含碘离子的氮杂环卡宾-二茂铁吡嗪环钯化合物的合成、表征及其催化合成联芳基邻二胺
2021-06-16丁丹丽李红梅蔡星伟
江苏科技大学学报(自然科学版) 2021年2期
丁丹丽,徐 晨,李红梅,蔡星伟*
(1.江苏科技大学 环境与化学工程学院,镇江 212100) (2.江苏科技大学 国资处,镇江 212100)
芳基邻二胺类化合物是一类重要的化工原料,广泛用于氮杂环化合物合成、药物化学、染料、助剂等方面[1-2].例如,苯并咪唑类化合物的经典合成方法就是采用邻苯二胺与羰基衍生物的缩合反应[3-4],许多苯并咪唑类药物中间体为提高活性在苯环上引入芳基,因此就需要使用联芳基邻二胺类化合物.目前邻芳基二胺的种类虽然很多,但联芳基二胺还很少见,仅有一篇文献报道通过邻硝基苯胺卤代物的Suzuki反应和还原反应,两步制备4-联苯邻二胺[5].因为溴代芳基邻二胺是便宜易得的原料,文中设计通过钯催化芳基硼酸与其直接Suzuki反应,一步得到4-联芳基邻二胺,省去硝基还原步骤,有效降低原料成本和污染物排放,为合成联芳基邻二胺提供了一个高效实用的方法.
自文献[6]首次报道NHCs钯化合物及其催化反应以来,各种各样的NHCs配体及其金属络合物被合成,并作为催化剂广泛应用于有机合成中[7-9].这些新催化剂的不断出现,使Suzuki反应取得长足发展,现已成为碳碳键形成的重要合成手段.其中,环钯化合物是一类重要的催化剂,具有稳定,易于制备、修饰、催化活性高等优点[10].例如,环钯二聚体可以通过解聚反应引入NHCs配体生成高活性的NHCs-环钯合物[11-13].一般认为这类环钯化合物的催化活性主要受引入的配体和环钯配体的影响[14],而阴离子X对催化活性的……
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