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双(1H-苯并咪唑-2-基)甲烷的合成及其荧光性能研究

2016-10-26徐燕梅张蓉钱永

徐燕梅,张蓉,钱永,2*

(1.苏州科技学院化学生物与材料工程学院,江苏苏州215009;2.江苏省环境功能材料重点实验室,江苏苏州215009)

双(1H-苯并咪唑-2-基)甲烷的合成及其荧光性能研究

徐燕梅1,张蓉1,钱永1,2*

(1.苏州科技学院化学生物与材料工程学院,江苏苏州215009;2.江苏省环境功能材料重点实验室,江苏苏州215009)

以邻苯二胺和丙二酸为主要原料,3 mol·L-1盐酸水溶液为反应介质,合成了双(1H-苯并咪唑-2-基)甲烷。采用元素分析、FT-IR、UV-Vis和1H NMR对产物进行了结构表征和确认,并对产物的溶液荧光性能和固体荧光性能进行了测试研究。结果表明,产物在DMF、DMSO和EtOH三种溶剂中均具有315 nm和360 nm附近较强的紫外吸收峰,具有良好的抗日光UVA和UVB紫外线性能。溶液荧光测试表明,产物具有λmax,em=476~483 nm的蓝绿色荧光发射,且溶液荧光具有AIE效应。固体荧光测试发现产物的最大激发波长λmax,ex=252 nm,具有λmax,em=537 nm的黄绿色荧光发射。

双(1H-苯并咪唑-2-基)甲烷;合成;荧光性能

苯并咪唑衍生物是一类结构特殊含有芳稠杂环结构的化合物,分子结构有刚性较强的共平面性,其中咪唑环具有独特的识别配位性能、质子接受性能及共轭酸碱性能,苯并咪唑衍生物享有“生命配体”的称号。同时由于其具有特殊的π--π共轭结构,在紫外-可见光区表现出较强的特征吸收,而且这种特殊的结构可以通过氢键、π-π堆积和金属离子配位、疏水-疏水作用与生物体内的受体和酶发生反应,具有良好的生物活性、反应活性、高选择性、配位能力等[1]。苯并咪唑及其衍生物在有机合成中应用范围十分广泛,可用于合成增白剂表面活性剂、离子识别探针、金属缓蚀剂等[2-5]。……

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