马庆保，曲映红，李斌，刘志东

（1.中国水产科学研究院东海水产研究所，上海200090；2.上海海洋大学食品学院，上海201306；3.波顿（上海）香料科技有限公司，上海201306）

乳脂质生物催化改性的研究进展

马庆保1，2，曲映红2，李斌3，刘志东1，*

（1.中国水产科学研究院东海水产研究所，上海200090；2.上海海洋大学食品学院，上海201306；3.波顿（上海）香料科技有限公司，上海201306）

乳脂质的生物催化改性近年来受到了广泛的关注。由于生物催化改性反应条件温和，比化学催化更适合于乳脂质改性用于改善其物理、营养和功能特性，以满足消费者获得更健康、更高品质食品的需求。因此，更多的高效、专一性强的脂肪酶用于乳脂质的催化改性研究。综述了采用脂肪酶催化改性牛乳甘油三酯、极脂和乳脂肪球膜的研究进展。

牛乳；甘油三酯；极性脂；乳脂肪球膜；生物催化改性；进展

牛乳脂质是一类重要的膳食脂质来源，其消费量在全世界食用性油脂中约占第六位［1］。牛乳脂质因其特有的风味和“纯天然形象”受到消费者的青睐［2］。然而，牛乳脂质自身也存在一些“缺陷”。研究表明，由于乳脂质中月桂酸（C12：0），肉豆蔻酸（C14：0）和棕榈酸（C16：0）的含量较高（约占40%），人体摄入量也较高；而这3类物质常与血清胆固醇的含量增加有关，因此，也被视为心脑血管疾病的高危因子［3］。尽管一些相反的结果也被报告［4］，但减少膳食饱和脂质的摄入依然受到了美国卫生与公众服务部和其他一些医疗和营养机构的推荐［3］。此外，牛乳脂质的物理化学特性也影响了其应用领域和范围。

为了解决乳脂质出现的上述问题，开展了乳脂质的改性研究。脂质的改性主要是通过物理、化学和生物等方法有目的性的改变或重构脂质中原有组分的结构、组成和含量，进而改变脂质的物化特性（如固体脂含量、熔点、皂化值及碘值等）、功能特性（风味、质构等）和营养特性（降低热量、改变特定组分的组成等）。因此，脂质的改性不仅能够使其满足特殊的中间产品用途、拓展其应用领域，而且还可以改变最终产品特定的营养功能组分，以满足特殊的个体营养需要［5-6］。乳脂质的改性主要包括在奶牛饲养过程改变奶牛膳食和对牛乳进行处理如分馏、与植物油的混合、化学酯交换、酶改性等。通过控制奶牛的膳食来改善乳脂质的组成和性质似乎是可行的，但要做到精确控制非常困难，并且会影响到牛乳脂质的其它营养和功能特性。模拟生物合成路径的生物改性比物理、化学改性的反应条件更加温和，并且也与乳脂质的“天然”形象更贴合。目前，乳脂质的生物催化改性主要是以脂肪酶酶解和微生物发酵为主，本文重点介绍乳脂质的酶催化改性。

1　脂质的酶催化改性

脂肪酶（EC 3.1.1.3）是一类催化脂质酯键水解的酯酶（EC 3.1.1）。脂肪酶具有催化不溶性的（长链）或可溶性的酰基甘油（TAGs，DAGs，MAGs）羧基酯的功能。由于生物的同源性和进化过程的保守性，脂肪酶的催化中心具有相似或相同的特征域：His-X-Y-Gly-ZSer-W-Gly或Y-Gly-His-Ser-W-Gly（W、X、Y、Z指非特异性氨基酸）。催化磷脂改性的酶主要为磷脂酶A1（EC 3.1.1.32）、A2（EC3.1.4.3），磷脂酶B（EC 3.1.1.5），磷脂酶C（EC 3.1.4.3）、D（EC 3.1.4.4），溶血磷脂酶（EC 3.1.1.5）；催化鞘磷脂改性的酶主要为鞘磷脂酶（EC 3.1.4.12），磷脂酶C、D和神经酰胺酶［7］。

脂肪酶催化脂质改性的反应条件温和，副产物少，有利于后续产物的分离和处理；可以通过脂肪酶催化反应插入甘油基基团的特定位置或者从特定位置选择性的去除以获得较高浓度的特定脂质。脂质的酶催化改性已经获得了低热量、高n-3脂肪酸浓缩物，风味浓缩物以及较高含量的酚类物质。乳脂质本身不能很好地发挥风味源和存储库的功能，但乳脂质的酶催化改性将其中的相关物质“释放”出来，这进一步证实了脂质酶解催化改性的应用潜力，这也引起了油脂工业对脂肪酶催化油脂改性的浓厚兴趣［9］。酶催化脂质产生的特定脂质产物能够更好地满足消费者对于更加健康食品的需求。乳脂质的酶解催化改性也可用于通过选择性的去除甘油三酯上的饱和中链和长链脂肪酸以获得更健康的乳脂质产品以满足消费者不断改变的膳食需求［3］。乳脂质的酶催化改性技术已经用于制备乳化剂和乳品风味物质研究［8，10-12］。本文综述了牛乳脂质的酶催化改性研究进展，以期为牛乳脂质酶催化改性研究提供参考。

2　乳脂质的组成及含量

牛乳脂质是自然界已经发现的最复杂的混合物，主要包括甘油三酯（约占总脂的95%～98%，质量分数）、脂肪酸（超过400种）、磷脂、极脂、固醇、甾醇、类胡萝卜素、脂溶性维生素等，含量约为3.0%～5.0%（质量分数）；其中饱和脂肪酸约占脂肪酸的50%［C4：0～C10：0约占10%，C12～C16（月桂酸，肉豆蔻酸和棕榈酸）约占40%，C18约占12%］；油酸（C18：1）约占25%。牛乳的脂质组成和含量主要取决于牛的种类，泌乳期，季节和饲料等。乳脂质中不同脂肪酸在甘油三酯骨架上的位置分布也并不是随机的。

牛乳甘油三酯的分子量分布范围很广（47.6 g/mol～89.0 g/mol），对应酰基碳的数量从24～54不等［13］。此外，决定牛乳性质及营养价值的主要因素是甘油三酯的脂肪酸组分和含量。Bourlieu等［8］总结了牛乳甘油三酯的脂肪酸组成特征：其脂肪酸组成多为饱和脂肪酸（C4：0～C8：0，约占65%～75%）；其脂肪酸在甘油三酯的甘油骨架的分布并不是随机的，如丁酸（C4：0）和己酸（C6：0）几乎全部分布在sn-3位置或是两头位置（sn-1和sn-3）；瘤胃微生物的生物氢化现象导致了顺式-不饱和脂肪酸和很多特殊的共轭亚油酸（CLAs）的形成，它们是含共轭双键亚油酸的几何异构体和位置异构混合物（C18：2；Cis-9，Cis-12）。牛乳中含量最多的亚油酸是瘤胃酸（C18：2；Cis-9），占牛乳中亚油酸含量的90%，也被认为是最具生物活性的亚油酸。

酰基迁移是一种单甘油酯或双甘油酯的位置异构化自发的分子间异构化反应，可能也影响了最终产品的脂肪酸分布。例如，如果一个脂肪酸分子从sn-3位置释放，这个位置则可能被另一个来自于sn-2位置的脂肪酸分子替代。因此，sn-1，3专一性脂肪酶可能提供一个新的目标。长时间水解过程中，甘油酯不同sn-位置之间的脂肪酸迁移在脂肪酶的区域专一性之间可能仅有微小的差异。然而，应该指出的是脂肪酶的区域专一性通常并不清晰，而且不同的脂肪酶差异也较大。Kalo（1986）首次报告了采用非专一性脂肪酶或化学催化剂易导致乳TAGs酰基基团的随机分布，非专一性的酯交换结果在减少32～42个碳的TAGs和增加48～54个碳的TAGs方面起着平衡作用。根据区域分布，随机化引起了C18：0和C18：1的增加，Sn-2位置的Cis-9和全部酰基很少处在这个位置。TAGs结构的改变影响乳脂肪的物理状态（固体脂肪含量和结晶习性）。随机的酯交换导致了固态脂肪的含量在10℃～40℃范围内增加。通常认为，固态脂肪的含量随着温度的改变而变化，融解范围则精确地描述了脂肪的塑形和口感感觉。在4℃～10℃范围内，固态脂肪含量值表征产品在冻结温度的延展性；在10℃，低于30%的值是具有良好延展性所必需的。Sn-1，3脂肪酶催化的酯交换遵循着和非专一性酯交换的同样趋势，但也引起了更多低碳（24～30）重要TAGs的增加。与软质人造黄油的酯化乳脂肪相似，这也形成了固态脂肪范围作为温度的函数。此外，脂肪酶可能只是对甘油三酯骨架上脂肪酸分子的其他特性具有专一性，如链长和/或饱和度/不饱和度。脂肪酶催化的脂质反应过程还包括醇解和采用超临界CO2方法提取乙酯以去除游离脂肪酸的过程［14］。目前，采用皂化的方法分离游离脂肪酸与甘油酯产品是常用的方法，也是一种更加简单、性价比更高的方法［15］。

3　乳甘油三酯的生物催化改性

甘油三酯的催化改性包括脂肪酸在甘油三酯不同位置的改变和脂肪酸组分的改变，改性的脂质可以最大限度地发挥不同脂肪酸的生理功能和营养价值［16］。目前，对于牛乳TAGs生物催化改性的研究主要集中：首先是乳脂TAGs的生物催化产生短链脂肪酸酯，基于水解的程度和专一性，乳脂质经过催化水解后形成的酶促改良乳会表现出的不同风味特征例如“黄油风味”或多种干酪风味。Lubary等［17］将脂肪酶催化反应与超临界CO2萃取技术结合起来开展乳脂质的改性，获得短链脂肪酸酯含量较高的乳脂质。Mario Agued等［18］在前人研究的基础上利用脂肪酶Lipozyme TLIM催化无水乳脂肪和亚麻籽、菜籽油的混合物，通过酯交换反应交换sn-1和sn-3位置上的脂肪酸。催化反应过程温和，产物中不饱和脂肪酸甘油三酯含量显著提高，且无有害的反式脂肪酸产生，改性后的乳脂肪具有如黄油一般的涂抹性能，营养价值也有所提高；同时这种商业化固定脂肪酶可以在无水条件下反复使用。此外，乳脂TAGs的生物催化能够生成低熔点脂肪酸酯，如Maria J Jimenez等［19］发现棕搁油硬脂和自由脂肪酸底物经脂肪酶QLC酶解，能够获得含有高达80%十六酸的甘油三酯，该甘油三酯熔点较低，且十六酸只在sn-2位置；在无己烷溶剂的条件下纯化度可达到98%。

脂肪酶催化乳脂肪醇解获得的DAGs和MAGs被认为是从乳脂肪中获得高附加值功能性乳制品的另一种方式。DAGs和MAGs混合物作为食品乳化剂是经典的应用。在动物和人乳的最近研究中DAGs，特别是Sn-1.3的DAGs，对脂肪代谢有较好的效果，包括餐后血浆中TAG水平的降低，内脏脂肪积累的减少和体重的降低（Yang等，2004）。这些研究结果提高了对TAGs衍生物的兴趣。Yang等（1994）筛选了一些商业用途的脂肪酶用于乳脂肪的醇解制备乳MAGs和DAGs研究的初始步骤。研究表明最高产量的MAGs（55%～60%）和DAGs（24%～39%）为采用Pseudomonas脂肪酶。相比较而言，Rhizopus脂肪酶（Javanicus delemar或Arrhiwhizus）产生的混合物具有较高含量的DAGs（约为40%），Rhizopus脂肪酶具有有限的MAGs生产能力，这与其对短链脂肪酸Sn-1.3的区域选择性和低的专一性有关，特别是乳脂肪的Sn-3位置。

全世界与脂肪酸或酯酶催化乳TAGs改性相关的专利中超过30%都集中于风味乳制品，20%的专利与新生儿营养产品的精细化生产有关。低卡路里或糕点脂肪相关的专利占14%左右。大约也有14%的专利是关于脂肪酶及其他酶类用于提高食品转换（干酪，咖啡乳，低脂酸稀奶油）。其他的应用集中于非食品领域（表面活性剂，脂肪酸生产）或动物饲料［20-23］。

4　乳极性脂的生物催化改性

极性脂质是细胞膜的重要组成成分，能使细胞膜具有选择性渗透的特性。同时，极性脂质在调节膜的流动性、增加膜的稳定性以及降低水溶性物质的通透性等方面也发挥着重要作用。一些极性脂质，除了具有维持结构稳定的功能外，还是细胞信号通路的关键中间体（如肌醇脂类、鞘脂类等）。磷脂约占总极脂的66%～79%，鞘脂约占总极脂的20.5%～31.5%。乳中的鞘脂主要为神经鞘磷脂，其含量高于脑苷脂（磷葡糖神经酰胺和乳糖神经酰胺）。研究表明乳脂肪球膜中所含的极脂和复杂脂类具有促进健康的功效［24-26］。动物实验结果也表明乳脂肪球膜中鞘磷脂能够抑制肠道对胆固醇的吸收［26］。但通过脂肪酶生物催化改性磷脂提高乳磷脂的营养和功能特性的研究还比较少，一方面是因为对于磷脂酶和鞘磷酯酶了解还不清楚，另一方面是因为相比于TAGs，乳极性脂占乳脂质的比例非常小。

5　MFGM的生物催化改性

乳脂肪球是哺乳动物分泌的一类用于新生儿胃肠道输送脂质的天然生物体。乳脂肪球膜（MFGM）在乳的连续水相中起着稳定脂肪球，保护TAGs不被水解的作用。乳脂肪球的尺寸是不均匀的（直径=0.1 μm～10 μm，平均=4 μm），并且其乳脂组分中甘油三酯约占95%～98%（质量分数）并位于脂肪球的内部，在脂肪球的内部与膜的界面之间，单甘脂和甘油二酯也少量存在（＜2%，质量分数）［8］。MFGM是包裹在脂肪球的外面是一个三层的复杂生物结构，主要是由极酯组成，极酯含量占总乳脂的0.2%～2%（质量分数）［27］。这层膜主要包括蛋白质、胆固醇和其它微量组分［26］如糖基化多肽，嗜乳脂蛋白，糖脂类和黄嘌呤氧化酶等，其结构的形成及其成分组成是由于乳腺上皮细胞的脂肪球胞吐作用造成的［28］。MFGM磷脂含有三分之一的与膜结构和生理特性有关的鞘磷脂。因此，研究PLA2水解乳磷脂和MFGM材料有助于理解包材和乳脂肪球的消化以及脂质体包埋的药物和生物活性物质的释放和吸收机制［29］。

Chrisope和Marshall（1976）最早开展了磷脂酶C和来自于P.fluorescens脂肪酶共同作用于MFGM的研究。这种共同作用在乳脂肪/水乳浊液和原料乳模型中被检测。磷脂酶C提高了原料乳的脂肪酶活性，引起了乳浊液的快速降解。Lilbaek等（2006），Nielsen（2008）采用Fusarium Veneuatum磷脂酶A1用于莫扎里拉干酪的加工，增加了干酪的产量。研究发现，F. Venenatum磷脂酶A1与其他磷脂酶A2（Aspergillus oryzae，Porcine Pancreas，Tube.borchii）也具有应用于乳磷脂改性的潜力。采用这些磷脂酶酶解乳脂质可以获得在乳磷脂和全乳中起稳定作用的去氧胆酸钠。其中来自于F.Venenatum磷脂酶A1具有最高的活性，主要作用表现在：降低脱脂乳和乳清的表面张力，增加乳的泡沫稳定性。Novozymes（Denmark）也提出采用磷脂酶（A1，A2和B）用于乳，干酪和稀奶油生产过程中乳脂肪的预处理。

体外实验结果表明，在辅脂酶和胆盐存在的条件下，乳脂肪球的粒径和界面组分（MFGM vs.乳蛋白质）控制了乳TAG由人磷脂酶催化的水解。人磷脂酶对较小粒径天然乳脂肪球（1.6 mm）的催化效率显著大于中等（3.9 mm）和较大天然乳脂肪球（6.7 mm），主要是由于较大的界面的缘故。与天然乳相比，乳的均质导致了乳蛋白质吸附在TAG-水的界面，增加了人磷脂酶的催化效率。因此，这些研究结果可以用于含较小天然乳脂肪球乳制品的开发或者设计MFGM覆盖的乳脂液滴以提高乳脂质的消化［30］。

6　结论

乳脂质及其产品由于复杂的组分以及“纯天然”的形象长期以来受到人们的喜爱。但随着人们健康意识的增强，乳脂质自身的“缺陷”限制了乳脂质的消费和应用。由于反应条件温和，生物催化比化学催化更适合用于乳脂质的改性以改变其物理、营养特性或新的功能特性。乳脂质的生物催化改性是一种改变乳脂质组分组成和含量的重要方式。因此，乳脂质的生物催化改性受到了科学界和产业界的关注。目前，除了脂肪酶或酯酶催化乳TAGs的水解，磷脂酶催化乳极性脂的改性在工业上得到应用外，乳TAGs的结构化还没有在工业上得到应用。因此，随着高效、专一性强的商品化脂肪酶的研究和开发，乳脂质的生物催化改性将受到更多的关注，获得让消费者接受的脂质改性产品，拓展乳脂质及其产品的应用领域和范围。

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Advances in Research on Biocatalyzed Modifications of Milk Lipids

MA Qing-bao1，2，QU Ying-hong2，LI Bin3，LIU Zhi-dong1，*
（1.East China Sea Fisheries Research Institute，Chinese Academy of Fishery Sciences，Shanghai 200090，China；2.College of Food Science and Technology，Shanghai Ocean University，Shanghai 201306，China；3.Boton（Shanghai）Fragrances Co.，Ltd.，Shanghai 201306，China）

The use of lipases in the modifications of milk lipids has grown significantly in recent years.Due to its mildness，biocatalysis of milk lipids is more adapted than chemical catalysis to tailor lipids with improved physical，nutritional，functional properties.Biocatalysis of milk lipids better fits the current needs of consumers，who were looking for healthier foods manufactured with higher quality.Biocatalyzed modification of milk lipid was becoming all the more attractive，as the number of efficient and specific lipase is increasing.Therefore，biocatalyzed modifications of bovine milk triacylglycerols，polar lipids and milk fat globule membrane using lipases were reviewed.It provided new perspectives of application towards the possibility to modify the properties of milk lipids through catalysis.

bovine milk；triacylglycerol；polar lipid；milk fat globule membrane；biocatalyzed modification；advance

10.3969/j.issn.1005-6521.2016.17.047

2015-08-26

中央级公益性科研院所基本科研业务费专项资金（2011M06）；农业部渔业装备与工程技术重点实验室开放课题（2012002）；国家“863”计划（2012AA092304）

马庆保（1991—），男（汉），在读研究生，主要从事海洋生物资源利用研究。

刘志东（1976—），男（汉），博士，副研究员，主要从事食品生物技术研究。