烷基化吡咯并吡咯二酮(DPP)衍生物的合成
2016-01-21唐梁斌
浙江工业大学学报 2015年4期
韩 亮,王 滨,唐梁斌
(浙江工业大学 化学工程学院,浙江 杭州 310014)
烷基化吡咯并吡咯二酮(DPP)衍生物的合成
韩亮,王滨,唐梁斌
(浙江工业大学 化学工程学院,浙江 杭州 310014)
摘要:以丁二酸二甲酯和对溴苯腈为原料合成对溴苯基取代的DPP衍生物,对其反应条件进行了优化.系统地探究了反应物配比、催化剂和反应时间等因素对反应收率的影响,得到了较优的工艺条件:当投料配比为n(丁二酸二甲酯)∶n(对溴苯腈)=2.4,催化剂叔丁醇钾5当量,叔戊醇中110 ℃反应5 h,收率68.5%.在此基础上以2-噻吩甲腈和丁二酸二甲酯合成了噻吩取代的DPP.进一步对DPP上的N进行烷基化,分别引入甲基、丁基和辛基,合成了五个N-烷基化DPP目标产物.对合成得到的DPP目标产物用核磁氢谱进行了结构鉴定,并测定了紫外吸收光谱和荧光发射光谱.所合成得到的N-烷基化DPP衍生物紫外最大吸收出现在460~550 nm之间,荧光发射光谱主要出现在520~560 nm之间.
关键词:吡咯并吡咯二酮;烷基化;合成;紫外光谱;荧光光谱
小分子杂环类有机染料是一类很有发展前途的重要染料,近年来合成的杂环染料主要以含氮、硫、氧等杂原子为主,它们大多色泽鲜艳,应用性强,具有广阔的发展前景[1-3].其中吡咯并吡咯二酮(DPP)类染料发色值高、色泽鲜艳、具有优良的耐候性、流动性、遮盖能力和耐化学品能力[4-5].自问世以来,吡咯并吡咯二酮类染料就备受青睐,广泛应用于油墨、车漆、金属制品和塑料等高级染料[6-7].近年来,随着电子工业、激光科学和新能源……
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