邓嘉伦，邱 黎，刘小成，洪 杰，蔡光威，张 刚，李自勇，李 翔

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可逆热致变色是指一种颜色在加热升温时变为另一种颜色，冷却后又变为原有颜色[1-2]，具有这类性质的染料称为可逆热致变色染料，通常称之为“隐性染料”、“智能染料”。其变色机理为通过温度不同而致使分子间电子转移来实现颜色变化，即热致变色材料的光谱性质发生可逆性变化[3-8]。该类化合物广泛应用于荧光探针、分子生物学、单分子检测、防伪、纺织等领域[9-14]。通常与电子给予体、溶剂等物质进行复配制成微胶囊作为商品销售[15-18]。

2′-(2-氯苯氨基)-6′-二丁氨基荧烷(Ⅰ)是一种黑色可逆热致变色染料， CAS No.82137-81-3，分子式为C34H33ClN2O3。作者以邻氯苯胺、对苯二酚为原料，合成2-氯-4-羟基二苯胺(Ⅱ)；以间硝基苯酚为原料，经酚羟基保护、硝基还原、氨基烷基化反应、脱保护、与邻苯二甲酸酐反应合成N,N-二正丁基-4-氨基-2-羟基-2′-甲酸二苯甲酮(Ⅲ)；化合物Ⅱ与化合物Ⅲ反应合成目标产物Ⅰ，并通过1HNMR、13CNMR对目标产物Ⅰ进行表征。合成路线见图1。

图1 2′-(2-氯苯氨基)-6′-二丁氨基荧烷的合成路线Fig.1 Synthetic route of 2′-(2-chloroanilino)-6′-(dibutylamino)fluoran

1 实验

1.1 试剂与仪器

对苯二酚、邻氯苯胺、磷酸、间硝基苯酚、乙酰氯、碳酸二丁酯、邻苯二甲酸酐、碳酸铯、碳酸钾、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯、二氯苯、98%浓硫酸，分析纯，国药集团化学试剂有限公司；乙腈，美国TEDIA色谱试剂公司。

Agilent 1200型高效液相色谱分析仪;德国耐驰200 F3差示扫描量热仪(DSC)；Agilent 400-MR DD2型核磁共振仪(400 MHz)。

1.2 2-氯-4-羟基二苯胺(Ⅱ)的合成

氮气保护下，向500 mL干燥洁净的四口圆底烧瓶中加入对苯……