李丹丹，蒋永帅，浮光宾

(许昌学院 化学化工学院，河南 许昌461000)

喹啉是一种非常重要的杂环结构化合物，在许多天然产品、药品、农用化学品和功能性材料中都有发现[1,2].喹啉作为过渡金属催化的合成中间体和配体，研究非常广泛[3,4].因此，简便、有效地制备取代喹啉已经引起广泛关注.通过C-H官能团化直接取代喹啉是一种很有效的方法，与相应C-2[5.6]，C-3[7,8]，C-4[9,10]和C-8[11,12]的C-H活化方法相比，对喹啉C-5位置的替代仍是一个挑战.有金属催化合成氯化8-氨基喹啉酰胺，可以利用CuCl2作为氯的来源，分别使用 Cu(OAc)2[13]和PhI(OAc)2[14]催化剂来制备；或以NaCl作为氯的来源，使用Oxone[15]或K2S2O8[16]氧化来制备，但是后两种方法反应温度高、时间长、利用率低，会影响工业生产效率.然而，无金属催化8-氨基喹啉衍生物C-5位的氯化反应却少有报道.

因此，本文采用Oxone作为氧化剂，氯乙酰为氯的来源，实现了构建C-Cl键的新方法.该方法无金属催化剂，具有操作简单、条件温和、底物适用性广等优点.

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

SHB-III型循环水式多用真空泵，2XZ型旋片式真空泵，RE52-99型郑州长城科工贸有限公司；旋转蒸发器，上海亚荣生化仪器厂；101-0型电热鼓风干燥箱，上海恒一；C-MAG HS7型磁力搅拌器，德国IKA；AUY220型分析电子天平，日本岛津.

8-氨基喹啉，氯乙酰氯，三氯乙酰氯，丙酰氯，异丁酰氯，环丙甲酰氯，环己甲酰氯，苯乙酰氯，N,N-二甲基甲酰氯，Oxone；1,2-二氯乙烷，乙腈，甲苯，N,N-二甲基甲酰胺，三乙胺，1,4-二氧六环，乙酰氯苯甲酰氯，AR，国药集团化学试剂有限公司；98%特戊酰氯，97%二甲氨基甲酰氯，上海阿拉丁有限责任公司；……