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一种色氨酸修饰的苯并呋咱类碱性荧光探针的合成与性能研究

2015-12-13李煦田梁凤娇马立军

华南师范大学学报(自然科学版) 2015年1期

唐 健,李煦田,梁凤娇,张 敏,马立军

(华南师范大学化学与环境学院,广州510006)

人体细胞内的pH 值对一系列生理活动有着极其重要的影响[1],例如细胞的增殖与凋亡[2]、离子运输[3]、神经信号传递[4]、肌肉收缩[5]等. 正常情况下人体血液的pH 值为7.4 ±0.5,过酸或者过碱都会影响正常的生理功能并导致疾病的发生,例如癌症[6]和阿尔茨海默综合症[7]. 因此研究和监测细胞内pH 值的变化对生理活动的影响有着重要的意义[8].

与传统的检测pH 值方法如指示剂法、电极法相比[9],荧光光谱法是以光信号为基础的检测方法,它具有实时、原位、高灵敏度、高选择性、快速响应、对样品无破坏等优点[10],因此能应用于细胞等生物体系的pH 值检测. 近年来,许多新型的pH 荧光探针被报道. Song 等[11]合成了一种具有聚集诱导发光增强的比率型pH 荧光探针,由于C—N 键分子内自由内旋转及非平面构型的限制,在聚集/固态中显示聚集诱导发光增强,并且该探针能在活细胞中对pH 5.0~7.0 有检测响应. Liu 等[12]合成了一种香豆素-吲哚基的近红外比率型pH 荧光探针,得益于较大的Stokes 位移,该探针具有快速响应和高灵敏度特性,在pH 2.0~7.0 有响应,并且能应用于细胞内酸性环境的检测. 1968年,Ghosh 和Whitehose[13]第一次提出以4-氯-7-硝基苯并呋咱作为一种氨基化合物的衍生试剂,并与其它亲核试剂反应产生荧光. 此类探针含有推电子氨基和强拉电子的硝基,可增强分子内的电荷转移,又有羟基和氮氢阴离子的结合点,对阴离子的识别有很强的能力.本文将……

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