高玉清，石强强，潘炳庆，耿来红，徐世栋，张生芳

（甘肃省化工研究院，兰州 730020）

◆研究与开发◆

氟吡菌胺的合成工艺研究

高玉清，石强强，潘炳庆，耿来红，徐世栋，张生芳

（甘肃省化工研究院，兰州 730020）

以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶等为起始原料，与硝基甲烷经亲核取代生成3-氯-2-硝基甲基-5-三氟甲基吡啶，再通过氯化亚锡还原得到2-氨基甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，最后与2,6-二氯苯甲酰氯缩合得到氟吡菌胺。对其合成工艺（反应温度、时间、原料物质的量之比等）进行了讨论，产品及中间体结构经1H NMR表征确认。在优化条件下，反应总收率为59.5%。该工艺操作简单，条件温和，收率较高。

新型杀菌剂；氟吡菌胺；2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶；合成

氟吡菌胺（fluopicolide）化学名称为2,6-二氯-N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]苯甲酰胺，是由拜耳公司开发的新型杀菌剂，2005年在中国上市，其主要用于防治卵菌纲病害如葡萄霜霉病和马铃薯晚疫病等[1]。其具有非常好的内吸活性，能够对作物从上到下全方位进行保护[2]。田间试验结果表明，其叶面施药不仅具有很好的防效，且持效期长[3]。氟吡菌胺通过抑制病菌细胞膜磷脂和脂肪酸的生化合成，阻碍菌丝生长、孢子囊形成和孢子萌发而起效。与目前常用的药剂如甲霜灵、霜灵等有不同作用机制，无交互抗性[4]。

氟吡菌胺通常由2-氨基甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶和2,6-二氯苯甲酰氯经缩合反应来制备[5]。作为重要中间体的2-氨基甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶主要有以下几条合成路线:路线1[6-8]以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为起始原料经氰化和还原得到目标产物，该路线须使用高毒氰化物，且使用加氢还原，对设备要求较高。……