日军中国军总司令哀鸣：“国民党军乃是手下败将，

唯共产党乃是皇军之大敌，

看来要在共产党手中夺取繁昌城是不可能的。”

“我们要用作战胜利来回答这些假抗战、真投降的先生们！”

“皖南门户，长江边上，平静的繁昌，成了烽火连天的战场……峨山头的搏斗，塘口坝的血战，我们用雪亮的刺刀，暴烈的手榴弹，火力猛烈的机关枪，前仆后继的冲锋，把敌人打下山岗……”1940年春天，一曲铿锵有力的《繁昌之战》传唱开来，形象生动地再现了1939年新四军第三支队的战士们用鲜血和生命谱写的一曲五保繁昌城的壮歌。

繁昌位于皖南北部，毗邻芜湖、南陵、铜陵，溯江而上可抵武汉，下可达南京，地理位置异常重要，号称皖南门户。日军如从芜湖出动威胁国民党第三战区长官司令部所在地屯溪和新四军军部所在地云岭，繁昌首当其冲。而繁昌对破坏、威胁日军占据的芜湖和长江交通运输，策应青阳、铜陵、宣城等地作战，保卫皖南乃至整个皖东战场都有重要的战略意义。因此，敌我双方都十分看重这个战略要地，围绕小小的繁昌展开了反复争夺。

1939年1月10日，驻伏龙山、峨桥的日军岩松第15师团高品第52联队步骑兵400多人，向繁昌进攻。新四军第三支队第5团第2营出城迎战，日军退至马坝。次日激战，日军突入繁昌城内。两天后，第三支队主力发起反击，收复繁昌。

3月10日，驻峨桥的日军步骑兵300余人袭占繁昌，第5团集中主力立即回击，再次将日军逐出繁昌城。

5月下旬，由安庆开来的日军松木联队部600余人驻荻港，300人驻伏龙山、峨桥一带，准备协同占据顺安、荻港等地的日军进攻繁昌。