APP下载

认知有机化学的基本反应

2017-06-14周军

理科考试研究·高中 2017年4期

周军

摘要:理清知识结构,总结知识规律,使学生形成知识的网络,,培养学生的思路技巧,从而提高学生的应试能力.

关键词:酯化反应;水解反应;加聚反应;缩聚反应

一、酯化反应

常见反应:

(1)无机含氧酸与醇、糖等的酯化反应。如:

CH3CH2OH+HO—NO2(浓)浓硫酸

CH3CH2O—NO2+H2O

[C6H7O2(OH)3]n(纤维素)+3nHO—NO2(浓)浓硫酸[C6H7O2(NO2)3]n+3nH2O

(2)羧酸与醇、糖等的酯化反应.如:

CH3COOH+HOC2H5浓硫酸△

CH3COOC2H5+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH浓硫酸△CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O

HOOC—COOH+2C2H5OH浓硫酸△

C2H5OOC—COOC2H5+2H2O

浓硫酸△

3C17H35COOH+CH—OHCH2—OHCH2—OH浓硫酸△

(3)羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应.如:

HOCH2CH2CH2COOH浓硫酸△

+H2O

HOCH2CH2COOH+HOCH2CH2COOH浓硫酸△HOCH2CH2COOCH2CH2COOH+H2O

二、水解反应

常见反应:(1)卤代烃的水解反应.如:

CH3CH2Br+NaOH△CH3CH2OH+NaBr

+NaOH催化剂高温、高压+NaCl

(2)酯、油脂的水解反应.如:

CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH

注意:油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应.

(3)双糖、多糖的水解反应.如:

C12H22O11(麦芽糖)+H2O催化剂2C6H12O6(葡萄糖)

C12H22O11(蔗糖)+H2O催化剂C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)

(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)+nH2O催化剂nC6H12O6(葡萄糖)

注意:糖类的水解反应常用稀硫酸或酶做催化剂.

(4)蛋白质的水解反应,最终产物是氨基酸.

三、脱水反应

常见反应:(1)醇分子内或分子间的脱水反应.如:

CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2CH2↑+H2O

C2H5OH+HOC2H5濃硫酸140℃C2H5OC2H5+H2O

(2)糖的脱水反应.如:

C12H22O11(蔗糖)浓硫酸12C+11H2O

(3)羧酸与醇分子间的脱水反应(酯化反应).如:

CH3COOH+HOCH3浓硫酸△CH3COOCH3+H2O

(4)羟基酸分子内或分子间的脱水反应(酯化反应).如:(见上述酯化反应).

(5)氨基酸分子内或分子间的脱水反应.如:

H2NCH2CH2CH2COOH浓硫酸△

H2NCH2COOH+H2NCH2COOHH2NCH2CO—HNCH2COOH +H2O

四、加聚反应

常见反应:(1)乙烯型(烯烃及其衍生物)的自聚反应(发生加聚反应的单体只有一种).如:

nCH2CHA催化剂[—CH2—CHA—]n(A= H、R、Cl、CN、COOCH3等)

(2)丁二烯型的自聚反应;如:

nCH2CH—CHCH2催化剂[—CH2—CHCH—CH2—]n

(3)乙烯型的共聚反应(发生加聚反应的单体有两种或两种以上);如:

nCH2CH2+nCH2CHCH3催化剂[—CH2—CH2—CH2—CHCH3—]n

(4)丁二烯型与乙烯型的共聚反应.如:

nCH2CH—CHCH2+nCH2CH催化剂[—CH2CHCHCH2CH2CH—]n

注意:①写加聚反应方程式时,单体的化学计量数与加聚物结构简式的下标n要一致.

②发生加聚反应的单体一般含有碳碳不饱和键;③单体和生成的聚合物化学组成相同;④加聚物的平均相对分子质量=链节的式量×n=单体的相对分子质量×n.

五、缩聚反应

常见反应:(1)酚与醛之间的缩聚反应;如:

n OH+nHCHO催化剂+H[—OH—CH2—]nOH+(n–1)H2O

(2)二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应;如:

nHOOC(CH2)4COOH +nHOCH2CH2OH催化剂HO[—CO(CH2)4CO—O(CH2)2O—]nH+(2n–1)H2O

(3)羟基羧酸之间的缩聚反应;如:

nHO(CH2)5COOH催化剂H[—O(CH2)5CO—]nOH+(n–1)H2O

(4)二元羧酸与二元胺之间的缩聚反应;如:

nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2催化剂

HOCO(CH2)4CO—NH(CH2)6NHnH+(2n–1)H2O

(5)氨基酸之间的缩聚反应.如:

nH2N(CH2)5COOH催化剂 H[—NH(CH2)5CO—]nOH+(n–1)H2O

注意:①写缩聚反应方程式时,除单体的化学计量数与缩聚物结构简式的下标n要一致外,也要注意生成小分子的化学计量数.一般来说,由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数应为(n–1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数应为(2n–1).②发生缩聚反应的单体一般具有(或经过反应生成)两个或两个以上的官能团;③单体和生成的聚合物化学组成不相同.

参考文献:

[1] 尚凡朋,韩国江.有机化学基本反应类型的总结与判定[J].中学化学教学参考,2016,(18):26.

[2] 于广宇.浅谈高中化学有机推断题解析方法[J].化工管理,2016,(35):66.