张 曼,许晓娟,孙凌志

(1.南京工业大学 药学院,江苏 南京 211800;2.盐城师范学院 药学院,江苏 盐城 224007)

苝四羧酸二酰亚胺衍生物(PDIs)是一类重要的荧光材料[9],具有优异的光稳定性和热稳定性,发光效率高,光电性能优异。在光子材料、光电器件和分子开关等领域都得到了广泛的应用[10]。同时,因为它具有优异的接受电子和高荧光量子产率的能力[11]，因此被广泛用于传感器设计,PDIs是能检测各种化学物种(金属离子、有机分子和生物大分子)的荧光传感系统。由于其具有响应时间短、简单操作而备受关注[12-13]。

在过去几年中,越来越多被用于生理条件下重要的生物离子和分子荧光传感化合物被开发出来[14]。Georgiev等[15]合成了一种新型的水溶性苝四羧酸二酰亚胺作为荧光pH探针,但是其pKa值为6.35±0.02,只能在生理范围内进行pH测定,不能用于极酸性(pH<4)或极碱性(pH>10)环境下的双功能荧光探针。而笔者选择苝酰亚胺发色团作为新型探针中的荧光信号部分,在其酰亚胺位引入质子的识别基团吡啶,同时在其湾位引入苯氧基,降低电子跃迁能级,使该化合物的荧光发射范围接近近红外,以期使之有望成为裸眼可视化的pH探针。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

苝-3,4,9,10-四羧酸二酐、2-(2氨基乙基)吡啶,纯度98%,上海阿拉丁试剂有限公司;苯酚、氯磺酸,纯度均为98%,其余试剂和溶剂均为分析纯,国药集团化学试剂有限公司。LDRX400 MHz核磁共振光谱仪,SolariX-70FT-MS型超高分辨质谱仪,美国Bruker公司;TripleTOF 5600+型高分辨质谱仪,加拿大AB SCIEX公司;UV-1800型紫外分光光度计,日本岛津公司;Cary 20 Eclipse型荧光光谱仪,美国Varian公司;SQP型电子天平,德国赛多利斯科学仪器有限公司。……