杜友兴，何 立

(上海康鹏科技股份有限公司，上海 200331)

吡虫啉是由德国拜耳和日本特殊农药株式会社于1984年共同开发并推向市场的新烟碱类杀虫剂，通用名为imidacloprid，化学名称是1-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-硝基咪唑-2-亚胺。吡虫啉具有广谱、高效、低毒和低残留等特点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用，主要用于刺吸式口器害虫的防治[1]。近年吡虫啉全球年销售额达10亿美元，位居杀虫剂销售额榜首，在全球植保行业中占据非常重要的地位。因此，研究吡虫啉的清洁生产工艺有着重要意义。

吡虫啉的主要合成路线有4种：①直接缩合法：陆阳等[2]以碳酸钾作缚酸剂，氯化铯作催化剂，2-氯-5-氯甲基吡啶和 2-硝基亚氨基咪唑烷在乙腈溶剂中反应制备吡虫啉，产率93.7%，纯度95.3%。该方法产物纯度低且提纯难度大，再加之对原料的纯度要求高，所用催化剂成本也不低，导致其工业化成本高。目前国内很少有厂家采用。②消化法[3]：首先 2-氯-5-氯甲基吡啶和乙二胺发生亲核反应，然后和溴化氰发生闭环反应，最后在硝酸和硫酸的混酸体系中消化得到吡虫啉。该方法使用大量浓硫酸和硝酸，以及剧毒的溴化氰，“三废”污染严重，潜在危险大。目前国内也很少有厂家采用。③硝基胍法：郑亚清等[4]以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料，首先和乙二胺发生亲核反应，再与硝基胍成环得到吡虫啉，反应总收率 78.0%。该方法原料易得，反应条件温和，反应较为简单，但存在反应收率低的问题。④串联反应：章瑛等[5]以2-氯-5-氯甲基吡啶、无水乙二胺和硝基胍为原料，运用串联反应方法合成了吡虫啉，产率93.7%，纯度95.3%。……