8月31日，美国捷蓝航空387航班从佛罗里达州的劳德岱堡起飞，在古巴中部城市圣克拉拉着陆。这是自1961年以来从美国飞往古巴的第一架商业直飞航班。

据报道，该架航班约搭载了150人，其中包括不少媒体、航空公司高管和其他贵宾，约60人为普通旅客。这次首航将启动美古两国未来全新的通航规划，包含每日110个航班，其中90个已获双方政府批准，将从美国多地飞往古巴九个不同的城市，并降落于热门观光景点或景点附近。美国法律目前仍禁止大部分游客前往古巴。不过，奥巴马总统已经特批其他形式的旅行，包括探亲、公务出差、记者采访和教育旅程等。

1961年，美国和古巴断绝外交关系。2014年12月17日，奥巴马与古巴领导人劳尔·卡斯特罗共同宣布恢复关系正常化谈判，两国于2015年7月全面恢复外交关系。今年2月16日，两国正式签署商业航班通航协议，允许美国航空公司开通直飞古巴的商业航班。今年3月，奥巴马抵达哈瓦那访问，成为相隔近90年之后首位访问古巴的美国在任总统。