王常喜，岳丽丽，许海燕，乌妮尔，黄 燕，张海鹏，高 杰，马超美（内蒙古大学生命科学学院，内蒙古 呼和浩特 010021）

超高效液相色谱-串联四极杆质谱联用法同时测定蒙药全石榴、中药石榴皮及新鲜石榴中7 种成分

王常喜，岳丽丽，许海燕，乌妮尔，黄 燕，张海鹏，高 杰，马超美*
（内蒙古大学生命科学学院，内蒙古 呼和浩特 010021）

采用超高效液相色谱-串联四极杆质谱联用法，同时检测蒙药全石榴皮及籽、中药石榴皮、鲜石榴皮及籽中诃子鞣质A、诃子鞣质B、诃子裂酸、五没食子酰葡萄糖、鞣料云实素、诃黎勒酸和没食子酸7 种成分。选用表儿茶素-4-乙酰半胱氨酸作为内标。石榴样品经粉碎用甲醇（含内标液）溶液超声提取，采用ZORBAX Eclipse XDB-C18柱（2.1 mm×50 mm，1.8 μm），以甲醇-0.1%甲酸溶液为流动相，梯度洗脱，以电喷雾离子源，采用超高效液相色谱-串联四极杆质谱联用动态多反应监测模式测定。结果表明，7 种成分检出限均小于0.013 5 μg/mL，定量限均小于0.054 2 μg/mL，在0.003 4～13.875 0、0.013 5～13.875 0、0.003 4～13.875 0、0.216 8～55.500 0、0.867 2～55.500 0、0.216 8～55.500 0、0.003 4～13.875 0 μg/mL范围内，峰面积与质量浓度呈良好线性关系，相关系数均大于0.99；方法回收率为99.44%～105.54%；其日内及日间精密度实验的相对标准偏差分别为0.11%～0.95%和0.14%～1.21%。该方法灵敏度高、稳定性强、操作简便、快捷、准确，可用于蒙药全石榴、中药石榴皮、鲜石榴及其相关食品药品的质量控制。

石榴；全石榴；石榴皮；超高效液相色谱-串联四极杆质谱联用；同时测定

石榴（Punica granatum L.）为石榴科石榴属植物，原产于中亚地区，唐朝时传入我国，并得以广泛栽培。石榴果实色泽艳丽，籽粒晶莹、清香可口，享有“雾壳作房珠作骨，水晶为粒玉为浆”的美誉，是一种老少咸宜的果品[1]。据报道[2]，石榴营养丰富，其中含有大量的有机酸、糖类、蛋白质、脂肪、维生素以及钙、磷、钾等矿物质。不仅可生食，还可以加工成石榴果汁、果酱、果冻、浓缩石榴汁、糖浆、石榴酒和马丁尼酒；石榴叶片还可以加工成石榴茶。

石榴皮中主要含有鞣质、多酚及黄酮类化合物。它们具有抗癌[3]、抗炎、抗氧化[4]和抑菌[5-6]的作用。石榴籽中含有黄酮类化合物、原花色素及脂肪酸等成分，具有抗氧化、降血糖等作用。传统中医认为，石榴味甘、酸、涩、性温、归肺、肾和大肠经，具有生津止渴、收敛止泻、止血、杀虫和解酒等功效[7]，多以石榴皮入药。而在蒙医药临床应用中多以全石榴入药，用于涩肠、止血、驱虫，治疗久泻、久痢等[8]。

目前，用于石榴有效成分定量分析的方法有高效液相色谱-二极管阵列检测器法、高效液相色谱-蒸发光散射检测器法、气相色谱-质谱法、分光光度法、Folin-Ciocalteu比色法及高效毛细管电泳法[9-15]等。这些方法对石榴及其衍生产品的质量控制有着重要的作用。然而到目前为止，鲜见可以同时快速分析石榴中包括诃子鞣质A、诃子鞣质B等多种多酚类成分的理想方法。

现代新型分析仪器如超高效液相色谱能显著提高分辨率并缩短测定时间，质谱检测器特别是其多反应监测模式能够大幅提高检测灵敏度和特异性，优化的内标测定法还能补偿回收率不佳等问题，液相色谱-质谱联用技术在食品功能成分及有害物质残留的检测方面发挥了越来越重要的作用[16-18]。本实验采用超高效液相色谱-串联四极杆质谱（ultra-high-performance liquid chromatography-triple quadrupole mass spectrometry，UPLC-QQQMS）联用法，对蒙药全石榴的皮与籽、中药石榴皮及新鲜石榴的皮与籽中7 种鞣质类化合物：诃子鞣质A、诃子鞣质B、诃子裂酸、五没食子酰葡萄糖、鞣料云实素、诃黎勒酸和没食子酸进行同时测定，并对各化合物的分布情况进行了比较分析，以期为石榴药材、成药及相关食品质量控制提供新的方法，并为石榴皮与籽的开发利用提供科学依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

鲜石榴 市购；所有石榴样品经内蒙古大学生命科学学院马超美教授鉴定为石榴科石榴属石榴（Punica granatum L.）；蒙药全石榴 安国市祁澳中药饮片有限公司；中药石榴皮 呼和浩特市万福大药房；所有鞣质标准品均由内蒙古大学天然药物与功能食品研究室分离制备，并用多种光谱法确定其结构[19]（高效液相色谱法检测纯度大于98%）。

甲醇（色谱纯） 美国Fisher Scientific公司；甲酸（色谱纯） 天津阿法埃莎化学有限公司；屈臣氏蒸馏水 广州屈臣氏食品饮料有限公司；二甲基亚砜（分析纯） 日本和光公司。

1.2 仪器与设备

1290 UPLC-高分辨串联6430四极杆-MS联用仪（配有电喷雾电离源） 美国安捷伦科技公司；PS-20超声波清洗仪 洁康超声波设备有限公司；CF-10高速离心机 大韩科学有限公司；FDU-1200冷冻干燥机 东京理化器械株式会社；TB-25电子天平 丹佛仪器有限公司；移液枪 大龙兴创实验仪器有限公司；有机相微孔滤膜 天津富集科技有限公司；Sep-Pak®Plus tC18固相萃取柱 美国沃特世公司。

1.3 方法

1.3.1 LC条件

ZORBAX Eclipse XDB-C18柱（2.1 mm×50 mm，1.8 μm）；柱温30 ℃；流速0.4 mL/min；进样量1 μL；流动相：A相为0.1%甲酸溶液，B相为甲醇。流动相A、B的梯度洗脱程序如表1所示。

表1 梯度洗脱条件Table 1 Gradient elution program

1.3.2 MS条件

UPLC-QQQMS接有电喷雾离子源，采用负离子化模式；喷雾电压4 500 V；干燥气体氮气；干燥气流量12 L/min；干燥气体温度350 ℃；毛细管电压：负离子3 500 V；采用选择离子监控模式优化待测化合物电压，子离子扫描模式：优化子离子、定性离子及二者碰撞能量，多反应监测模式优化各组分分离洗脱条件，最后采用动态多反应监测模式高选择性地分析测定各组分。8 种分析物MS条件见表2。

表2 MS优化条件Table 2 Optimized mass spectrometry conditions

1.3.3 溶液配制

7 种标准品各称取适量于1.5 mL离心管中，二甲基亚砜溶解过滤，配制成10 mg/mL标准品储液；表儿茶素-4-乙酰半胱氨酸称取适量于1.5 mL离心管中，甲醇溶解过滤配制成1 μg/mL的内标溶液储液。

1.3.4 样品前处理

将鲜石榴冷冻干燥处理，之后将全石榴皮、全石榴籽、中药石榴皮、鲜石榴皮、鲜石榴籽样品敲碎成小米粒大小，各样品称取约50 mg，分别置于2 mL离心管中，用1 mL甲醇（含内标液）溶液超声提取10 min，离心（转速6 000 r/min）取上清液，重复3 次，制得提取液。提取液用Sep-Pak®Plus tC18固相萃取柱萃取，再用0.22 μm有机相微孔滤膜过滤后进样供LC-MS仪检测。

2 结果与分析

2.1 UPLC-QQQMS条件优化

通过改变流动相A、B两相比例寻找到最佳分离条件，7 种标准品及内标用表1中梯度洗脱条件在5 min内得到分离。为了得到最灵敏的检测条件，对MS碰撞电压和碰撞能量进行了优化，优化后的参数列于表2。在此条件下用MS动态多反应监测模式检测到8 种化合物的色谱叠加效果见图1。鞣料云实素与表儿茶素-4-乙酰半胱氨酸难以得到色谱完全分离，一般的紫外检测将难以得到准确的定量结果，动态多反应监测模式检测在这种情况下发挥了其优势，对这2 个母离子和子离子不同的化合物可分别给出准确峰面积，进而准确定量。

图1 标准品混和物的动态多反应监测模式扫描图Fig.1 UPLC-QQQMS profile of a mixture of standard compounds in MRM mode

2.2 线性范围及检出限

用含有1 μg/mL表儿茶素-4-乙酰半胱氨酸的内标液配制标准品溶液。7 种标准品储备液先分别用内标溶液稀释为1 mg/mL，然后分别吸取稀释后的标准品储备液各50 μL，混合均匀，用内标溶液将混合液按体积比1∶4∶4∶4∶4∶4∶4∶4∶4的比例梯度稀释，制得9 份混合标准品使用液。采用所优化的MS条件与LC条件检测标准混合溶液（质量浓度范围为0.000 9～55.500 0 μg/mL）。用Agilent Mass Hunter定量分析软件对UPLC-QQQMS检测结果进行分析，以待测物的质量浓度为横坐标，待测物与内标的峰面积比为纵坐标，进行线性回归。各对照品的线性关系如表3所示。取3 倍信噪比的待测物质量浓度为方法检出限，取10 倍信噪比的待测物质量浓度为方法定量限。由表3可知，7 种标准品在各自的线性范围内具有良好的线性相关性，定量限均小于0.054 2 μg/mL，检出限均小于0.013 5 μg/mL，可满足实际检测的需要。

表3 各对照品的线性关系Table 3 Linear relationships of reference substances

2.3 样品分析

表4 全石榴皮、全石榴籽、中药石榴皮、鲜石榴皮、鲜石榴籽成分含量分析结果Table 4 Contents of 7 components in different parts of pomegranateTable 4 Contents μg/mg

采用Agilent Mass Hunter定量分析软件对样品UPLCQQQMS检测结果进行分析，经标准曲线回归方程，计算得到待测物的质量浓度，从而换算出待测物在样品中的含量，结果见表4。

其中诃子裂酸、五没食子酰葡萄糖、鞣料云实素、诃黎勒酸和没食子酸在石榴皮部分的含量明显高于石榴籽中的含量，诃子鞣质A和诃子鞣质B这2 种化合物在全石榴皮中的含量明显高于其他部位。诃子裂酸具有细胞保护活性和抗氧化活性[20]，五没食子酰葡萄糖具有抗细菌活性[21]，鞣料云实素具有抗病毒[22]、抗氧化[23]、抗细菌与抗真菌活性[24-25]，诃黎勒酸具有抗病毒[22]、抗细菌[24]、抗真菌[26]活性，没食子酸具有抗细菌、抗真菌[27]、抗氧化[28]、抗病毒[29]、抗寄生虫[30-32]等活性。这些具有保护性作用的化合物可能对石榴皮在抵抗害虫、微生物，保护果实方面有一定的作用。

没食子酸在鲜石榴皮中的含量明显低于其在全石榴皮和中药石榴皮的含量，而且在鲜石榴籽中并未检测到没食子酸，这可能意味着石榴药材在干制的过程中有部分鞣质化合物分解为没食子酸单体，从而提高了石榴药材中没食子酸的含量。而没食子酸具有抗氧化、抗微生物、抗病毒、抗癌[33]等多种生物活性，这说明石榴在干制的过程中，其药用价值可能会有所提高。

2.4 回收率和精密度

取3 份已知质量浓度的溶液，分别向其加入等体积高、中、低3 种已知质量浓度的混合标准品溶液，充分混匀后进样测定计算加样回收率。结果显示，诃子鞣质A、诃子鞣质B、诃子裂酸、五没食子酰葡萄糖、鞣料云实素、诃黎勒酸和没食子酸回收率分为100.62%、99.44%、103.02%、100.78%、104.04%、105.54%、102.07%。配制质量浓度为13.875 μg/mL的标准品混合液室温放置，24 h内连续进样6 次测定日内精密度，日间精密度则连续3 d每天进样测定1 次。结果表明，在混合标准品储备液中诃子鞣质A、诃子鞣质B、诃子裂酸、五没食子酰葡萄糖、鞣料云实素、诃黎勒酸和没食子酸具有良好的精密度，其日内及日间精密度相对标准偏差范围分别为0.11%～0.95%和0.14%～1.21%。

3 结 论

本实验建立的UPLC-QQQMS内标法，不仅可以同时定量测定石榴中诃子鞣质A、诃子鞣质B、诃子裂酸、五没食子酰葡萄糖、鞣料云实素、诃黎勒酸和没食子酸7 种鞣质成分，还可以快速比较蒙药全石榴、中药石榴皮及新鲜石榴在成分含量上的差异。目前在石榴质量控制及有效成分测定研究中[7-14]，鲜见类似报道。本实验所建立的方法稳定性强，灵敏度和分辨率高，快速、简便、准确，为石榴药材、成药及相关食品的质量控制提供了新的定量方法。

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Simultaneous Quantification of 7 Components in Different Parts of Punica granatum Fruits Using Ultra-High Performance Liquid Chromatography-Triple Quadrupole Mass Spectrometry (UPLC-QQQMS)

WANG Changxi, YUE Lili, XU Haiyan, Uneer, HUANG Yan, ZHANG Haipeng, GAO Jie, MA Chaomei*
(School of Life Sciences, Inner Mongolia University, Hohhot 010021, China)

An ultra-high performance liquid chromatography-triple quadrupole mass spectrometry (UPLC-QQQMS) method was developed and validated to simultaneously determine seven constituents including chebumeinin A, chebumeinin B, chebulic acid, pentagalloyl glucose, corilagin, chebulagic acid and gallic acid in dried whole pomegranate (containing peels and seeds, a traditional Mongolian medicinal material), dried pomegranate peels (a traditional Chinese medicinal material), and fresh pomegranate peels and seeds (Punica granatum L.). 4β-(L-acetylcysteinyl)-epicatechin was used as an internal standard for the quantification. The internal standard was added to methanol before being used to extract samples. The separation was performed on an Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18column (2.1 mm × 50 mm, 1.8 μm) with methanol-0.1% formic acid as the mobile phase at a flow rate of 0.4 mL/min. As a result, the linear ranges of chebumeinin A, chebumeinin B, chebulic acid, pentagalloyl glucose, corilagin, chebulagic acid and gallic acid were 0.003 4–13.875 0, 0.013 5–13.875 0, 0.003 4–13.875 0, 0.216 8–55.500 0, 0.867 2–55.500 0, 0.216 8–55.500 0, and 0.003 4–13.875 0 μg/mL, respectively, with correlation coefficients higher than 0.99. The average recovery rate of the developed method ranged from 99.44% to 105.54% and the intra-day and inter-day relative standard deviations (RSDs) were 0.11%–0.95% and 0.14%–1.21%, respectively. This method is sensitive, simple, fast, and accurate, and can be used for the quality control of pomegranate for medicinal use and related food products or pharmaceuticals.

Punica granatum; whole pomegranate; pomegranate peel; ultra-high-performance liquid chromatography triple quadrupole mass spectrometry (UPLC-QQQMS); simultaneous determination

10.7506/spkx1002-6630-201604025

R284.1

A

1002-6630（2016）04-0139-05

王常喜, 岳丽丽, 许海燕, 等. 超高效液相色谱-串联四极杆质谱联用法同时测定蒙药全石榴、中药石榴皮及新鲜石榴中7 种成分[J]. 食品科学, 2016, 37(4): 139-143. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201604025. http://www.spkx.net.cn

WANG Changxi, YUE Lili, XU Haiyan, et al. Simultaneous quantification of 7 components in different parts of Punica granatum fruits using ultra-high performance liquid chromatography-triple quadrupole mass spectrometry (UPLC-QQQMS)[J]. Food Science, 2016, 37(4): 139-143. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201604025. http://www.spkx.net.cn

2015-06-05

内蒙古大学校级大学生创新创业训练计划资助项目（201414199）；高等学校博士学科点专项（#20131501110008）

王常喜（1994—），男，本科生，研究方向为天然药物与功能食品。E-mail：mowoilo@hotmail.com

*通信作者：马超美（1962—），女，教授，博士，研究方向为天然药物与功能食品。E-mail：cmma@imu.edu.cn