吴翀云

摘要：推断有机反应的副产物，属于综合性较强的题型，需要在对整个合成流程充分理解的基础上，对流程进行综合分析才能得出结论。解析近几年来各地的高考题或模拟题，归纳总结了推断有机反应副产物问题的类型，试图能够厘清常见题型的考查方向和解题策略。

关键词：有机推断；副产物；推断类型；解题策略；近迁移

文章编号：1005–6629（2016）10–0076–06 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机反应中常常涉及竞争反应，如甲烷的光照取代中的一取代和多取代的竞争，甲苯硝化的邻位取代和对位取代的竞争，乙醇取代成醚与消去成烯的竞争等，有机分子的活性部位不止一处，随着反应时间的延长，反应的产物也不止一种。于是人们发现，有机反应总是与反应条件相联系，在一定条件下某种产物占优势，另外一种为副产物；条件改变了，主要产物减少，转化为副产物，而副产物增多而成为主产物，这种情况是常有的事情[1]。在工业上，有机合成的过程实际上是通过对合成路线的选择，降低副反应的发生几率，以及分离处理副产物的问题。

有机反应中副产物的推断是高考题中综合性较强的题型，经常需要在学生对整个合成流程充分理解的基础上，对流程进行综合分析才能得出结论。奥苏伯尔认为，“为迁移而教”[2]，珀金斯和所罗门根据迁移前后情境的相似性，进一步把迁移分为近迁移和远迁移两类。所谓近迁移，是指在两个近似的情境中进行学习迁移[3]。有机反应中副产物的推断问题实际上是学生将已学知识或从合成路线中提取出的信息加以应用的过程，属于近迁移范畴。笔者在中国知网以“有机推断”和“副产物”为主題搜索，只出现一篇，即从有机合成中避免形成副产物的角度对副产物问题进行了论述[4]，可见近年来对有机推断中的副产物问题研究较少。本文以近几年来各省的高考题或模拟题为研究对象，归纳总结了副产物问题的类型，试图能够厘清常见题型的考查方向和应对策略。

1 反应位置不同导致副产物的发生

1.1 一取代和多取代问题

例1 （2009年江苏卷节选）以下是多沙唑嗪的部分合成路线：

副产物推断问题涉及的范围广、反应类型多，不仅有已知的反应，还有学生未知的需要根据所给信息推理出来的反应，既要学生有扎实的有机基础，又要有灵活的处理信息的能力，因此，在教学中，要结合学生的实际对其解决问题的能力加以培养。在初级阶段，给学生提供简单明了的信息，帮助他们发现问题并顺利解决问题，如乙醇和浓硫酸共热制乙烯时还可能产生哪些杂质；丙烯与水加成产物有哪些；异戊二烯与溴单质加成产物是什么等等，待学生的思维达到较敏锐时，则加大信息的复杂程度，如画出酚醛树脂的部分体型结构，写出尿素和甲醛反应产物的结构等，这些需要应用信息才能完成的任务有助于学生提高对有机反应的认知。在讲评作业时要借助对有机合成路线的讨论，多鼓励学生展示自己的方案，让学生对几种可能方案进行自主的评价，使他们主动发现可能产生的副产物。

当教师注意了对问题复杂程度的把握，时刻将难度置于学生通过努力就能解决的最近发展区之内，使学生顺利实现学习的近迁移，那么学生分析合成路线、理解合成路线设计的意图的能力将不断提高，副产物问题也就迎刃而解了。

参考文献：

[1]王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅.有机化学[M].天津：南开大学出版社，1993：5.

[2][3]皮连生主编.教育心理学[M].上海：上海教育出版社，2011：242，231.

[4]凌玉.官能团转化避免“殃及池鱼”[J].中国教师，2014，（S1）：266～267.

[5] http：//baike.baidu.com/view/4990770.htm.