蔡洁娜（广东省粤东高级技工学校，广东 汕头 515000）

5-羟基-1,10-邻菲罗啉的合成与FTIR的表征

蔡洁娜（广东省粤东高级技工学校，广东 汕头 515000）

本文以水合1,10-邻菲罗啉为原料，通过硝化、还原、重氮化和水解反应最终合成目标产物5-羟基-1,10-邻菲罗啉，其化学结构利用红外光谱进行初步表征，产品总收率为54.5%。

有机聚合物电致发光材料；邻菲罗啉；合成；FTIR有机电致发光器件被称为21世纪最有前途的显示器件之一，是下一代照明技术的有力竞争者[1]。1963年，Pope等[2]首次报道了蒽单晶的电致发光现象。1990年，剑桥大学Burroughs等[3]首次报道用聚对苯乙炔制备的聚合物薄膜电致发光器件，得到了直流偏压驱动小于14V的蓝绿色光输出。这一研究使有机电致发光的研究领域扩展到整个有机化学领域。

1 实验部分

1.1 实验药品与仪器

无水乙醇、浓硝酸、亚硝酸钠、石油醚、NaOH、浓硫酸、钯碳、水合肼、1,10-邻菲罗啉、丙酮等。

DF-101B集热式恒温加热磁力搅拌器、DZF-150小型真空干燥箱、傅立叶红外光谱仪、旋转蒸发器RE-52A等。

1.2 实验内容[4~5]

1.2.1 5-硝基-1,10-邻菲罗啉的制备

称取5.00 g 1,10-邻菲罗啉加入浓硫酸中，溶解后回流反应，缓慢滴加浓硝酸和浓硫酸再回流反应4 h，倒入冰水中调节pH到6，有大量黄色固体析出，抽滤，水洗，干燥，乙醇重结晶，得淡黄色针状晶体。

1.2.2 5-氨基-1,10-邻菲罗啉的制备

称取适量上步产物、5%钯碳加入无水乙醇中，N2保护搅拌加热至回流，再缓慢滴加80%水合肼，回流反应10 h，趁热抽出钯碳，旋掉部分乙醇，冷却析出黄色颗粒状晶体，抽滤干燥。

1.2.3 5-羟基-1,10-邻菲罗啉的制备

称取1.02 g上步产物加入15%H2SO4中，溶解后滴加适量30%NaNO2，温度保持在0~5℃，反应1 h，得到红色重氮盐，保温备用。在另一三口瓶中加入一定量50%H2SO4，搅拌并加热到110℃再滴加上述重氮盐，反应1 h，倒入冰水中调节pH到6，析出大量红色固体，抽滤、丙酮洗涤，真空干燥得产品0.56 g，产率54.6%。

2 结果表征与分析

2.1 5-硝基-1,10-邻菲罗啉的红外光谱分析

由图1可分析出3080.07 cm-1、1417.50 cm-1、1354.64 cm-1分别为Ar-H、C=N、N=O伸缩振动，1619.13 cm-1、1444.94 cm-1为芳环骨架伸缩振动，1516.45 cm-1为N=O、C=C伸缩振动，904.99 cm-1，829.18 cm-1，733.26 cm-1为Ar-H面外弯曲振动。综上可初步判断该物质是5-硝基-1,10-邻菲罗啉。

2.2 5-氨基-1,10-邻菲罗啉红外光谱分析

由图2可分析出3412.49 cm-1，3316.31 cm-1为N-H伸缩振动，1637.81 cm-1，1454.34 cm-1为芳环骨架伸缩振动，1592.81 cm-1，1426.77 cm-1为C=N伸缩振动，1563.31 cm-1为C=N、C=C伸缩振动，1272.25 cm-1为C-N伸缩振动，843.11 cm-1、737.74 cm-1为Ar-H面外弯曲振动。综上可初步判断该物质是5-氨基-1,10-邻菲罗啉。

2.3 5-羟基-1,10-邻菲罗啉红外光谱分析

由图3可分析出3405.53 cm-1为O-H伸缩振动，3060.71 cm-1为Ar-H伸缩振动，1615.55 cm-1，1504.63 cm-1，1470.78 cm-1为芳环骨架伸缩振动，1412.75 cm-1为C=N伸缩振动，1245.55 cm-1，1119.55 cm-1为C-O伸缩振动，807.68 cm-1，737.13 cm-1为Ar-H面外弯曲振动。综上可初步判断该物质是5-羟基-1,10-邻菲罗啉。

3 结语

（1）本实验以1,10-邻菲罗啉为原料，通过硝化、还原、重氮化和水解反应合成目标产物5-羟基-1,10-邻菲罗啉，总收率为54.5%。其结果通过红外光谱得到初步确认。

（2）最终产物5-羟基-1,10-邻菲罗啉可进一步功能化，为进一步获得新型含噁二唑功能基邻菲罗啉的金属铕配合物电致发光材料奠定良好基础。

[1]Li Yunba,i Teng Feng,Xu Zheng,et al.E lectro lum ines⁃centm echanism of Ir(PPY)3 doped PVK[J].Chin.J.Lum in.(发光学报),2004,26(6):633-638(in Chinese).

[2]Pope M,Kallmann H,Magnante PJ.J.Chem.Phys., 1963,38:2042-2043.

[3]Burroughes J H,Bradley D D C,Brown A R,et al.Na⁃ture,1990,347(6293):539-541.

[4]吴宇雄,周尽花,赵鸿斌.5-氨基-1,10-邻菲罗啉的合成研究[J].精细石油化工,2004,(4):7-9.

[5]戴燕,吕春绪,李斌栋,李晶晶.合成双酚AF的新方法[J].应用化学,2009,26(11):1292-1296.

图1 5-硝基-1,10-邻菲罗啉的红外光谱图

图2 5-氨基-1,10-邻菲罗啉的红外光谱图

图3 5-氨基-1,10-邻菲罗啉的红外光谱图