茹婷婷 丁晓岩

(1:吉林建筑大学基础科学部,长春 130118; 2:通化市东昌区江东乡中心小学, 通化 134000)

噻唑啉杂环化合物具有明显的生物活性,且广泛地存在于天然产物中,因此，有关噻唑啉杂环化合物的研究也越来越受到人们的重视[1-3].噻唑啉杂环化合物在临床用药方面有广泛应用,如抗生素、抗癌、抗菌、抗艾滋病等,在药物合成化学中,噻唑啉杂环通常被用于药效基团而引入到目标化合物中[4].噻唑啉的合成一般是以氨基硫醇或氨基醇为反应原料通过缩合关环反应来制备,但是该方法对反应底物有较高要求,反应条件也比较苛刻,反应生成的副产物很难除去[5].本文介绍了一种由溴代芳香酮和L-半胱氨酸乙酯发生反应制备噻唑啉杂环化合物的新方法,该方法具有反应条件简单,反应原料易得且反应产率较高等优点.

1 实验部分

1.1 溴代苯乙酮的合成

取一只圆底烧瓶(100mL),向其中加入苯乙酮(50mmol)和无水乙醚(100mL),加入催化剂AlCl3(50mg),将反应体系置于冰水浴中揽拌,用移液管量取液溴(2.5mL,50mmol),将液溴滴加到反应体系中,滴加速度为待第一滴液溴颜色退去再滴加一滴液溴,待液溴全部滴完后,反应0.5h后,用旋转蒸发仪蒸除剩余乙醚,所得固体用水洗涤,减压抽滤后再用石油醚洗涤,晾干后得到产物溴代苯乙酮12.6g,计算其产率约为87%,测其溶点约为51℃～52℃.

1.2 L-半胱氨酸乙酸盐酸盐的合成

取一只圆底烧瓶(50mL),向其中加入L-半胱氨酸(20mmol )和无水乙醇(50ml),常温下反应,向体系中加入干燥的氯化氢气体……