侯文君 编译



Tolprocarb衍生物的合成和对稻瘟病的活性

侯文君 编译

(上海市农药研究所，上海 200032)

子囊菌亚门稻瘟病菌()是对水稻造成毁灭性的，分布广泛的病原菌之一。稻瘟病菌在侵染过程中产生单细胞侵染结构附着胞，附着胞产生纤细的“入侵丝”，刺穿寄主的细胞壁。附着胞的细胞壁含有由1,8-二羟萘(1,8-DHN)合成的黑色素致密层。黑色素的积累是稻瘟病菌附着胞穿透寄主植物的重要一步。研究也表明缺乏黑色素的稻瘟病菌突变体不能侵染被损伤的寄主植物。不同真菌的黑色素生物合成途径已被报道。真菌中黑素色生物合成途径起始于在聚酮合酶作用下1,3,6,8-四羟萘的生成。随后，相继发生还原和脱水得到中间体1,8-DHN，最后发生聚合反应生成黑色素。

黑色素生物合成抑制剂早已被用于防治稻瘟病。根据所抑制的酶(还原酶和脱水酶)将此类抑制剂分为2类。环丙酰菌胺、咯喹酮或氰菌胺等还原酶抑制剂作用于黑色素生物合成中的2个羟萘还原酶。

Tolprocarb(2,2,2-三氟乙基[(1)-2-甲基-1-[[(4-甲基苯甲酰)氨基]甲基]丙基]氨基甲酸酯)由日本三井化学公司开发，对稻瘟病高效。其作用靶标点为聚酮合酶，与传统杀菌剂不同。因此其被杀菌剂抗性行动委员会分为新的作用机制类别。本文评估了一系列tolprocarb衍生物对稻瘟病菌聚酮合酶抑制活性(PKS-A)、黑色素生物合成抑制活性(MBI-A)和对稻瘟病的防效(RBC-E)，来确定其作用靶点，研究其构-效关系(SARs)和活性-活性关系(activity-activity relationship)。本文以tolprocarb为参考，将其衍生物分为3类进行构效关系研究(图1)。……