李云梦，王世荣，李祥高，肖　殷

(1. 天津大学 化工学院，天津 300072; 2. 天津化学化工协同创新中心，天津 300072)



超稳定有机光导材料分散体系的构建及高光敏单层光导器件*

李云梦1,2，王世荣1,2，李祥高1,2，肖殷1,2

(1. 天津大学 化工学院，天津 300072; 2. 天津化学化工协同创新中心，天津 300072)

摘要：将载流子产生与传输功能集成到一层的高性能正电性薄膜器件是新型激光有机光导体的发展趋势。由于成膜树脂、传输材料分子和载流子产生材料粒子之间的相互作用，使得成膜之前的分散体系极易团聚而产生沉降现象，导致光导器件的性能劣化。本文以聚苯乙烯-丙烯酰胺(PSAM)、聚苯乙烯(PS)、聚乙烯吡咯烷酮(PVP)和硬酯酸酰胺(SR)分别在二氯乙烷中对Y-酞菁氧钛(Y-TiOPc)粒子进行表面处理，获得稳定的分散体系，然后再与溶解空穴及电子传输材料的聚碳酸酯二氯乙烷溶液混合得到有机光导材料分散液。通过测试Y-TiOPc的粒径、ξ电位、光透过率和反射率，以及原子力显微成像分析等表征分散体系的稳定性。结果表明，采用该方法可获得长期稳定的PSAM@Y-TiOPc/TPD-m-TPD/DMDBQ/PC有机光导材料分散体系，制备的单层正电性有机光导器件具有优异的光导性能，V0=656.72 V，E1/2=0.16 μJ/cm2，Rd=29.10 V/s，Vr=71.47 V。

关键词：Y-TiOPc；有机光导材料分散体系；光导器件

1引言

有机光导体(organic photoconductor，OPC)是激光打印机的核心部件，是由载流子产生材料(CGM, charge generation material)、空穴传输材料(HTM, hole transport material)依次在铝基表面形成薄膜而构成的双层结构光导电器件，如图1(a)所示。器件工作时，在暗处接受负高压使其表面均匀地带负电荷，再以激光激发使CGM吸收光子产生电子-空穴对，然后在外电场的作用下载流子对分离，空穴由HTM迁移至器件表面而形成静电潜像，电子从铝基直接注入到地面[1-4]。这种结构的器件由于表面的高负电位会使空气中的氧电离成臭氧，破坏器件表面的空穴传输分子结构、恶化使用环境[5-8]，同时需将不同的功能层分别涂布到铝基上，工序多而成本高。因此，单层结构正电性OPC成为近年来的研究热点(图1(b))，其具有不产生臭氧，制备工艺简单，成本低的特点。

图1双层负电性及单层正电性OPC的结构及工作原理示意图

Fig 1 The structure and working principle of multi-layered and single-layered OPC

本文设计预先用不同分子量的聚合物及表面活性剂处理Y-TiOPc粒子的表面得到稳定的分散体系，改善粒子与HTM、ETM和PC的相容性，以制备稳定的有机光导材料分散液，获得具有优异光敏性的单层正电性有机光导器件。

2实验

2.1试剂与仪器

硬脂酸酰胺，分析纯(天津希恩思生化科技有限公司)；聚乙烯吡咯烷酮，分析纯(平均分子量约10 000，天津市大茂化学试剂厂)；1,2-二氯乙烷，分析纯(天津市江天化工技术有限公司)；聚碳酸酯，工业品(K1300，日本东洋株式会社)，经提纯后使用。

Y-TiOPc，N, N’-二苯基-N,N’,-二(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(m-TPD)，N,N,N’,N’-四苯基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)，3,3’-二甲基-5,5’-二叔丁基联苯醌(DMDBQ)，均为本实验室自制，纯度99.5%。

聚苯乙烯，采取悬浮聚合法，以去离子水为介质、过硫酸钠为引发剂、聚乙烯吡咯烷酮为乳化剂，在70 ℃引发苯乙烯聚合，得到黏均分子量约为5 000的聚合物。聚苯乙烯-丙烯酰胺，以去离子水为介质、聚乙烯吡咯烷酮为乳化剂，过硫酸钠为引发剂，在70 ℃使苯乙烯和丙烯酰胺共聚，得到黏均分子量约为7 000的共聚物。

DelsaTMNano C型纳米粒度及ξ电位分析仪(Beckman Coulter公司，美国)； Turbiscan Tower型全功能稳定性分析仪(Formulaction，法国)；S-4800型场发射扫描电子显微镜(HITACHI公司，日本)；JEM-2100型场发射透射电子显微镜(电子株式会社，日本)；Easyscan 2型原子力显微镜(Nanosurf AG公司，瑞士)；PDT-LTM2000感光鼓综合测试仪(QEA公司，美国)。

2.2Y-TiOPc的表面处理及有机光导材料分散液的制备

在1,2-二氯乙烷中加入不同的表面处理剂，分别制成浓度(质量分数)为0.05%，0.10%，0.20%，0.30%，0.40%和0.50%的分散介质，再向其中加入一定量的Y-TiOPc，在53 Hz下超声分散20 min，而后加入适量氧化锆珠(Ø=0.8～1 mm)球磨分散90 min，过滤，得到经表面处理剂处理的Y-TiOPc预分散液。

将PC溶于20 mL的1,2-二氯乙烷中，配制成10%(质量分数)的溶液，再加入m-TPD、TPD和DMDBQ共3.4 g(比例为1∶1∶1.4)，搅拌使其全部溶解后得到载流子传输材料溶液。然后向其中加入一定量的Y-TiOPc预分散液，在53 Hz下超声分散10 mim后加入适量氧化锆珠，球磨分散30 min，过滤得到有机光导材料分散液。

2.3有机光导器件的制备

在洁净的铝基上涂布5%聚酰胺甲醇溶液，在60 ℃烘干10 min，得到预涂层。将配制的有机光导分散液涂布在预涂层上，避光晾干30 min，于110 ℃下干燥100 min，得到单层OPC器件。

3结果与讨论

制备单层OPC器件的有机光导材料分散液是含有成膜树脂(PC)、CGM(Y-TiOPc)、HTM(m-TPD和TPD)和ETM(DMDBQ)的多组分复杂体系。其中Y-TiOPc是固体颗粒，为分散相；其它组分溶解在溶剂中为均相液体，为高浓度的分散介质。获得高稳定性分散体系的关键问题是防止分散介质中的各组分引起Y-TiOPc粒子聚集而产生沉降。因此，本文设计在Y-TiOPc粒子的表面构建聚合物PVP、PS和PSAM或表面活性剂SR的保护层，研究其与分散介质的相容性和有机光导材料分散体系的稳定性，如图2所示。

3.1不同分散体系中Y-TiOPc粒子的聚集效应

取PC、m-TPD-TPD(HTM)、DMDBQ(ETM)、PC/HTM和PC/ETM的1.0%(质量分数)1,2-二氯乙烷溶液20 mL，分别向其中加入一定量的Y-TiOPc，浓度(质量分数)均为0.07%，超声分散30 min，再加入氧化锆珠球磨120 min，得到5种Y-TiOPc的分散液，以无添加物的体系作对比，测试每种分散液中Y-TiOPc的平均粒径，见表1。

表1　不同添加物分散体系中Y-TiOPc的平均粒径

因此，构建稳定的有机光导材料分散体系的关键是要阻止PC分子链段和DMDBQ分子中极性基团对Y-TiOPc的吸附聚集作用。

图2　Y-TiOPc粒子的表面处理及有机光导材料分散体系的稳定化构建示意图

3.2Y-TiOPc粒子的表面处理效应

根据图2构建的Y-TiOPc粒子表面处理和稳定分散原理，在Y-TiOPc粒子表面分别修饰具有良好分散性能的SR、高分子表面活性剂PVP、非极性聚合物PS，以及由苯乙烯、丙烯酰胺合成的含极性基团的非极性共聚物PSAM。按照2.2的方法，通过修饰剂中不同环境酰胺基的作用在粒子表面形成单分子层和聚合物包覆层，PS则形成非极性包覆层，见图3。

图3Y-TiOPc的表面处理效果TEM图

Fig 3 TEM images of the surface treatment effect of Y-TiOPc

从图3可以看出4种表面处理剂在Y-TiOPc粒子表面形成吸附层，将局部在高倍下放大可以看到Y-TiOPc的规则晶格条纹，其周围吸附了一层无规则晶格条纹的无定型修饰剂分子，说明4种表面处理剂在粒子表面形成了保护层。通过SEM可以进一步观察Y-TiOPc及SR、PVP、PS、PSAM改性(浓度为0.40%)Y-TiOPc的形貌和分散状态，如图4，可以看出Y-TiOPc粒子之间团聚严重，表面形貌杂乱；用SR、PVP、PS处理后的Y-TiOPc粒子表面较为整齐，但团聚依然很严重；用PSAM改性后的Y-TiOPc粒子表面整齐，大小均一，且基本上无粒子的聚集，分散性有很大的提高。

图4Y-TiOPc的表面处理效果SEM图

Fig 4 SEM images of the surface treatment effect of Y-TiOPc

测试分散体系中Y-TiOPc的平均粒径及ξ电位，如图5。

图5不同分散剂处理Y-TiOPc的平均粒径及ξ电位

Fig 5 Mean particle size and ξ potential of Y-TiOPc in different concentration of surfactants added

从图5(a)可见，在C2H4Cl2中聚合物处理的Y-TiOPc的平均粒径随着其用量的增加先减小后增大，而SR中则呈先增大后减小的趋势，分别在0.10%和0.40%(质量分数)存在最小值，均低于未处理体系中的平均粒径，这与固-液悬浮体系的分散效果存在最佳表面活性剂加入量的规律相符[20]。在测试的浓度范围内，由PSAM处理的Y-TiOPc粒子的粒径均小于其它体系，表明该共聚物的表面处理效果及与分散介质的相容性最好。另外，在高浓度时，PVP和PS体系中的粒径增大很明显，说明非极性和极性较大的修饰分散效果较差，而长链烷基表面活性剂(SR)的单分子层修饰效果明显。

3.3Y-TiOPc分散液的稳定性

分别以ξ电位最高时的表面处理剂加入浓度制备4种Y-TiOPc粒子的分散液，用全功能稳定性分析仪测试其透射率。装样高度为(40±0.5) mm，采取程序扫描，连续测试24 h。样品再静置60 d后，再用同样方法测试，结果如图6。

图6Y-TiOPc分散液在24 h内及静置60 d后透射率随时间的变化

Fig 6 The transmittance of Y-TiOPc dispersion in different surfactants added in 24 h, after 60 d standing

从图6(a)可见，未加表面处理剂的Y-TiOPc分散液和加入SR、PVP、PS表面处理剂的Y-TiOPc分散液随时间的延长透射率逐渐增大，表明部分粒子发生沉降；而用PSAM进行表面处理的Y-TiOPc分散液在24 h内透射率为0.05%且保持不变。图6(b)表明，样品静置60 d后，前4种分散体系的透射率增大至90%以上，表明绝大部分粒子已经聚集沉降；而后者的透射率为仍保持在0.05%左右，表明粒子的平均粒径及浓度在60 d内均未发生变化，制备的分散液的稳定性很高。这表明，Y-TiOPc分散液的稳定性与其ξ电位的大小紧密相关。在4种分散体系中，只有PSAM分子能够在紧邻粒子吸附层的溶剂中提供强极性的酰胺基团，所以能够获得高ξ电位的分散体系，在粒子间产生较大的静电斥力，同时具有一定长度的聚合链段也能在溶剂中提供一定的空间位阻，从而获得高稳定性的Y-TiOPc分散液。尽管SR、PVP和PS分子在溶剂中也有链段产生空间稳定作用，但是体系中粒子的ξ电位很低，分散体系的透射率增加很快，说明其中的粒子易产生聚集而沉降。这些结果表明，Y-TiOPc分散液的ξ电位是影响其稳定性的主要因素，其值越大则构建的分散体系越稳定，反之则容易聚集沉降。此外，分散体系经60 d静置后其透射率仍保持初始值不变，粒子的平均粒径为212 nm，ξ电位75 mV；经180 d静置后，其粒子的平均粒径为199 nm，ξ电位为76 mV，说明PSAM分子能在Y-TiOPc粒子表面形成牢固的吸附层而不会脱附，建立的双电层稳定。

3.4有机光导材料分散液的稳定性

典型的制备OPC器件的有机光导分散液含有约1%的Y-TiOPc、10%的PC、9%～10%的HTM和7%～8%的ETM，是一个浓度高、透光率低的分散体系，适合测试背散射光强度(BSLI, back scattering light intensity)的变化来表征其分散稳定性。BSLI随粒子浓度的减小及平均粒径的增大而减小，当体系中粒子粒径和浓度因团聚和沉降而发生变化时，BSLI则会随之发生相应变化。

以PSAM为表面处理剂，在其稳定性最高浓度0.40%(质量分数)时，按2.2的方法制备有机光导材料分散液，测试其BSLI和Y-TiOPc平均粒径随时间的变化，如图7。从图7(a)可见，经PSAM处理的Y-TiOPc制备的光导材料分散液在初始的24 h和放置 60 d后，体系的BSLI都保持在25%，不随时间发生变化；图7(b)表明该体系中Y-TiOPc粒子的平均粒径在60 d内一直在300 nm左右；这表明建立的分散体系具有非常高的稳定性。对比未处理的Y-TiOPc的分散体系，其BSLI在24 h内从35%很快减小至10%，说明分散体系的稳定性很差；静置60 d后，BSLI衰减至5%以下，表明这时体系中大部分粒子已发生聚集沉降；该体系中Y-TiOPc的平均粒径在60 d内从400 nm增大为1 200 nm，进一步证明了分散体系的不稳定。

图7有机光导材料分散液的背散射光强度及Y-TiOPc平均粒径随时间的变化

Fig 7 The reflectance of photoconductive dispersion and mean particle size of Y-TiOPc changing with time

3.5有机光导薄膜器件的制备与性能

3.5.1PSAM的浓度对光导薄膜质量的影响

以二氯乙烷为介质，制备不同浓度的PSAM@Y-TiOPc有机光导材料分散液。采用旋转涂布法，在洁净的玻璃片上形成光导薄膜，用原子力显微镜测试薄膜的表面粗糙度(RMS, rough measurement of surface)，如表2。

表2不同PSAM浓度下有机光导薄膜的表面粗糙度

Table 2 RMS of organic photoconductive films in different PSAM concentrations

c/%0.000.100.200.300.400.50RMS/nm6.34532.67402.64321.89051.40167.7575

从表2数据可知，PSAM的用量对光导材料分散液的成膜质量有很大的影响。当体系中的Y-TiOPc未经PSAM处理时，光导薄膜表面粗糙，RMS为6.3453 nm。随着体系中PSAM的加入及浓度增大，薄膜质量明显改善，RMS值逐渐减小，当其浓度达到最大ξ电位及最小平均粒径的0.40%时，RMS为1.4016 nm，表明此时能获得质量最好的薄膜。当浓度为0.50%时，薄膜的RMS骤然增大到7.7575 nm。可见，在Y-TiOPc分散液中适量添加PSAM，能够获得超稳定的有机光导材料分散体系，此时Y-TiOPc的粒径最小，薄膜质量最好。

将未处理和0.40%PSAM处理的Y-TiOPc制备的光导薄膜测试AFM图谱，如图8。从图8(a)可以看到，由于未经PSAM处理，薄膜中粒子分布不均且表面粗糙不平，边缘效应严重；而从图8(b)可见薄膜中粒子分布均匀且表面平整，没有边缘效应, 这说明PSAM还具有良好的分散作用。

3.5.2PSAM的浓度对有机光导器件性能的影响

以二氯乙烷为介质，将3.5.1制备的有机光导材料分散液，按2.4的方法，制备单层正电性OPC器件。在780 nm光源，+6 000 V高压下测试其光导性能，器件的光致放电曲线(PIDC)见图9，光导特性数据如表3。

表3不同PSAM浓度下OPC器件的光导性能数据

Table 3 The xerographic data of OPC devices in different PSAM concentrations

c/%V0/VVr/VE1/2/μJ·cm-2Rd/V·s-10.00550.90134.730.2936.820.10556.60140.760.2432.420.20668.28117.880.2033.690.30645.68104.940.1829.590.40656.7271.470.1629.100.50607.72130.430.2543.85

表3数据表明PSAM的用量对OPC器件的光导性能有较大影响。随着PSAM用量的增大，器件的光敏性得到明显提高，但超过最大ξ电位浓度后，光敏性大幅衰减；其它性能如表面电位(V0)、残余电位(Vr)和暗衰率(Rd)都呈一样的变化趋势。当PSAM浓度为0.40%时，器件显示最好的光导性能V0=656.72 V，Vr=71.47 V，E1/2=0.16 μJ/cm2，Rd=29.10 V/s；作为对比，用0.40%的SR处理Y-TiOPc的光导材料分散液制备的OPC器件的性能为：V0=496.75 V，Vr=190.86 V，E1/2=0.56 μJ/cm2，Rd=44.63 V/s。可见用PSAM处理Y-TiOPc制备的器件性能全面优于SR处理Y-TiOPc制备的器件。在此条件下PSAM分散体系中Y-TiOPc的粒径为290 nm, ξ电位为79 mV，且能长期保持稳定，而SR分散体中Y-TiOPc的粒径大于400 nm,ξ电位只有25 mV，而且稳定性很差。这表明构建具有良好分散性、分子链段上同时含有极性锚固基团和非极性亲油基团的PSAM共聚物，能够在Y-TiOPc粒子表面形成牢固的吸附层、改善相容性，可得到ξ电位高、粒径小、稳定性高的有机光导材料分散体系。这几方面的性能决定了所制备OPC器件的光导特性的优劣。

图8　有机光导薄膜的AFM图

图9　不同PSAM浓度下OPC的PIDC及暗衰曲线

Fig 9 The PIDC and dark decay curves of OPC devices in different PSAM concentrations

将未处理和0.40%PSAM处理的Y-TiOPc配制的有机光导材料分散液，在分别存放1和60 d后制备OPC器件，测试其PIDC曲线(图10)，光导特性数据见表4。可以看出，经PSAM处理Y-TiOPc后的光导材料分散液，不论是存放1还是60 d后制备的器件的性能远优于Y-TiOPc粒子表面不处理的器件的性能，而且器件光导性能有较好的一致性。这也证明了经PSAM处理后的Y-TiOPc粒子能够长时间保持稳定分散，使制备的器件性能保持良好的一致性和稳定性。

表4未处理及PSAM处理Y-TiOPc光导材料分散液静置1与60 d后制备OPC器件的光导性能

Table 4 The xerographic data of OPC devices based on non-modified and modified by PSAM of photoconductive dispersion after 1 and 60 d standing

ModificationmethodsStandingdays/dV0/VVr/VE1/2/μJ·cm-2Rd/V·s-1Non-modified1550.90134.730.2936.8260549.67194.630.3550.59PSAM1656.7271.470.1629.1060589.6469.810.1520.61

图10未处理及PSAM处理Y-TiOPc光导材料分散液静置1与60 d制备OPC器件的光导性能曲线

Fig 10 The photoconductivity curves of OPC devices based on non-modified and modified by PSAM of photoconductive dispersion after 1 and 60 d standing

4结论

(1)在单层正电性有机光导材料分散体系中，影响载流子产生材料Y-TiOPc粒子分散稳定性，并产生聚集沉淀效应的主要因素是PC分子链段和DMDBQ分子中极性基团对Y-TiOPc的吸附聚集作用。

(2)通过构建一个在分子链段上含极性基团的非极性共聚物(PSAM)，能够牢固地锚固在Y-TiOPc表面形成吸附层，有效地阻止粒子与PC分子链段和DMDBQ分子中极性基团的互相吸附引起的聚集沉淀，获得ξ电位高、平均粒径小、分散稳定的有机光导材料分散体系。

(3)表面处理剂PSAM在分散体系中存在最佳浓度，在此加入量下，Y-TiOPc粒子分散体系平均粒径最小、ξ电位最高、分散稳定；有机光导材料分散体系能长期保持稳定、光导薄膜质量好、器件的光导性能优异，且一致性好。

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Composition of super-stable organic photoconductive dispersion and high performance single-layered device

LI Yunmeng1,2，WANG Shirong1,2, LI Xianggao1,2, XIAO Yin1,2

(1. School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072, China;2. Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering,Tianjin 300072,China)

Abstract:Positive single-layered device is the research hotspot in the field of laser organic photoreceptor because of its high performance. The aggregation of Y-TiOPc, that occurs due to the interaction of film-forming resin, charge-transport molecules and charge-generation material particles, leads to performance deterioration of the device. In this paper, poly(acrylamide-co-styrene)(PSAM), polystyrene(PS), polyvinyl pyrrolidone(PVP) and stearamide(SR) were used for the surface treatment of Y-TiOPc in dichloroethane, respectively. And then the Y-TiOPc dispersion was mixed with the solution of polycarbonate in dichloroethane containing hole-transport materials and electron-transport materials to obtain a functional suspension. Particle size, ξ potential, transmittance, reflectance, and roughness were determined to investigate the stability of the dispersion. The results indicated that PSAM@Y-TiOPc particles could be well dispered in dichloroethane. And the positive single-layered device exhibited excellent photoconductivity, V0=656.72 V, E1/2=0.16 μJ/cm2, Rd=29.10 V/s, Vr=71.47 V.

Key words:Y-TiOPc; photoconductive dispersion; positive single-layered device

DOI:10.3969/j.issn.1001-9731.2016.01.030

文献标识码：A

中图分类号：TQ314；TQ577

作者简介：李云梦(1989-)，女，石家庄人，在读硕士，师承王世荣教授，从事有机光电功能材料研究。

基金项目：国家高技术研究发展计划(863计划)资助项目(2012AA030307)；天津市科技支撑计划重点资助项目(13ZCZDGX00900)；天津市应用基础及前沿技术研究计划资助项目(12JCYBJC30600)

文章编号：1001-9731(2016)01-01145-08

收到初稿日期：2015-01-27 收到修改稿日期：2015-10-09 通讯作者：肖殷，E-mail: xiaoyin@tju.edu.cn