Cu(acac)2催化酰胺与卤代烃偶联反应研究
2014-09-10王燕虾徐嗣昌
淮阴工学院学报 2014年1期
张 政,王燕虾,陈 宇,徐嗣昌,袁 宇
( 1.扬州大学 化学化工学院, 江苏 扬州 225002;2.上海新亚药业邗江有限公司,江苏 扬州 225127 )
0 引言
狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的生成C-N键的反应,可分为交叉偶联[1]和自身偶联反应[2]。亲电性不饱和碳和亲核性碳、氮等杂原子经过过渡金属的催化可直接成键,在有机合成上这种C-C和C-N等杂原子键的形成方法具有重要用途,特别为合成一系列芳基烯烃和炔烃化合物开辟了新的途径[3]。
目前,Buchwald、Hartwig和其他人发展了钯催化的一系列C-N键形成的反应体系,补充了经典的Ullmann偶联反应和相关的Goldberg偶联反应。迄今为止,绝大多数的C-C和C-N交叉偶联反应使用的都是含钯和镍的催化剂,尽管这样的交叉偶联反应有较高的收率。但是有很多的局限性,首先钯高昂的价格以及钯和镍较强的毒性阻碍了这类交叉偶联反应在很多场合中的应用,钯对湿度相当敏感,而且钯属于很昂贵的金属,钯的残余物很难去除,特别是最近的药物合成领域,但针对上述问题,开发廉价、低毒、高效的催化体系便成了这一研究领域更为迫切的需要[4-9]。
研究目标就是开发以Cu(acac)2作为催化剂的酰胺与卤代烃偶联反应,能够得到比较满意的结果。
1 实验部分
1.1 实验试剂与仪器
试剂:各种取代苯甲酰胺1h-k (苯甲酰胺、对甲基苯甲酰胺、对甲氧基苯甲酰胺、邻氯苯甲酰胺、间溴取代苯甲酰胺) 均是按照文献[10]由相应的苄醇在氨水作用下反应得到的。相应苄基醇是通过商业购买得到,没有经过更多纯化直接使用的。……
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