霍志铭，何汶懿，王 婕，夏 凌，肖小华，李攻科

(中山大学 化学学院，广东 广州 510275)

柠檬酸是一种重要的有机酸，对大部分需氧细胞而言，柠檬酸是柠檬酸循环(Krebs循环)中的重要代谢物[1]。Giskeødegadård等[2]的研究表明，恶性前列腺癌组织中柠檬酸含量较良性组织低，柠檬酸可作为前列腺癌的生物标志物(Biomarker)之一，其在组织中的浓度可用于评估前列腺癌的等级。尿液中的柠檬酸含量可用来鉴别诊断肾结石[3]和肾小管酸中毒，在骨骼疾病诊断中也发挥着重要作用[4]。柠檬酸的分析方法主要有气相色谱(GC)法[5]、高效液相色谱(HPLC)法[6]、毛细管电泳法[7]和稳定同位素比值法[8]等。但这些方法存在耗时、操作复杂和仪器设备昂贵[9]等不足，发展新型、快速、准确、可视化定量检测柠檬酸的方法具有重要意义。

螺吡喃(Spiropyran,SP)[10]是目前研究广泛的有机光致变色材料之一，其分子由互相垂直的吲哚啉和苯并吡喃两部分通过螺碳结合，有螺吡喃和部花菁(Merocyanine,MC)两种形态。无色的SP态螺吡喃在紫外光激发下，分子的螺碳与相邻氧原子的C—O键发生断裂，开环异构化为有色的MC态。MC态螺吡喃在可见光或热激发下，分子重新闭环，变回无色的SP态[11]。SP态螺吡喃的吸收光谱表现出两个峰，在272 nm处和351 nm处分别为吲哚啉和苯并吡喃的π-π*电子跃迁；而MC态螺吡喃由于部花菁的共轭结构，在568 nm的可见光处有明显吸收峰出现[12]。螺吡喃作为分子探针在分析化学领域应用广泛，如用于金属离子[13-14]、亲核性阴离子[15]和氨基酸[16]等的检测。

开环态螺吡喃的螺碳位为三级碳正离子，受亲核试剂的进攻易发生加成反应[12]。……