卢国锋

有机合成题是基于一定原料和官能团转化关系，制造目标化合物的试题，它着眼于解决实际问题过程中信息素养的考查，即信息的获取、理解、运用。本文结合2016年高考实例，对有机合成题进行归类整理，总结规律与解题方法，以达到精准、高效完成有机合成试题目的。

一、缺失推理型

试题特征和解题规律：

原料與中间产物用“□”和“字母”，表示完整的合成流程图，空缺是需要作答的问题。分析研判题中信息充裕度，选择恰当的推理路径，一般有三种合成路径：正向合成法即原料→中间产物→产品；逆向合成法即产品→中间产物→原料；正逆双向合成法即原料→中间产物←产品。原有知识结构中反应条件、结构信息做突破口，转化关系如图1。

例1（2016年北京高考25题）功能高分子P的合成路线如图2所示。

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。

（2）试剂a是。

（3）反应③的化学方程式：。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：。

（5）反应④的反应类型是。

（6）反应⑤的化学方程式：。图2

解析若选择A的分子式C7H8作为突破口，不饱和程度高是其特点，考虑有苯环，原料A为甲苯，因试剂a和原料E结构缺失，无法运用正向合成法。调整思路选用逆向合成法，拆解高分子P结构，P是加聚产物而加聚反应只有一种反应物，题目中却有D、G两种反应物，否定加聚反应得到P。P结构中有酯基，还可能是高分子与醇反应得P，从酯基断键可得

CHCH3CHCOOH

和HOCH2NO2，结合⑤的反应条件F+H2O→G+C2H5OH是水解反应，G中含羧基则可确定结构为

CHCH3CHCOOH

，D为HOCH2NO2

。通过条件②可知B苯环侧链烃基发生氯代反应，条件③是卤代烃水解条件即NaOH的水溶液，硝基只能是条件①时苯环硝化反应上去的基团，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸，答案为：浓硫酸和浓硝酸。……