霍 欢，轩春雷，毕福强，张家荣，周 诚，王伯周

(西安近代化学研究所，陕西 西安 710065)

引 言

现代战争中，日益恶劣的战场环境对作战人员和武器平台的战场生存能力提出了更高的要求，提高武器弹药的使用安全性和抗打击、防殉爆能力迫在眉睫[1]。不敏感弹药(IM)对于加热、撞击及弹药攻击等剧烈的外界刺激表现出良好的稳定性，可以大大提高作战人员和武器装备的生存能力，大幅度降低对贮存、运输和维护的需求，减轻后勤保障的压力。不敏感弹药是目前国内外武器发展的趋势，所用的主装药是对外界作用不敏感的单质炸药，已成为目前含能材料合成领域重要的研究方向之一[2]。最早被广泛使用的TATB是不敏感单质炸药的典型代表，具有较低的机械感度和良好的热稳定性，但能量水平低，限制了其在未来战争中的应用[3-4]。于是，各国研究者在此方面做了大量的研究，已合成出多种具有高能不敏感特点的单质炸药，NTO、FOX-7、FOX-12、LLM-105和HATO等几十种不敏感单质炸药相继报道[3-4]。这些化合物有的已达到中试制备规模并取得良好的应用效果，有的仍处于实验室制备规模，需要进一步开发具有工业化前景的合成路线。

本文介绍了近几年报道的综合性能优异的26种不敏感含能化合物的合成方法，按照结构的区别分为以下几类：分子内氢键、分子内盐、氮杂芳环共轭和含能离子盐等4类，详细介绍了这4类不敏感含能材料的合成研究进展，并对合成方法进行对比评价。

1 分子内含氢键不敏感含能化合物

分子内氢键是影响单质炸药感度的重要因素，炸药分子结构中的氢键与lgH50呈正相关，炸药中单位质量氢键越多，则感度越低[5]。究其原因，分子内含有氢键可使化合物分子结构更紧密，有助于提高化合物的稳定性，在性能方面表现为感度低、密度高和热稳定性好。

1.1 FOX-7的合成研究

2005年，周诚等[6]以2-甲基咪唑为起始原料，在硝硫混酸中低温硝化后得到中间体2-(二硝基亚甲基)-4,5-咪唑烷二酮，中间体在碱性条件下水解得到FOX-7，总收率不超过20%，此法收率较低，无工业化前景。2005年，王锡杰等[7]以2-甲基-4,6-嘧啶二酮为原料在硝硫混酸中低温硝化得到2-(二硝基亚甲基)-5,5-二硝基-4,6-嘧啶二酮，再进行水解反应后得到FOX-7，硝化反应和水解反应的产率达83.2%以上，合成路线见式(1)。由于2-甲基-4,6-嘧啶二酮原料供应少，Latypov等[8]于2007年报道了另外一种FOX-7的合成方法，以4,6-二羟基-2-甲基吡啶为原料，经硝硫混酸硝化得中间体2-(二硝基亚甲基)-5,5-二硝基-4,6-嘧啶二酮，然后水解得FOX-7。该方法反应过程可控，溶剂用量少，反应产物无需提纯，并且在不影响FOX-7产率的前提下实现了混酸的循环利用，合成路线见式(2)。

(1)

(2)

现有方法均通过生成杂环中间体，然后水解或氨解开环得到FOX-7，原子经济效益不高，期待开发出新的收率高、原子利用率高的FOX-7合成新方法，进一步降低合成FOX-7的成本。

1.2 LLM-105的合成研究

2006年，郭峰波等[9]报道了二氯吡嗪为原料合成LLM-105的方法，先得到2-氯-6-甲氧基吡嗪中间体，然后经过发烟硫酸和发烟硝酸硝化得到2-氯-6-甲氧基-3,5-二硝基吡嗪，再经氨化得到ANPZ，最后在三氟乙酸和30%双氧水的作用下得到LLM-105。但中间体2-氯-6-甲氧基吡嗪是液体，不易保存，总收率约为36%。为了避免上述中间体的问题，2007年，李海波等[10]改进了合成方法，通过中间体2,6-二甲氧基-3,5-二硝基吡嗪中间体合成的LLM-105，2,6-二甲氧基-3,5-二硝基吡嗪为固体，易保存，且该方法总收率较高，收率达到50%。2015年，王友兵等[11]以此方法为基础，报道了三氟乙酸回收利用的方法，并将合成规模放大至千克级，大幅减少了三氟乙酸的使用量，降低了LLM-105的成本，合成路线见式(3)。

(3)

2012年，赵晓锋等[12]报道了以亚硝基胺二乙腈法合成LLM-105的方法，亚硝基胺二乙腈在羟胺和三乙胺的作用下环化生成中间体1-氧-2,6-二氨基吡嗪，然后在硝硫混酸硝化得到LLM-105，该方法可避免使用昂贵且对环境有影响的三氟乙酸，但该方法收率较低，总收率约30%。2013年，赵晓锋等[13]又报道了一种以亚氨基二乙腈法合成LLM-105的方法，该方法以亚硝基胺二乙腈为原料，经过环化、酸化、硝化和氧化4步合成LLM-105，总收率提至50%，合成路线见式(4)。

(4)

两种方法各有优缺点，以二氯吡嗪为原料制备LLM-105改进后收率提高，王友兵等[11]开发了三氟乙酸回收利用技术后，成本显著降低，但仍以含氯化合物为原料，对环境影响大；以亚硝基胺二乙腈两步法制备LLM-105虽然可以避免上述问题，但收率较低，亚硝基胺二乙腈法4步制备LLM-105收率较高，也无含氯原料或中间体，但仍然需大量使用三氟乙酸。可将亚硝基胺二乙腈四步法和三氟乙酸回收利用相结合，既避免了含氯原料的使用，又可减少三氟乙酸的用量，且总收率较高，可有效实现LLM-105的清洁化和低成本制造，具有工业化前景。

1.3 LLM-116的合成研究

4-氨基-3,5-二硝基吡唑(LLM-116)是一种性能优异的新型含能材料，其感度较低, 能量是TATB的1.38倍、HMX的90%，密度为1.90g/cm3，是已知含有氨基和硝基的五元杂环中密度最高的，H50为167.5cm，分解温度为178℃。在不敏感弹药中具有潜在的应用前景。

2007年，汪营磊等[14]按照文献方法以1,3-二硝基吡唑为原料，在苯腈中回流77h，然后通入氨气得到3,5-二硝基吡唑的胺盐，再经过酸化和VNS反应得到LLM-106，并对VNS反应进行了优化，收率达40%。此方法需要用到苯腈且在高温147℃回流约3天，条件比较苛刻，放大困难，严重制约了LLM-116的推广应用。2012年，Dalinger等[15]以4-氯吡唑为原料，经硝化和氨化两步反应得到了LLM-116，总收率约60%，合成路线见式(5)。此法反应步骤少、收率较高，有广阔的应用前景，但也存在反应温度较高、时间较长的问题，希望今后能开发出反应条件较为温和的LLM-116的合成方法。

(5)

1.4 DANTNP的合成研究

4,6-双(5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑-1-基)-5-硝基嘧啶(DANTNP)密度为1.86g/mL，熔点大于320℃，感度与TATB相当，爆速较TATB高10%，生成热是TATB的3倍左右，爆轰性能介于TATB与RDX之间，是一种新型高能、不敏感耐热炸药[16]。

2008年，贾思媛等[17]以4,6-二氯-5-硝基嘧啶与3-硝基-5-氨基-l,2,4-三唑(ANTA)钠盐反应得到DANTNP，并优化了其工艺条件，改进后反应收率增至84%，产物纯度达98%，合成路线见式(6)。

(6)

1.5 ANTZ的合成研究

4-氨基-5-硝基-1,2,3-三唑(ANTZ)分解点为297℃，表现出比ANTA更好的热稳定性，其H50为154cm，对火花和摩擦均不敏感，密度1.82g/cm3，爆速8750m/s，爆压34GPa，是较为理想的新型不敏感高能炸药候选物。2008年，霍欢等[18]以偕二硝基乙酸乙酯为原料，经环化、氧化、酯化、酰胺化和霍夫曼降级反应得到目标化合物，总收率约10%，合成路线见式(7)。

(7)

尽管ANTZ综合性能优异，以其为原料还可合成4,5-二硝基-1,2,3-三唑等其他高能钝感炸药，具有广阔的应用前景，但由于现有的合成方法收率较低，关键中间体4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑的收率只有20%左右，且步骤较长。希望能开发出收率高、步骤短且具有工业化前景的ANTZ新的合成方法，满足其应用需求。

2 分子内盐类不敏感含能化合物

含有分子内盐的化合物均具有分子结构新颖、分子稳定性强、生成焓高和能量高等特点，如三唑并呋咱内盐及三唑内盐等。这类化合物易在分子中形成大π键，增加分子的稳定性，典型代表为MNOTO和BDTZ。

2.1 MNOTO的合成研究

N,N′-二硝基-N,N′-二(3-([1，2，3]-三唑并[4,5-c]呋咱-4,5-内盐-5-基)呋咱-4-基)二氨基甲烷(MNOTO)分子内电荷间诱导力以及离域大π键使得分子稳定性增加，提高了化合物的安定性。MNOTO分子内含能基团数目多，且富含氮氧，经计算，MNOTO密度为1.90g/cm3，爆速为9250m/s，爆压为40.7×103kPa，爆轰性能与HMX相当，发气量大，可作为固体推进剂组分和钝感高能炸药。2011年，张叶高等[19]以二氨基呋咱为原料，经氧化、还原、环化、缩合及硝化反应得到MNOTO样品，并优化了合成条件，收率提高至32.7%，合成路线见式(8)。

(8)

对MAOTO改性和修饰，可设计一系列新型离子型呋咱双内盐化合物，有望得到性能更加优异的高能量密度含能材料。有资料证实美国已进行了MNOTO的应用研究，但国内还未见应用报道。

2.2 BDTZ的合成研究

2016年，罗义芬等[20]首次设计、合成了新型不敏感含能内盐5,5′-双(3-重氮基-1,2,4-三唑)(BDTZ)。经计算，BDTZ的密度为1.73g/cm3，爆速为7780m/s，爆压为26.2GPa。以草酸与氨基胍碳酸氢盐为原料，经脱水环化和重氮化两步反应首次设计并合成了BDTZ，总收率为53%，合成路线见式(9)。

(9)

BDTZ氮含量高达74.5%，且分子中不含重金属和氯，发气量大，可作为低特征信号推进剂组分使用。

3 氮杂芳环共轭不敏感含能化合物

已报道的氮杂芳环主要以咪唑、三唑、四唑和四嗪等化合物为主，这些化合物杂环骨架自身包含了较多的C-C键、N-N键和N=N键等高焓化学键，且这些氮杂母体可形成类苯结构的大π键，具有共轭芳香性，可增加化合物的稳定性。如果再向其分子结构中引入一些含能取代基，如氨基、硝基和叠氮基等，其能量水平将会进一步提高。这类氮杂芳环共轭含能化合物可显现出高能不敏感的特性，具有对静电、摩擦和撞击钝感，热稳定性好的性能，如MDNI、MTNI、DAAT、DAAF和ANTZ等。

3.1 4,5-MDNI的合成研究

4,5-二硝基咪唑是一种性能良好的不敏感炸药，但其咪唑环上的两个硝基具有较强的吸电子作用，导致N-H显酸性，而且4,5-二硝基咪唑熔点较高(189℃)，限制了其应用。4,5-MDNI(1-甲基-4,5-二硝基咪唑)可以克服上述缺点，在能量不降低的情况下，熔点可降至77℃，撞击感度H50为87.5cm，可用蒸汽熔化加工，有可能作为熔铸炸药TNT的替代品，广泛用于熔铸炸药和推进剂[21]。

2009年，宋磊等[22]采用两步硝化再甲基化的方法得到4,5-MDNI，优化了合成工艺，总收率达到62%，合成路线见式(10)。

(10)

2009年，曹端林等[23]开发了另外一种新的4,5-MDNI的合成方法，以甲基咪唑为原料，经硝硫混酸一步硝化即可得到4,5-MDNI，收率为60%。2011年，刘丽丽等[24]通过正交试验，优化了反应条件，收率提高至74.2%，合成路线见式(11)。

(11)

但4,5-MDNI的这两种方法目前均处于实验室阶段，且合成收率较低，限制了其应用。

3.2 MTNI的合成研究

1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑(MTNI)为黄色晶体，易溶于丙酮、二氯甲烷等溶剂，不溶于水，爆速8808m/s，爆压35.58GPa，感度与TATB接近。

2006年, Jadhav等[25]开发了一种MTNI的合成方法，以咪唑为原料与含碘和碘化钾的水溶液在碱性条件下反应得到2,4,5-三碘基咪唑，然后再与碘甲烷反应得到1-甲基-2,4,5-三碘基咪唑，最后用硝酸硝化，共3步反应得到了MTNI，但收率不足20%。2012年，刁莹等[26]也用此方法合成了MTNI，收率为32.8%。2007年，美国专利[27]介绍了由甲基咪唑制备MTNI的方法，甲基咪唑在硝硫混酸的作用下得到1-甲基-2,4-二硝基咪唑油状物，然后经过柱色谱分离得到1-甲基-2,4-二硝基咪唑纯品，再继续用硝硫混酸硝化得到MTNI。该方法中间体需经过柱色谱分离，工艺相对复杂。2008年，汪伟等[28]用2,4-二硝基咪唑通过硝酸硝化制得中间体三硝基咪唑钾盐，然后再与重氮甲烷发生甲基化反应得到MTNI，总收率约为31%。

MTNI综合性能较好，但目前报道的MTNI的合成方法均存在收率较低或操作复杂的缺点，导致制备成本偏高，严重制约了MTNI的应用研究，下一步的研究目标是提高MTNI的收率，简化工艺，加快应用研究。

3.3 DAAF的合成研究

二氨基偶氮呋咱(DAAF)含氮量为57%，密度1.7g/cm3，生成焓538kJ/mol，DSC起始分解温度315℃，撞击感度H50大于320cm(2.5kg)，摩擦感度大于353N(BAM试验)，感度性能优良。比较DAAF和HNS的爆轰性能可知，DAAF除了具有高标准生成焓外，其爆轰性能明显优于HNS，可望作为钝感炸药使用。

2013年，周群等[29]针对美国专利存在的反应周期长、步骤多且收率低的问题开发了一种DAAF的新合成方法，二氨基氧化偶氮呋咱直接用锌粉还原，无需重结晶即可得到纯度大于98%的DAAF，优化工艺条件后，两步反应收率达到92%，合成路线见式(12)。

(12)

改进后的DAAF合成方法具有合成步骤短、收率高和操作简单的优点，具有工业化放大前景。

3.4 DAAT的合成研究

3,3′-偶氮双(6-氨基-1,2,4,5-四嗪)(DAAT)是典型的偶氮四嗪富氮含能化合物，氮含量73.47%,生成焓为+862kJ/mol，密度1.78g/cm3，具有较好的热稳定性和较低的感度，H50为71cm，撞击感度和摩擦感度均较低。可用作固体推进剂的候选组分，也可作为气体发生剂使用。DAAT还可作为含能材料中间体，以此为原料可制备能量性能优异、氧平衡好的高能氧化剂DAATO3.5[30]。现有的合成方法均以BDT(3,6-双-(3,5-二甲基吡唑)-1,2,4,5-四嗪)为原料。

2006年，王伯周等[31]以BDT为原料，经过偶联、溴代、氨解和水解4步反应得到了DAAT，总收率为26.4%。这种方法步骤较长且使用了价格昂贵的NBS试剂，总收率较低，导致合成成本过高，无工业化扩试前景。为了克服四步法的不足，2009年，王伯周等[32]开发了一种工艺条件简便、步骤短、收率较高的DAAT的合成新方法，该方法避免使用NBS，显著降低了其制造成本，具有工业化前景。新方法以BDT为原料，经氨解、氧化偶氮反应两步即可得到DAAT，总收率达到58%，合成路线见式(13)。

(13)

3.5 DATZO2的合成研究

3,4-二氨基-1,2,4,5-四嗪-1,4-二氧化物(DATZO2，代号LAX-112)是不含硝基氧化基团的芳香氮杂环含能化合物，氮含量为58.3%,生成焓+164kJ/mol，密度1.834g/cm3，临界直径小于6mm，2.5kg落锤H50为179cm，爆速8260m/s(1.81g/cm3)，爆轰能力强于TATB，是研究较早的四嗪类不敏感炸药。2006年，徐松林等[33]以BDT为原料，经氨解和氧化反应两步得到DATZO2，收率达到58%，合成路线见式(14)。

(14)

3.6 TKX-55的合成研究

2016年，Klapötke等[34]设计并合成出一种新型不敏感含能材料5,5′-双(2,4,6-三硝基苯基)-2,2′-联噁二唑(TKX-55)，以三硝基甲苯为原料，经氧化、氯代、取代及环化反应得到TKX-55，合成路线见式(15)。其具有密度高(1.837g/cm3)、爆轰性能好(爆速8030m/s，爆压27.3GPa)、热稳定性好(DSC初始分解温度335℃)和感度低(摩擦感度>360N)的特点，综合性能优异。

(15)

TKX-55合成方法简单、原料易得、合成收率高、不溶于水、很容易分离纯化，是一种廉价易得的具有应用前景的新型高能不敏感含能材料。

4 含能离子盐不敏感含能化合物

含能离子盐与传统的含能化合物相比具有以下优点：(1)晶体结构中存在大量的氢键网络结构，有助于降低感度并增加热稳定性；(2)具有较低的蒸汽压，不易挥发；(3)能量和安全性能可通过改变阴阳离子结构在较大范围内调节，增加了寻找高能不敏感化合物的可能性；(4)将含能阳离子和含能阴离子组合快速构建数量众多的含能盐，可实现含能化合物的高通量筛选[35-37]。

4.1 FOX-12的合成研究

N-脒基脲二硝酰胺盐(FOX-12)具有高能、低感、不溶于冷水、不吸潮、稳定性好、相容性好的特点，与二硝酰胺铵盐(ADN)相比可以解决二硝酰胺盐类含能材料普遍存在的吸湿性难题。瑞典已完成FOX-12的中试研究，年产量达到近10吨，并将其推广于发射药模块装药，应用于武器装备中。2005年，刘愆等[38]报道了FOX-12的合成方法，双氰胺在盐酸条件下水解、浓缩得到另外一种关键中间体脒基脲盐酸盐，然后，以水为反应介质，ADN与脒基脲盐酸盐发生复分解反应获得FOX-12。该方法合成ADN产率为60%，复分解反应制备FOX-12产率为90%，总产率达到54%。但合成ADN条件苛刻，需要五氧化二氮低温硝化，而五氧化二氮合成困难，特别是贮存、转移条件苛刻，严重制约着该方法的工业化应用前景，且纯化ADN时需要用柱色谱分离，工艺比较复杂，存在安全隐患，严重影响了进一步扩试研究。瑞典于2005年在专利中公开了一种FOX-12的合成方法[39]，以双氰胺和硝酸或硫酸反应水解得到脒基脲硝酸盐或硫酸盐水溶液，然后直接与硝化氨基磺酸铵所得到的二硝酰胺酸稀溶液反应。“一锅”法得到FOX-12的合成路线见式(16)。

(16)

与ADN法相比，该方法绿色环保，无需分离出中间体ADN。“一锅”法可以较为方便的合成出FOX-12，操作简便，具有工业化前景。但是瑞典专利未报道合成收率和产品纯度数据，需要通过实验来验证。

4.2 HATO的合成研究

1,1′-二羟基-5,5′-联四唑二羟胺盐(HATO)是西安近代化学研究所于2011年在设计合成的一系列含能盐中，通过热性能及感度性能研究筛选出的一种高能不敏感材料(德国慕尼黑大学称之为TKX-50)，并对其结构及合成方法申请了专利保护[40]。HATO的晶体密度为1.879g/cm3，热分解温度达到249.1℃，热稳定性优于RDX，真空安定性较好，特性落高为100cm，撞击和摩擦爆炸概率分别为16%和24%，单质药柱实测爆速8509m/s(压药密度为1.70g/cm3)，实测能量水平高于RDX，且不吸湿。

2012年，Fischer等[41]公开报道了HATO的合成，以二氯乙二肟为原料，经叠氮化、环化及复分解反应得到HATO。2014年，赵廷兴等[42]在此方法的基础上放大至50g量级，合成路线见式(17)。

(17)

该工艺需要分离干燥高感度的中间体二叠氮基乙二肟，且需使用易燃易爆的低沸点溶剂乙醚，氯化氢气体在浓缩和干燥过程中具有强烈的腐蚀性，工艺安全性较差；另外，溶剂DMF价格较为昂贵，从水中回收DMF的成本也较高，大量乙醚基本无法回收，导致该工艺的成本偏高，无工业化前景。

未来研究的方向是找到乙醚和DMF的替代溶剂，使反应的本质安全性得到提升，成本得以降低，开发出具有工业化放大前景的方法。

4.3 MAD-X1的合成研究

2013年，Dippold等[43]报道的一种新型高能钝感含能材料1,1′-二羟基-3,3′-二硝基-5,5′-联-1,2,4-三唑二羟胺盐(MAD-X1)，密度为1.90g/cm3，爆速9087m/s，爆压39.0GPa，能量与HMX相近，撞击感度大于40J，摩擦感度大于360N，机械感度明显低于TNT。MAD-X1作为综合性能优良的新型含能化合物，在不敏感弹药、低特征信号推进剂等领域具有潜在的应用前景，国外已开展其合成及性能方面的研究。国内罗义芬等[44]也于2015年合成了该化合物并改进了合成工艺，以草酸与氨基胍碳酸氢盐为原料,经脱水成环、重氮化取代、氧化和中和4步反应得到目标化合物，总收率为41.2%，合成路线见式(18)。同时运用NASA-CEA程序，对MAD-X1-CMDB推进剂的能量特性进行了计算，考察了MAD-X1在复合改性双基推进剂中的应用前景。

(18)

MAD-X1在高能钝感炸药领域具有良好的应用前景，国内改进方法后，合成步骤较短，收率较高，具有工业化前景。下一步的研究重点是完善性能研究数据，对其进行应用基础性能研究，考察其应用可行性。

4.4 CBNT的合成研究

2011年，Wang等[45]报道了一种新型含能材料5,5′-二硝氨基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐(CBNT)，其密度为1.95g/cm3，爆速为9399m/s，爆压为36GPa，热分解温度为222℃，撞击感度为38J。但Wang报道的方法为五步法，此方法路线长，不宜工业化生产。2016年，王小军等[46]报道了一种CBNT的简便合成方法，以草酸为原料，经过环化、硝化以及复分解反应3步即可得到CBNT，总收率36.2%，合成路线见式(19)。同时测试了CBNT的感度性能，其H50为89cm，摩擦感度为4%～8%，进一步证实了CBNT的高能不敏感特性。

(19)

CNBT综合性能优异，原料简单易得，改进方法后具有工业化前景，下一步重点是完善其基础性能研究，考察其在高能钝感炸药中的应用可行性。

4.5 DANTA及其盐的合成

(20)

此类化合物在高能钝感炸药领域有广阔的应用前景，其合成具有原料易得、收率较高的优点，工业化可能性较大，对其基础性能的完善是下一步的研究重点。

4.6 HDNMT含能离子盐的合成

2016年，Zhang等[48]以FOX-7为原料合成了HDNMT(3,5-双(二硝甲基)-1,2,4-三唑)的含能离子盐，合成路线见式(21)。其中HDNMT的单肼盐、单钾盐以及双羟胺盐表现出优良的高能不敏感特性，撞击感度均在20J以上，摩擦感度均大于360N，爆速均在8600m/s以上，其中HDNMT的单肼盐性能最为优异，爆速达到9271m/s，密度为1.94g/cm3，爆轰性能与HMX相当，感度与TNT相当。

(21)

此类化合物的性能优异，在高能不敏感炸药领域有广阔的应用前景。但是现有报道的合成方法以FOX-7为起始原料，且收率较低，无放大前景，影响其应用研究。期望设计出更高效的合成路线，使其工程化成为可能，为应用研究提供基础。

4.7 2,5-双偕二硝甲基-1,3,4-噁二唑羟胺盐的合成

2017年，Yu等[49]以2,5-双乙酸乙酯基-1,3,4-噁二唑为原料，经硝化、碱解2步反应合成了2,5-双偕二硝甲基-1,3,4-噁二唑的羟胺盐，合成路线见式(22)。

(22)

该化合物综合性能优异，其密度为1.89g/cm3，爆速9266m/s，爆压38.9GPa，能量与HMX相近，撞击感度20J，摩擦感度360N，感度与TNT相当。

2,5-双偕二硝甲基-1,3,4-噁二唑羟胺盐的合成具有原料易得、合成步骤短的优点，其合成具有工业化放大应用前景。下一步的研究重点是完善性能研究，考察应用前景。

5 结论与展望

随着现代战争对武器装备性能要求的不断提高，对含能材料的综合性能也提出了更高的要求，在提高爆轰性能的同时，其安全性能也受到了更多关注。不敏感含能化合物一直是国内外合成领域研究人员重点研究的方向之一，特别是近十年在不敏感含能离子盐合成方面取得了很大的突破，合成出了多种综合性能优异的不敏感含能离子盐化合物，有些具有广泛的应用前景。然而，在理论研究、合成经济性以及环境友好等方面仍有缺乏。建议未来不敏感含能化合物的重点研究方向为：

(1)加强分子结构与性能的构效关系研究以及不敏感含能化合物设计研究，探索化合物结构与物化性能、爆轰性能、安全性能之间的关系，筛选出综合性能优异的不敏感含能化合物结构，并开展合成研究；

(2)对现有合成的综合性能优异的不敏感含能化合物，进一步测量其实际爆轰性能,综合评价其他应用基础性能；

(3)对有应用前景的不敏感含能化合物，研究简单易行、绿色环保的合成策略，并对其合成工艺进行优化改进，降低成本和对环境的污染，从而实现工业化生产并在武器装备中得到应用。