于静文,宋璐娜

（山西医科大学晋祠学院基础医学部,山西太原030025）

一种合成靛红的新方法

于静文,宋璐娜

（山西医科大学晋祠学院基础医学部,山西太原030025）

文章首次报道了一种以2－吲哚酮为底物经Cu（II）催化一步合成靛红的新方法.这种方法以简便的操作和无需添加化学计量的氧化剂为主要特色,反应中的氧气不仅作为反应试剂同时也充当氧化剂,从而使这种方法更加绿色和实用.通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱对产物的结构进行了表征.另外文中还提出了可能的反应机理.

合成方法；铜；2－吲哚酮；氧化；靛红

0 引言

靛红（2,3－吲哚醌）及其衍生物具有抗痉挛［1］,抗癌［2］,抗HIV［3］,抗炎症［4］,抗真菌［5］等功效,它们通常作为药物合成及染料合成的重要中间体［6］.靛红化学结构简单且生物活性显著,但在天然产物中的含量低并且提取分离困难,所以研发靛红的高效合成法具有十分重要的意义.靛红的两种经典合成法分别是阿道夫贩敕拜尔的邻硝基苯甲醛合成靛红法与Sandmeyer的肟基乙酰苯胺靛红合成法［7］；2002年,Rossiter课题组将2－吲哚酮与溴化铜反应生成的二溴代产物加热水解,经两步合成出靛红［8］；2007年,Yadav课题组使用CeCl37H2O／IBX（2－碘酰基苯甲酸）直接将吲哚、3－甲酰基吲哚及3－硫氰酸根吲哚氧化为靛红［9］；2012年,Sriram课题组使用AlCl3／PCC－SiO2直接将吲哚氧化为靛红［10］；2014年,Lippert课题组先将邻氨基苯甲酸与锍溴化盐反应生成硫叶立德,硫叶立德再被Oxone（过一硫酸氢钾复合盐）氧化生成靛红［11］.虽然这些方法都成功地实现了靛红的合成,但仍存在一定缺陷,例如：1）合成步骤多（文献［7］,［8］,［11］）；……