叶　辉，谷应丽

(黄冈师范学院 化工学院，湖北 黄州 438000)



3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-氟甲基-β-D-吡喃葡萄糖的合成与表征

叶辉，谷应丽

(黄冈师范学院 化工学院，湖北 黄州 438000)

以3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖为原料，通过pummerer重排反应、氟化反应，得到目标化合物3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-氟甲基-β-D-吡喃葡萄糖。采用核磁共振谱(1H、13C、DEPT135、19FNMR)对目标化合物进行了结构表征，确证了结构，为后续合成更复杂的糖类氟化物提供了基础。

葡萄糖；pummerer重排；合成；表征

近年来，含氟有机化合物的研究取得了巨大的成功。基于氟的特殊效应，在有机化合物分子设计过程中，氟的引入已成为重要的考虑因素。在含氟糖化合物中，由于氟对糖的分子结构的影响，从而改变了整个化合物的性质，表现在对酶的作用、对抗体的结合能力的不同。含氟糖化合物的化学生物学特性已使它们成为抗肿瘤、抗病毒的重要药物[1-2]。随着对含氟糖化合物的深入研究，针对糖化合物进行温和、高效的氟化反应就显得非常有必要。本文设计合成了一种新型的含氟化合物——3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-氟甲基-β-D-吡喃葡萄糖，并对其结构进行了表征，具体的合成路线[3-8]见图1。

图1　3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-氟甲基-β-D-吡喃葡萄糖的合成路线

1　实验部分

1.1试剂与仪器

仪器：Bruker 400 MHz型核磁共振仪；SHZ-Ⅲ型循环水式真空泵(上海荣生化学仪器厂；恒温加热磁力搅拌器；AL-206型电子天平(上海，梅特勒-拖利多公司)、DZF-602 型真空干燥箱(上海精宏实验设备有限公司)、磁力搅拌器、旋转蒸发仪、氮气保护装置。……