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含二茂铁基α-氨基膦酸酯类衍生物的合成与抗烟草花叶病毒研究

2016-06-27赵军杨玉琼杨姗石谦

贵州工程应用技术学院学报 2016年6期
关键词:烟草

赵军,杨玉琼,杨姗,石谦

(1.贵州工程应用技术学院,a.化学工程学院,b.贵州省应用化学特色重点实验室,贵州 毕节 551700)

含二茂铁基α-氨基膦酸酯类衍生物的合成与抗烟草花叶病毒研究

赵军1a,b,杨玉琼1a,b,杨姗1a,b,石谦1a,b

(1.贵州工程应用技术学院,a.化学工程学院,b.贵州省应用化学特色重点实验室,贵州 毕节 551700)

采用活性基团拼接法将二茂铁基引入到α-氨基磷酸酯的分子中合成一系列新型的含二茂铁基的α-氨基膦酸酯衍生物,其结构经元素分析,1H NMR,13C NMR进行表征。初步生物活性测试结果表明,所合成的化合物具有一定的抗烟草花叶病毒活性。

α-氨基膦酸酯;二茂铁;合成;抗烟草花叶病毒

二茂铁具有芳香型、稳定性及低毒性,其衍生物在材料、电化学、生物医学等领域有着广泛的应用。[1-4]α-氨基膦酸酯类衍生物由于在杀虫、杀菌、除草、抗癌、抗植物病毒等方面表现出很好的活性而备受人们的关注。[5-13]

本文采取活性基团拼接法,结合构效关系原理将二茂铁基引入α-氨基膦酸酯的分子中,期望寻找到具有高生物活性或具有特殊性能的化合物。为此,以二茂铁甲醛、芳香胺(杂环胺)、二烷基亚磷酸酯按照物质的量比为1:1:1的类Mannich反应合成二茂铁基α-氨基膦酸酯类衍生物,其结构经元素分析1H NMR,13CNMR进行表征。目标化合物合成路线如图1所示。

图1 合成路线

1 仪器与试剂

日本JOEL-ECX500MHz核磁共振仪(溶剂CDCl3,内标TMS);予华X-5型数字显示显微熔点测定仪(温度计未经校正);德国Elementar Vario-Ⅲ型元素分析仪。

O,O’-二甲基亚磷酸酯,O,O’-二乙基亚磷酸酯,二茂铁甲醛,对三氟甲基苯胺,苯胺从麦克林试剂购得。……

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