杨明岸 李俊

摘要： 选取匹配高中生学习能力并体现科学前沿的学术论文为素材，命制一道以“合成抗癌药物Glivec”为情境的综合性有机化学原创模拟题。对解题过程与命题特色进行分析，选取真实的情境作为测试载体，注重信息整理能力的考察，展现化学科学的社会功能。

关键词： 抗癌药物Glivec; 原创试题; 模拟试题解析

文章编号： 1005-6629（2021）02-0075-07

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

在深入研读《普通高中化学课程标准（2017年版）》的基础上[1]，精心设计了一道有机化学原创题，为高中学业水平等级性考试服务。以瑞士诺华公司推出的抗癌药物Glivec的新工艺合成路线为背景[2～4]，检测学生的信息整合与化学语言表达能力，挖掘学生身上的创造性潜质以实现有效的分层考核。基于化学学科核心素养的测试宗旨，在真实的情境中设计进阶的测试任务，发挥学科独特的育人功能，以期为教师教学思路的拓宽与学生综合能力的培养产生积极的影响。

1  原创试题

Glivec在治療慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上的显著疗效，引起了科学界的极大关注。有关Glivec的一种合成路线如下图1所示。

已知：

① 化合物E不能被弱氧化剂氧化

② 芳甲基位的氢与（NBS）可发生取代

反应，其产物为α-溴代物

③ （a） R1NH2+R2COXR1NHCOR2+HX

（b） R1NH2+R2COOR3R1NHCOR2+R3OH

（c）   BrO  OH+NH3

NH2O  OH

回答下列问题：

（1） 对于化合物K，下列说法正确的是（不定项）

a. 可以在酸性或碱性的条件下发生水解反应

b. 属于合成高分子化合物

c. 既能发生取代反应，也能发生加成反应

d. 分子内存在手性碳原子

（2） E中所含的官能团有        ，由G生成H的反应类型是        。……