郑敏燕

(咸阳师范学院化学与化工学院，陕西 咸阳 712000)



有机化合物命名教学中的几点认识*

郑敏燕

(咸阳师范学院化学与化工学院，陕西 咸阳 712000)

有机化合物命名方法多且复杂，是有机化学教学中的重点和难点。多年教学工作经验表明，先将有机化合物的命名从结构的角度进行分类，然后再加以归纳、总结，能够帮助学生更好地理解、记忆有机化合物命名法。具体做法是通过将有机化合物的结构与命名结合起来进行分类，把化合物名称分为构造名、构型名、构象名来组织教学。教学实践表明，教学效果提升显著。

有机化合物命名；构造名；构型名；构象名

在大学有机化学的教学中，有机化合物的命名是有机化学学习中的重要环节。但有机化合物的结构式书写方法多，命名体系多，同一化合物的名称多，使教师的教和学生的学都感到有较大难度。笔者通过多年有机化学教学工作经验，对有机化合物的命名从结构的角度进行分类。并对各命名方法、要点加以归纳及总结，可帮助大家理解、记忆有机化合物命名法。

为了更好地学习有机化合物的命名，笔者认为应将有机化合物命名分类，最有效的分类方法是根据有机化合物结构(构造、构型、构象)特点，将有机化合物名称分为以下三类：第一类：构造名；包括俗名、普通命名法(也称习惯命名法，含衍生物命名法)、系统命名法、IUPAC命名法、化合物缩写名；第二类：构型名；第三类：构象名。命名构造式只写构造名；命名化合物构型式，名称为构型名+构造名。下面就这几种命名方法分别给予分析讨论。

1 构造名

1.1 俗 名

俗名多根据存在和来源命名，常见的有酸类，药物，天然产物。如酒精、苹果酸、柠檬酸、葡萄糖等等；也有根据外文音译命名，如阿司匹林、酚酞等；按英文缩写命名，如滴滴涕(DDT)；以颜色结合结构命名，多见于一些指示剂，如甲基橙、甲基紫、甲基红等；以及以其它方式命名[1]。俗名不是来自于化合物的结构，要根据名称写出结构没有太好的方法，需要平时多见，多记，多积累。

1.2 普通命名法(也称习惯命名法，含衍生物命名法)

此命名法主要用于命名每一类化合物中结构较简单的物质，命名要点如下。

命名时用取代基名+母体。对取代基的要求是简单，可以用普通命名法直接命名。命名取代基时，当碳原子数目为1～10个，用天干名称甲、乙、丙、丁等表示，碳原子数目在10个以上，则用小写中文数字表示。用正，异，仲，叔，新等字区别异构体，取代基的命名及最新修订名可以参见文献[2]。

1.3 系统命名法

中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上，结合汉字特点制定的，也是学习有机化合物命名必须掌握的命名方法。1960年制定，1980年根据1979年英文版进行了修定。

1.3.1 两个规则

(1)母体顺序规则：除硝基，卤素只有取代基名，正离子只有母体名，其余每个常见的取代基都有两个名字，母体名和取代基名：正离子(如：铵根离子)，-COOH(酸，羧基)，-SO3H(磺酸，磺酸基)，-COOR(酯，酯基)，-COX(卤甲酰基，酰卤)，-CONH2(氨基甲酰基，酰胺)，-CN(氰基，腈)，-CHO(醛基，醛)，-RCO(酰基，酮)，-OH(羟基，醇，酚)，-NH2(氨基，胺)，-OR(烃氧基，醚),-R(烃基，烃)，-NO2(硝基)，-NO(亚硝基)，-X(卤素)[3]。

(2)基团次序规则：原子比较原则：原子序数大的原子排在前面，同位素质量数大的原子优先。常见有机原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H[3]。

饱和基团比较原则：如第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推，直到比出大小。常见烃基优先次序为：(CH3)3C-> (CH3)2CH-> CH3CH2-> CH3-。

不饱和基团比较原则：对于具有双键和三键的基团可看作是与两个或三个相同的原子相连。如：-C≡CH可看成-C-(C)3，-C=O可看成-C-(O)2。故常见不饱和烃基的优先次序为：-C≡CH >-CH=CH2> (CH3)2CH-。

1.3.2 三个要点

(1)选主链。①确定母体，根据母体顺序规则选出母体；②在母体的基础上选择最长的作为主碳链；③如果有两条以上最长的碳链，则选择取代基最多的碳链作为主碳链。概括为：母体，长，多。

(2) 编号。①母体优先，既母体有权拥有最小的编号；②满足母体优先后，再满足离小的取代基近；③如果两边离小的取代基一样近，再满足位次和最小。概括为：母体，小的取代基，位次和。

(3)写名称。根据基团次序规则，小的基团先写，大的基团后写。

注意特殊的环状化合物具有相对固定编号，如：螺环烃，桥环烃，稠环烃以及杂环化合物等。

1.4 IUPAC命名法

IUPAC命名法是由国际纯粹与应用化学联合会 (International Union of Pure and Applied Chemistry) 规定的。该命名法是以英文为基础，由1892年日内瓦国际化学会制定[4]。命名要点：

(1)选主链，同系统命名法；(2) 编号，同系统命名法；(3) 写名称，不同于系统命名法。

写名称，是IUPAC命名法唯一不同于系统命名法之处[5]。IUPAC命名法是按取代基的英文名称的第一个字母，在26个字母中的排序先后，确定书写取代基的先后次序。如：甲基(methyl)，乙基(ethyl)，丙基(propyl)排序，乙基应写在甲基、丙基之前。如：CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2，该化合物名称为：3-ethyl-2-methylpentane (IUPAC命名法)，3-乙基-2-甲基戊烷(IUPAC命名法中文译名)。

2 构型名

涉及到立体结构的化合物，主要有烯烃，脂环烃和手性化合物。

2.1 烯烃命名要点

烯烃立体异构称之为顺反异构，不是所有的烯烃都存在顺反异构。有立体异构的烯烃结构特点是：烯烃双键两边各联有两个不相同基团。命名时用汉字“顺”、“反”或英文字母“Z”、“E”标记构型。所有具有顺反异构的烯烃可以用英文字母Z、E标记。以基团次序为基础，大的基团在双键平面两侧为E型 (音同汉字“异”)同侧为Z型，命名编号是Z型优于E型。其中一部分可以用汉字“顺”、“反”表示。有顺反结构的烯烃，必须在双键两侧有相同的基团才可以用“顺”、“反”标记，编号时，同样条件下，“顺”优于“反”， “Z”优于“E”。

2.2 环烷烃命名要点

环烷烃立体异构称之为顺反异构。有立体结构环烷烃的特点为：环烷烃相邻碳原子上各联有两个不同基团。命名时使用汉字“顺”、“反”标记。

2.3 手性化合物的命名要点

2.3.1 R、S命名法

若给出的结构是楔形式、伞形式、剧架式、Newman投影式等立体结构式，先要判断化合物是否具有手性(判断原则：结构中无对称面或无对称中心，则化合物有手性)，若化合物有手性，则按次序规则排列基团大小，把最小的基团放在离你最远的地方，其它三个基团从大到小为顺时针排列的为R型；其它三个基团从大到小为逆时针排列的为S型。

若给出的结构是Fischer投影式，则命名时记住以下要点：如果Fischer投影式中最小基团在横键上(不分左右)，其余3个基团若是顺时针排列的为S型，逆时针排列的为R型；如果Fischer投影式中最小基团在竖键上(不分上下)，其余3个基团，若是顺时针排列的为R型，若逆时针排列的为S型。

命名编号时，在满足前面系统命名法原则的基础上，注意R优于S。在构型名后面加上构造名，则是化合物的名称。

2.3.2 L，D命名法

L，D命名法主要用于糖类，氨基酸等手型化合物的Fischer结构式的构型命名。命名要点：把化合物中手性碳原子按化合物编号法从小到大排列，然后看编号最大的手性碳原子上的羟基或氨基，若羟基或氨基在右侧为L型，若在左侧为D型。

3 构象名

涉及到的化合物主要有烷烃，共轭二烯烃，环己烷和糖类化合物。

烷烃的构象名主要有：完全交叉式、完全重叠式、部分交叉式、部分重叠式。

乙烷的经典构象式，如下所示：

共轭二烯烃的构象名：s-顺，s-反，主要用于描述共轭链接二烯烃单键的构象。特别是参与D-A反应的时候，通常是以s-顺的构象参与反应。

环己烷和糖类化合物最稳定构象为：椅式构象，其余构象有：半椅式，扭船式，船式构象等。

4 结 语

掌握以上有机化合物的命名要点非常重要。但随着有机化学的发展以及新的有机化合物的出现，有机化合物的命名也在不断地修订和更新，要掌握有机化合物的命名，还需要及时更新知识，补充新内容。

[1] 姚新建.浅谈有机化合物的俗名来源[J].学生园地,1998(10):43-45.

[2] 孙贺平,吴毓林.有机化合物系统命名中各种“基”的命名建议[J].大学化学,2015,30(2):61-63.

[3] 李景宁主编,有机化学(上册) [M].北京:高等教育出版社，2013:3-11.

[4] 何涓.有机化合物中文命名的演进:1908-1932[J].自然科学史研究,2014,33(4):479-490.

[5] 贾洪斌.有机化合物命名的若干问题讨论[J].大学化学,2011,26(1):73-76.

Several Suggestions in Nomenclature of Organic Compounds in Teaching Organic Chemistry*

ZHENGMin-yan

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Xianyang Normal University, Shaanxi Xianyang 712000, China)

The methods of nomenclature of organic compounds are so detailed and complicated that they are always the key and difficult points during the teaching of Organic Chemistry. To help students memory and comprehend the nomenclature of organic compounds, the nomenclature of organic compounds should be classified and summed up according to their structures. If the name and structure were associated by the name of structure, the name of conformation and the name of configuration, it would be easy for teaching. The best effects were achieved during the teaching process.

nomenclature of organic compounds; structural name; configuration name; conformation name

咸阳师范学院教改研究项目(No.2015Z002)。

郑敏燕(1971-)，主要从事有机化学教学与科研。

G642 2

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1001-9677(2016)024-0115-03