福建 陈女婷 新疆 张新芹

一、有机制备实验综合题的考查角度和命题特点

1.考查角度

笔者分析近几年全国卷高考有机实验综合题的考查情况结果详见表1，发现2012～2014年连续3年考查以有机物制备为载体的实验综合题。但是由于有机制备实验的基本装置、基本操作、实验步骤等都比较相似，命题模式和考查方式也相对比较固定，因此，有机制备实验综合题已经许久没有出现在全国卷中。2019年全国卷Ⅱ和卷Ⅲ继续出现了对有机制备综合实验题的重点考查。

表1 近几年全国卷有机实验综合题的考查情况

2.命题特点

有机制备实验综合题常以大学有机化学或中学化学实验中陌生有机物的制备为命题载体，命题形式上紧扣有机物的制备流程:制备合成→分离提纯→获得目标产物。命题落脚点主要集中在实验仪器和装置名称或作用、合成条件的分析与控制、实验关键步骤的操作、粗产物的分离与提纯、合成有机物产率的计算等方面。

二、有机制备综合实验典型例题分析

【例1】(2019·全国卷Ⅲ·27)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：

水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸

水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157～159-72～-74135～138相对密度/(g·cm-3)1.441.101.35相对分子质量138102180

实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作：

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。……