马先红，刘景圣，李艳红（.吉林化工学院生物与食品工程学院，吉林吉林32022；2.吉林农业大学食品科学与工程学院，吉林长春308；3.小麦和玉米深加工国家工程试验室，吉林长春308）

发芽对粮食酚类化合物及抗氧化活性的影响

马先红1，2，刘景圣2，3，*，李艳红1
（1.吉林化工学院生物与食品工程学院，吉林吉林132022；2.吉林农业大学食品科学与工程学院，
吉林长春130118；3.小麦和玉米深加工国家工程试验室，吉林长春130118）

摘要：粮食发芽过程中很多营养成分和生物活性成分发生了改变，提高了粮食的营养价值。综述大麦、荞麦、燕麦、大豆、黑豆、绿豆、扁豆、青豆、糙米及粟米等粮食发芽后酚类化合物及抗氧化活性的变化，为粮食深加工与主食工业化奠定基础。

关键词：发芽粮食；酚类化合物；抗氧化活性

粮食中含有丰富的营养成分与功能活性成分，世界各地学者对粮食中的酚类化合物及其抗氧化活性进行了相关研究。西班牙学者Abderrahim等[1]研究了藜麦中酚类化合物含量及总抗氧化能力，意大利学者Alfieri等[2]研究了燕麦发育期酚类物质含量与总抗氧化活性的变化，Zaupa等[3]研究了白米、黑米和红米3种粮食中酚类化合物及总的抗氧化能力，这些研究表明粮食中含有一定量的酚类化合物且具有相当的抗氧化活性。另据报道，粮食通过发芽可以提高某些成分含量及营养价值[4-8]，澳大利亚Donkor等[9]研究了小麦、大麦、黑麦、燕麦、荞麦、高粱和糙米7种粮食发芽后活性成分的变化，总酚类物质增多，黑麦中总酚类物质含量显著升高，酚类提取物的自由基清除能力由原来14%～53%增加到13%～73%之间，粮食发芽能够提高粮食中酚类化合物含量及其抗氧化活性。本文综述了发芽对几种粮食中酚类化合物及其抗氧化活性的影响。

1　发芽对麦类粮食酚类化合物及抗氧化活性的影响

大麦、燕麦和荞麦等粮食发芽后酚类化合物组分发生了变化，抗氧化活性得到了提高。

赵佩等[10]研究发现甘啤4号大麦发芽对4类多酚物质中9种单体酚酸含量及其铁还原力、ABTS自由基清除活性和DPPH自由基清除活性影响是显著的：在原麦和发芽过程中总粗多酚含量最多和综合抗氧化活力最强的是游离粗多酚；4类粗多酚提取物和各单体酚酸的总含量及抗氧活性各发芽时期略低，浸泡过程中明显减小，发芽后期又有明显变大；4类粗多酚的含量与其清除ABTS和DPPH自由基的能力、铁还原能力密切相关，阿魏酸、对香豆酸和儿茶素等活性酚酸的含量同样显著影响着粗多酚的抗氧化活性。

付晓燕等[11]分析了燕麦发芽前后酚类物质的组成变化，燕麦发芽后籽粒中酚酸的相对含量由32.14%减少到5%以下，而燕麦蒽酰胺的相对含量由45.52%增大到79.21%；原样和发芽6 d籽粒中共有的主要蒽酰 分 子 式 分 别 为 C19H17O6N、C18H15O5N、C16H13O5N、C16H13O6N和 C17H15O6N，分子量分别为 355.107 7、325.096 8、299.081 8、315.075 3和329.091 2，其中前2种是发芽过程中含量显著提高的组分；6 d芽提取物主要组分w6-w9的相对含量（分子量）分别为18.99% （564.149 8）、24.42%（592.180 8）、17.32%（494.178 1）和12.77%（710.183 4），6 d根提取物主要组分w10的相对含量（分子量）约为80.34%（192.043 3），燕麦发芽前后酚类物质的组成发生了明显的变化。许效群等[12]以研制燕麦芽茶为目的研究了燕麦萌发过程中总多酚等7种含量的变化，最适萌发期为发芽144 h时，芽长4 cm～5 cm，可溶性总酚含量由未发芽时5.63%提高到9.97%，可溶性Fe离子含量由96 mg/100 g提高到137 mg/100 g，测定燕麦芽总多酚对DPPH·自由基的清除能力的标准曲线为y=0.015x+0.143 7（R2=0.985，x在2.9 mg/mL～17.4 mg/mL之间，y在0.174 mmol/L～0.399 mmol/L之间），测定对Fe3+的还原能力标准曲线为y=0.013 8x+0.793 5（R2=0.981 4，x在0.29 mg/mL～1.74 mg/mL之间，y在0.796 mmol/L～0.811 mmol/L之间），所以利用发芽燕麦可以开发具有抗氧化性的燕麦芽茶。吕俊丽等[13]研究了发芽对莜麦多酚含量及体外抗氧化能力的影响，以内蒙古莜麦为原料，发芽9 d后莜麦中结合态多酚的含量、总还原能力、DPPH·清除率和羟自由基清除能力分别增大了2、6.53、0.92和5.17倍；游离态多酚的含量、总还原能力、DPPH·清除率和羟自由基清除能力分别增大了0.75、1.88、0.10和0.24倍，发芽莜麦中的总酚含量与体外抗氧化能力变大，发芽能够提高莜麦的利用价值。

杨芙莲等[14]测定了荞麦发芽过程中总黄酮含量的变化，利用超声波辅助乙醇浸提方法，最佳条件料液比、乙醇体积分数、浸提温度和时间分别为1∶65（g/mL）、75%、70℃和25 min，此条件下连续浸提3次，发芽7 d荞麦黄酮含量达到最大值4.935 7%（未发芽荞麦黄酮含量为2.055 8%）。朴春红等[15]研究了荞麦苗乙醇提取物与抗氧化活性变化的规律，乙醇溶液体积分数为60%，发芽10 d提取率最大值为25.23%，但提取物的抗氧化活性偏低；乙醇体积分数为40%时提取物DPPH自由基清除能力较大，发芽6 d时达最大值79.80%，是发芽3 d的1.4倍；综合以上两点，发芽9 d时抗氧化能力最大。Ren等[16]研究了甜荞和苦荞2种荞麦发芽过程中酚类等物质及抗氧化活性的变化，发芽7 d时2种荞麦总黄酮含量达到最大分别为79.9 mg/g和115.0 mg/g，发芽9 d时2种荞麦总酚含量达到最大分别为406.5 mg/g和553.4 mg/g，2种发芽荞麦的酚类提取物都具有较强的抗氧化活性。

Swieca等[22]研究了发芽2 d扁豆在不同胁迫条件下抗氧化性的变化，在甘露醇（600 mmol/L）和NaCl （300 mmol/L）作用下发芽扁豆中总酚含量最高分别为6.52 mg/g和6.56 mg/g；最高的总抗氧化活性指数测定芽引起的20 mmol/L过氧化氢和600 mmol/L甘露醇胁迫扁豆发芽最高抗氧化活性分别为4和3.4。

2　发芽对豆类粮食酚类化合物及抗氧化活性的影响

豆类粮食主要有大豆、绿豆、扁豆、青豆、黑豆和豌豆等，在发芽的过程中豆类中总多酚、黄酮类化合物、VE和VC等主要抗氧化成分增多，抗氧化活性变大。

鲍会梅等[17]探究了大豆发芽过程中营养成分的变化，VC含量显著提高，是发芽前的13.09倍；发芽72 h时异黄酮含量达到最高值为0.39 g/100 g。曾庆真等[18]研究了大豆发芽过程中异黄酮含量和抗氧化活性变化，发芽大豆异黄酮总含量不断变大，芽长3 cm时达到最大，此时芽茎中大豆异黄酮的总含量是大豆子叶中的2.33倍，是大豆原料的2.18倍，但是随着芽长的变长，芽茎中大豆异黄酮的含量略有下降，而子叶中的含量略有提高升高；利用DPPH和ORAC测定芽茎和子叶的抗氧化活性，均与大豆异黄酮含量的关系呈显著正相关，可以认为大豆子叶和大豆芽茎中主要的抗氧化活性物质是大豆异黄酮。

李为琴等[19]研究了青豆发芽过程中活性成分及其抗氧化性的变化，与未发芽青豆原料相比，浸泡过程中青豆多酚含量略有下降，可能是部分酚类物质溶于水中造成的；发芽过程中，青豆多酚含量先增加后减少，多酚含量变大的原因可能是相关酶在浸泡和发芽过程中活性变大促进细胞壁降解使酚类物质释放，而后减小可能是多酚物质降解、氧化等原因；发芽72 h达到最大值（1.63±0.11）mg/g。

郑丽娜等[20]研究了绿豆发芽过程中营养成分含量的变化，与发芽前相比较，VC和异黄酮含量均得到提高，VC的含量变化最大，由0提高到9.66 mg/100 g，异黄酮含量发芽4 d时达最高值0.78 g/100 g，之后开始减小。黄六容等[21]研究了发芽温度对绿豆芽抗氧化性的影响，总多酚、黄酮类化合物、VE和VC是主要抗氧化成分，15℃发芽时总多酚和VE的含量（鲜重）达到最大值为145.8 mg/kg和5.1 mg/kg，黄酮类化合物和VC的含量（鲜重）20℃发芽时达到最大值为693.5 mg/kg和66.4 mg/kg；绿豆20℃发芽时羟基清除率、DPPH·清除率和总还原力等抗氧化性最强。

Aguilera等[23]指出扁豆发芽前后酚类物质含量分别为1.1 mgGAE/gDW和2.2 mgGAE/gDW，DPPH值发芽前后均为 2.7 μmolTrolox/gDW，FRAP值分别为5.3 μmolTrolox/gDW和6.6 μmolTrolox/gDW，ORAC值分别为0.7 μmolTrolox/gDW和1.0 μmolTrolox/gDW；绿豆发芽前后酚类物质含量分别为1.0 mgGAE/gDW和4.7 mgGAE/gDW，DPPH值分别为1.7 μmolTrolox/gDW 和3.9 μmolTrolox/gDW，FRAP值分别为3.9 μmolTrolox/ gDW和9.9 μmolTrolox/gDW，ORAC值发芽前后均为0.8 μmolTrolox/gDW，研究表明绿豆和扁豆发芽后总酚类物质增加，抗氧化活性增强。

汪洪涛等[24]研究了青豆、黑豆和黄豆3种大豆发芽过程中营养成分的变化规律，大豆在一定的温度与湿度条件下发芽，定期抽样测定发芽大豆中的VC和异黄酮的含量，发芽7 d与发芽1 d相比较，黑豆、黄豆和青豆中VC的含量分别提高了807.07%、663.97%和831.37%，3种大豆异黄酮的含量均在发芽4 d后达到最高值，其中异黄酮含量最大的是黑豆为0.531%。

S wieca等[25]研究了豌豆、扁豆和绿豆在低温胁迫下发芽对多酚类物质及抗氧化活性的影响，豌豆和绿豆发芽过程中提取物中酚类物质先减少后增加，发芽4 d时（包括黄酮类化合物）含量开始增多；豌豆低温胁迫发芽条件下抗氧化性增强；扁豆低温胁迫下发芽3、4、5 d时抗氧化性分别提高40%、31%和23%。

3　发芽对米类粮食酚类化合物及抗氧化活性的影响

稻谷脱壳即为糙米，与大米相比，糙米含有丰富的营养物质与生物活性成分，但其感官与加工性能较差，发芽可以改善糙米加工性能，提高抗氧化活性。何新益等[26]研究了发芽糙米总多酚物质的不同提取方法以及VC在发芽前后的变化，超声波-微波辅助80%乙醇提取与水提法相比较总多酚的提取率增大了1.6倍，发芽后总多酚质量分数达0.3%，与未发芽糙米相比总多酚提高了87.5%；发芽前未检出，发芽后VC含量提高到1.048 mg/100 g；发芽糙米清除羟基自由基能力提高了40%。樊秀花等[27]研究了糙米发芽前后抗氧化性的变化，通过糊化与液化处理，糙米与发芽糙米分别制成液化汁，发芽糙米液化汁与原料糙米液化汁进行比较，清除亚硝酸根离子能力、清除超氧阴离子能力、清除羟基自由基能力和还原能力分别提高了90%、160%、80%和40%，而且发芽糙米液化汁的抗氧化能力随液化汁浓度变大而提高。Ti等[28]研究了糙米不同发芽阶段酚类物质含量及抗氧化性的变化，发芽后糙米中总酚和类黄酮类物质分别增加了63.2%和23.6%，结合酚含量由42.3%下降至37.6%，但结合态黄酮含量在发芽前后都为51.1%，没有发生变化。

粟米，禾本科草本植物粟的种子，去壳即小米。沙坤等[29]研究了粟米多酚含量在发芽过程中变化及提取工艺条件，发芽过程中粟米中总酚含量明显增加（P<0.05），最优提取条件料液比、提取时间和乙醇浓度分别为1∶30（g/mL）、8 min和70%，此时总酚得率2.65 mg/g。

4　前景与展望

粮食含有多种营养成分和功能活性成分，粮食发芽后营养价值进一步得到改善，其中酚类化合物组分和含量发生了改变，抗氧化活性均得到了提高。发芽是粮食提质减损的一项加工技术，在发芽过程中无农药残留、无污染，发芽也是一种绿色粮食深加工技术。目前，发芽粮食通常作为开发功能性食品的原料，今后应大力推广发芽粮食的使用，使其更多的应用在主食加工中，生产出更多的营养健康的功能性主食，促进主食工业化的发展。

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DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2015.24.052

收稿日期：2015-07-22

作者简介：马先红（1981—），女（汉），讲师，博士研究生，研究方向：粮食深加工。

*通信作者：刘景圣（1964—）男（汉），教授，博士生导师，研究方向：粮食深加工。

Effects of Germination on the Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Grain

MA Xian-hong1，2，LIU Jing-sheng2，3，*，LI Yan-hong1
（1.College of Biotechnology and Food Engineering，Jilin Institute of Chemical Technology，Jilin 132022，Jilin，China；2.Food Science and Engineering，Jilin Agricultural University，Changchun 130118，Jilin，China；3.National Engineering Laboratory of the Wheat-corn Deep Processing，Changchun 130118，Jilin，China）

Abstract：During germination process，many nutrients and bioactive components of grain have been changed，and the nutritional value has been improved.we made a review on the changes of phenolic compounds in barley，buckwheat，oats，soybean，black bean，mung bean，lentil，green bean，brown rice and maize in the process of grain germination，respectively，which will lay a foundation for food processing and the staple food industrialization.

Key words：germinated grain；phenolic compounds；antioxidant activity