杨 杰，吕宏飞，李 猛，于 振

(黑龙江省科学院石油化学研究院，哈尔滨 150040)

0 引 言

2-溴-9-芴酮是芴系列家族中重要的衍生物之一[1-4]，是制备多种精细化学品的重要中间体，其具有刚性平面联苯共轭芳烃结构，所以具有较高的刚性及光热稳定性。化合物结构式当中，2-位的溴及9-位的羰基可以与不同的有机基团发生偶联及加成反应，构建出具有不同性质及结构的化合物，可广泛应用于发光材料、医药、化工、染料、树脂等[5-8]。在制备有机发光二极管，合成治疗抗痉挛药物[9]、杀虫剂[10]、植物生长调节剂[11]、光导材料[12]、芳香二胺染料及芴基环氧树脂等方面[13]，2-溴-9-芴酮是最重要的有机合成单体。

在文献报道中，2-溴-9-芴酮的制备路线多为由芴氧化制备芴酮再溴化得到，这种方法最大的缺点是在溴化反应中，2，7-二溴芴酮不可避免地产生，且2-溴-9-芴酮与2，7-二溴芴酮性质相近，结构类似，对产物的分离提纯有一定的难度。将精制提纯得到纯度较高的2-溴芴作为起始原料，依照绿色设计原则，以空气为氧化剂、NaOH 为催化剂、四氢呋喃-水为溶剂制备高纯度的2-溴-9-芴酮。

图1 2-溴-9-芴酮反应式

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

2-溴芴，液相纯度94%(石家庄市康博精细化工有限公司生产)，氢氧化钠、四氢呋喃(国药集团化学试剂有限公司生产)。戴安HPLCU-3000高效液相色谱仪，C18色谱柱。流动相为90%甲醇-10%水，流速1 mL/min，柱温35℃，检测波长254 nm。美国PE公司100型傅里叶红外仪。溴化钾压片。

1.2 2-溴-9-芴酮的合成

2-溴芴粗品20 g放入250 mL锥形瓶中，加入80 mL 1∶3四氢呋喃与乙醇混合溶剂，加热溶解，冷却，析出晶体过滤，干燥，得纯度99.5%的2-溴芴。……