功效[1]。洋金花的主要化学成分为醉茄内酯类、黄酮类和生物碱类,具有抗炎、抗瘙痒和细胞保护等广泛的生物活性,尤其在临床上对于治疗银屑病具有显著的疗效[2-3]。然而,近年来,通过对洋金花叶的化学成分研究发现,洋金花叶中也存在具有抗炎、抗菌、抗氧化、免疫抑制等多种生物活性的醉茄内酯类、黄酮类和生物碱类成分[4-5]。为进一步丰富洋金花叶的化学成分和生物活性,本研究继续对洋金花叶的黄酮类和生物碱类成分进行研究,共分离鉴定出39个单体化合物。包括20个黄酮类成分:紫杉叶素(taxifolin,1)、(+)-儿茶素 [(+)-catechin,2]、kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside(3)、紫云英苷(astragalin,4)、异槲皮苷(isoquercitrin 5)、紫杉叶素-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(taxifolin-3-O-α-L-arabinofurano- side,6)、(2R,3R)-(+)-glucodistylin(7)、(2S,3S)-(-)-glucodistylin (8)、quercetin-3-O-β-xylopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside(9)、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside,10)、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside,11)、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(diosmetin-7-O-β-D-glucoside,12)、木犀草素-7-O-β-D-(6′′-乙酰基)-吡喃葡萄糖苷[luteolin-7-O-β-D-(6′′-acetyl)-glucopyranoside,13]、plantaginin(14)、木犀草素-7-O-β-D-龙胆二糖苷(luteolin-7-O-β-D-gentiobioside,15)、7-Oprimverosylformononetin(16)、isoetin-7-O-β-Dglucopyranosyl-2′-O-α-D-glucopyranoside(17)、银锻苷(tiliroside,18)、2,3,6,7-tetrahydroxyxanthone(19)、1,2,6,7-tetrahydroxyxanthone(20);19个生物碱类:N-反式-对-香豆酰基酪胺(N-trans-pcoumaroyltyramine,21)、N-反式-对-香豆酰基章鱼胺(N-trans-p-coumaroyloctopamine,22)、eleutherazine B(23)、1,2,3,4-tetrahydro-1-methylβ-carboline-3-carboxylic acid(24)、naphthisoxazol A(25)、1-甲氧甲酰-β-咔巴啉(1-carbomethoxy-βcarboline,26)、1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid(27)、(±)-1-phenyl-2-imido-1-propanol(28)、(1S,2R)-N-acetylephedrine(29)、(1R,2S)-N-acetylephedrine (30)、(1S,2R)-Nformylephedrine (31)、(1R,2S)-N-formylephedrine(32)、胸腺嘧啶(thymine,33)、脱氧胸腺嘧啶核苷(thymidine,34)、2-氨基腺苷(2-amino adenosine,35)、3-吲哚甲醛(1H-indole-3-carboxaldehyde,36)、L-苯丙氨酸(L-phenylalanine,37)、bacilsubteramide A(38)、金色酰胺醇酯(aurantiamide acetate,39)。其中12个黄酮类化合物(6~10、13~17、19、20)和11个生物碱类化合物(23~24、27~32、35、36、38)为首次从茄科中分离得到,7个黄酮类化合物(1~3、5、11、12、18),3个生物碱类化合物(26、33、37)等首次从曼陀罗属中分离得到。且化合物3、5、8~11、13~15、17、18、21~27、35、36、39具有一定程度的抗炎活性。……
